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ndice
1.
INTRODUCCIN........................................................................................ 3
2.
PROPIEDADES.......................................................................................... 4
3.
MATERIAS PRIMAS.................................................................................... 5
3.1 Formas y normas comerciales.............................................................5
4.
USOS Y APLICACIONES............................................................................. 6
5.
6.
REACCIONES............................................................................................ 9
7.
ANLISIS DE MERCADO..........................................................................11
8.
BIBLIOGRAFA......................................................................................... 12
1. INTRODUCCIN
El
cido
tiogliclico
(HSCH 2 COOH),
tambin
conocido
como
cido
2-
Este compuesto fue preparado e identificado por primera vez en 1862 por Carius y su
estudio comenz alrededor del ao 1900. Este cido fue lanzado al mbito comercial en
los aos cuarenta en el campo de la cosmtica como un material activo para la
permanente en fro y cosmticos de depilacin.
El comienzo de la industria del PVC en los aos cincuenta llev al cido tiogliclico a
integrarse como materia prima en la fabricacin de estabilizadores orgnicos. Estos
mejoraban la estabilidad trmica y prevenan la decoloracin durante el proceso de
polimerizacin. Creci como producto qumico comercial a gran escala y comenz a
utilizarse mas y mas como una materia prima en la fabricacin de productos especiales
y de qumica fina, sobre todo en el campo farmacutico y de agricultura.
2. PROPIEDADES
A continuacin se presentan las principales propiedades fsicas y qumicas del cido
tiogliclico puro:
Tabla 1: Propiedades fsicas del cido tiogliclico puro
Peso Molecular (g/mol)
Viscosidad (g/cm3)
Punto de fusin
92,11
1,325
16,5
Punto de ebullicin
123
346,3
Incoloro
Sulfuroso
Alta
En cuanto a las propiedades qumicas, se puede destacar, que el cido tiogliclico es:
Est sujeto a la autoesterificacin, de la que resultan el cido S-tioglicoloiltiogliclico, la 1,4-ditioglicolida y politioglicolidas del tipo lineal y del tipo
cclico. La autoesterificacin tiene lugar en cierto grado a la temperatura
ordinaria cuando el cido de 75% o ms, concentrado, se guarda en un vaso
cerrado. Aunque la autoesterificacin puede invertirse fcilmente en presencia
de cidos o lcalis diluidos, el cido tiogliclico se vende en solucin acuosa de
70%, o ms, que en la solucin concentrada obtenida por destilacin a vaco.
3. MATERIAS PRIMAS
La obtencin industrial del cido tiogliclico se basa en la reaccin del cloroacetato
sdico con hidrosulfuro sdico en solucin acuosa.
El cloroacetato sdico es un slido cristalino, soluble en agua. Tiene un peso
molecular de 94,5 (g/mol) y sus puntos de fusin y de ebullicin son 63 y 183
respectivamente. Este compuesto lo suministra principalmente AzkoNobel y puede
obtenerse en forma de polvo o cristales, o bien de forma diluida.
El hidrosulfuro sdico es un slido blanco, soluble en alcohol y ter. Se debe tener
cuidado y tomar precauciones a la hora de trabajar con este compuesto, ya que es
slido e inflamable. Tiene un peso molecular de 56 g/mol. Hay una alta
disponibilidad de este compuesto, puede obtenerse en copos (70-80%) o bien en
disolucin (35-40%). Las empresas suministradoras mas relevantes son ABI
Chemicals y Alfa Aesar
Despus de la acidificacin, se extrae de la mezcla de reaccin de cido tiogliclico
por disolucin en ter etlico u otro disolvente orgnico apropiado y se purifica por
destilacin a vacio.
Otro mtodo de produccin industrial es la hidrlisis con cido sulfrico diluido de
una sal alcalina del cido tiosulfatoactico, formada por la reaccin de un
cloroacetato alcalino con un tiosulfato alcalino. La mezcla resultante de la hidrlisis
se reduce con cinc para que forme el cido tiogliclico, que se extrae con un
disolvente
Puede prepararse el cido tiogliclico tratando el cido cloroactico con un
polisulfuro alcalino y reduciendo el cido ditiodigliclico resultante con polvo de
cinc. Una solucin de cido gliclico reacciona con sulfuro de hidrgeno en
presencia de xido de plata para dar cido tiogliclico, cido tiodigliclico y otros
productos.
3.1
4. USOS Y APLICACIONES
El cido tiogliclico tiene numerosas aplicaciones. Las sales de este cido se
emplean con xito para la ondulacin en fro del cabello humano. La mayora de las
modernas lociones con que se efecta la ondulacin contiene 5-9% de tioglicolato
amnico y estn ajustadas a un pH entre 8,6 y 9,6 con carbonato amnico o con
hidrxido amnico. La ondulacin se produce porque la sustancia qumica de la
locin reduce parte de los grupos S-S de la cistina del cabello a enlaces SH de la
cistena. Esta reaccin es seguida de una serie compleja de alteraciones fsicas y
qumicas, por las cuales el rizado apetecido se fija en el cabello. La reformacin
de los enlaces de cistina en el cabello y la eliminacin del exceso de cido
tiogliclico se efecta generalmente por oxidacinmediante perxido de hidrgeno,
perborato o bromato, o simplemente por oxidacin al aire en presencia de un
catalizador o sin l.
Los tioglicatos, especialmente los alcalinos no voltiles, ajustados a un pH entre 10
y 11, se usan mucho como depilatorios. El tioglicolato clcico se emplea
extensamente para este fin. Por algn tiempo, los tioglicolatos se emplearon para
depilar pieles.
Las propiedades fsicas y qumicas de la lana pueden alterarse por reduccin de los
grupos cistnicos por los tioglicolatos alcalinos, seguida de alquilacin de la cistena
resultante con dihaluros de alquilenos. La lana tratada de este modo muestra mayor
resistencia a los lcalis, cidos y agentes oxidantes y reductores, y es menos
fcilmente atacada por la polilla y los antrenos.
Recientemente se ha sugerido el empleo del cido tiogliclico para convertir los
hidrocarburos formadores de caucho en derivados que poseen resitencia a la accin
disolvente de los hidrocarburos lquidos.
La reaccin colorida entre los tioglicolatos y las sales de hierro es la base de un
procedimiento sensible para el reconocimiento de este metal. Esta reaccin ha sido
tambin utilizada para la determinacin cuantitativa del hierro.
6. REACCIONES
El cido tiogliclico se obtiene a travs de la reaccin del cido monocloroactico o
su sal, con hidrosulfuros alcalinos como NaSH o NH4SH en medio acuoso bajo
condiciones controladas de presin, temperatura, pH y concentracin. Esto se hace
HSCH2COONa + HCl
HSCH2COOH + NaCl
ROOCCH2SH + NaCl
Esto es un proceso que reduce los residuos en comparacin con el proceso clsico,
que procede por la ruta de esterificacin del cido tiogliclico.
Los steres del cido tiogliclico son en gran medida fabricados por procesos de
esterificacin convencional
7. ANLISIS DE MERCADO
Desde el desarrollo en cosmticos en 1940, el cido tiogliclico se ha convertido en
uno de los compuestos de azufre ms extendido, usado por todo el mundo como
cido, o sino, en forma de sal o ster. Debido al gran nmero de derivados del cido
Teniendo en cuenta que el crecimiento en el uso del cido tiogliclico deriva del uso
como estabilizador en la fabricacin de PVC, por lo que sera adecuado localizar la
fbrica en un lugar donde sea importante la produccin de PVC, adems se buscara
la cercana a la produccin de las materias primas, para de esta forma poder ofrecer
un precio competitivo.
Siguiendo los grficos 1, 2 y 3 de produccin y demanda tanto del PVC como del
cido mono cloro actico, la principal materia prima en la fabricacin se decidir
colocar la fbrica en China, donde adems de las ventajas antes mencionadas,
tambin contaremos sin problemas con un gran y barato suministro de los productos
qumicos bsicos necesarios para la produccin como pueden ser el HCl y el NaSh y
adems por ltimo pese a ser un mercado no muy abierto, goza de una mayor
relajacin en las leyes ambientales y la mano de obra resulta amas barata que en
Europa o Norteamrica.
Grfico 1. Demanda de PVC
8. BIBLIOGRAFA
http://www.mcaase.eu/bazy/mcaase.nsf/files/teaser_en/
$file/mcaa_website_a.pdf
http://www.observatorioplastico.com/ficheros/publicaciones/104150726Fl
ash_Noviembre_2011.pdf