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UNIVERSIDAD NACIONAL
SANTIAGO
ANTNEZ DE MAYOLO
FACULTAD CIENCIAS DEL
AMBIENTE
Escuela Profesional de Ingeniera
AMBIENTAL
QUMICA ORGNICA
Informe de laboratorio IV
INTEGRANTES:
Hidrocarburos aromticos
2009
Los qumicos han considerado til dividir todos los compuestos orgnicos en dos
grandes clases: compuestos alifticos y compuestos aromticos. Los significados
originales de las palabras aliftico (graso) y aromtico (fragante) han dejado de tener
sentido.
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrnica bsica,
por lo que tambin son aromticos. Veremos que los hidrocarburos aromticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitucin heterolecita. Adems, estas mismas
reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener.
El presente informe llamado hidrocarburos aromticos. Costa de 3 experimentos
realizados en el laboratorio de qumica en la cual pondremos en prctica sus
propiedades fsicas del benceno, las reacciones de sustitucin electrofilica y las
reacciones de oxidacin.
En el experimento 1: Propiedad fsica del benceno, analizamos las principales
propiedades fsicas del benceno para saber en qu grado de ebullicin, se solidifica
adems si es ms denso que en el agua y en que compuesto es soluble.
En el experimento 2: Reaccin de sustitucin electrofilica, analizando las reacciones
ms importantes del benceno los cuales son: la bromacin, la nitracin y sulfonacin.
En el experimento 3: Reaccin de oxidacin, observamos las reacciones del benceno
con el KMnO4 y el tolueno con el KMnO4.
En conclusin, el hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno el cual
realizaremos al analizar cuantitativo y cualitativo en todo los experimentos
mencionados.
Hidrocarburos aromticos
Hidrocarburos aromticos
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los compuestos aromticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
qumico similar. Las propiedades aromticas son las que distinguen al benceno de los
hidrocarburos alifticos. La molcula bencnica es un anillo de un tipo muy especial.
Hay ciertos compuestos tambin anulares que parecen diferir estructuralmente del
benceno y sin embargo se comportan de forma similar. Resulta que estos otros
compuestos se parecen estructuralmente al benceno en su estructura electrnica bsica,
por lo que tambin son aromticos. , veremos que los hidrocarburos aromticos se
caracterizan por su tendencia a la sustitucin heteroltica. Adems, estas mismas
reacciones de sustitucin son caractersticas de anillos aromticos dondequiera que
aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molcula pudiera
contener. Estos ltimos afectan a la reactividad de los anillos aromticos, y viceversa.
Caractersticas de los compuestos aromticos
Benceno
Propiedades generales del benceno
Nombre qumico: Benceno
Sinnimos: Ciclohexatrieno/ Benzol
Frmula: C6H6
Estructura:
Hidrocarburos aromticos
Todos estos intentos de representar la estructura del benceno representaban las distintas
formas en que se trataba de reflejar la inercia qumica del benceno. Recientemente Van
Temelen sintetiz el benceno de Dewar "biciclo (2, 2, 0) hexadieno", sustancia que sufre
una rpida isomerizacin de enlace de valencia para dar benceno.
Un anlisis de las caractersticas qumicas del benceno permite ir descartando estas
posibles estructuras. As, el benceno slo da un producto monobromado:
Hidrocarburos aromticos
Es decir, se sustituye un hidrgeno por un bromo y se mantienen los tres dobles enlaces.
Esto implica que los hidrgenos deben ser equivalentes, ya que el reemplazo de
cualquiera de ellos da el mismo producto, por lo tanto podemos descartar las estructuras
I, II y V propuestas.
Asimismo el benceno reacciona nuevamente con el halgeno para dar tres derivados
disustituidos ismeros de frmula molecular C6H4X2 C6H4XZ. Este comportamiento
est de acuerdo con la estructura III.
Esta estructura III a su vez permitira dos ismeros 1,2-dihalogenado, que seran:
Pero realmente slo se conoce uno. Kekul sugiri incorrectamente que existe un
equilibrio rpido que convierte un ismero en el otro, en el caso del derivado dibromado
Para poder comprenderlo, hay que tener en cuenta que la estructura de Kekul de dobles
enlaces, los enlaces sencillos seran ms largos que los dobles enlaces. Sin embargo,
esto no es as, ya que experimentalmente se ha comprobado que los enlaces carbonocarbono en el benceno son todos iguales (1,397 A) y que el anillo es plano. Entonces lo
que sucede con las estructuras de Kekul, las cuales solo difieren en la ubicacin de los
enlaces p, es que el benceno realmente es un hbrido de resonancia entre estas dos
estructuras:
Hidrocarburos aromticos
De tal manera que los electrones p estn deslocalizados a lo largo de la estructura, y por
tanto el orden de enlace carbono-carbono es aproximadamente 1.1/2. De acuerdo con
esto los enlaces carbono-carbono son ms cortos que los enlaces sencillos pero ms
largos que los dobles enlaces.
Por todo ello la estructura real del benceno no es ninguna de las de Kekul sino la del
hbrido de resonancia que se representa con un hexgono con un crculo, lo que sucede
es que para una mejor comprensin del comportamiento y para poder explicar algunos
mecanismos de reaccin, haremos uso de las estructuras de Kekul.
Este planteamiento de resonancia por deslocalizacin permite explicar la mayora de las
propiedades del benceno y sus derivados en funcin de la estructura. De acuerdo con lo
dicho, el benceno consiste en un anillo donde los seis tomos de carbono presentan una
hibridacin sp2, unindose a dos tomos de carbono adyacente y a un tomo de
hidrgeno. De esta manera los enlaces carbono-carbono son todos iguales y los ngulos
de enlace son exactamente de 120.
Hidrocarburos aromticos
de la estructura de Kekul, sta presenta tres dobles enlaces que nos presentaran al
benceno como un trieno cclico conjugado, por lo cual cabra esperar que reaccionase de
forma similar en las reacciones tpicas de los polienos. Sin embargo, sus reacciones son
excepcionales, como podemos ver en las siguientes reacciones, donde lo comparamos
con un alqueno cclico:
Esta gran estabilidad que presenta el benceno viene confirmado por el hecho de que su
calor de hidrogenacin es menor que el del 1,3-ciclohexadieno. Si consideramos que la
energa de hidrogenacin del ciclohexeno es de 28,6 Kcal/mol tericamente la energa
del benceno partiendo de la estructura de Kekul debera ser 75,8 Kcal/mol, cuando en
realidad es de 49,8 Kcal/mol, lo indica que presenta una energa de resonancia de 36
Kcal/mol. Todo ello indica que el anillo de benceno es excepcionalmente inerte, ya que
para hidrogenarlo se requieren presiones y temperaturas altas.
Propiedades qumicas del benceno
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
Hidrocarburos aromticos
C6H6 + Br2
C6H6 + HOSO3H
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2
Combustin
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2
12CO2 + 6H2O
Hidrocarburos aromticos
Hidrogenacin.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el
ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2
C6H12
Hidrocarburos aromticos
Indigo
Prpura de Tiro
Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y
las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido
Hidrocarburos aromticos
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.
Bruidores.
Hidrocarburos aromticos
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de linleo.
Fabricantes de masilla.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Riesgos.
Vas de entrada: Inhalacin de vapor que puede estar complementada con absorcin
cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
Efectos nocivos:
Locales. La exposicin al lquido y al vapor puede producir irritacin primaria de los
ojos, la piel y las vas respiratorias superiores. Si el lquido llega a los pulmones puede
Hidrocarburos aromticos
Hidrocarburos aromticos
Bence
Agua
hirviendo
90c
Observaciones:
Observamos que el benceno hierve a menor temperatura que el agua en un
aproximado de 70 a 90 C.
La temperatura de ebullicin del benceno es menor que la temperatura de
ebullicin del agua (Teb benceno < Teb - agua).
b) Temperatura de solidificacin del benceno:
Colocamos en un tubo de ensayo contenido de 1 a 2 ml de benceno.
Colocamos en un vaso con agua contenido de hielo como se indica en la
figura.
Hidrocarburos aromticos
Benc
Trozos de
Observaciones:
Observamos que el benceno al contacto con el hielo se solidifica.
La temperatura de solidificacin del benceno es mayor que la temperatura de
solidificacin del agua (Ts benceno > Ts - agua).
c) Densidad del benceno:
Aadimos a un vaso conteniendo agua, algunas gotas de benceno.
Bencen
o
Agu
a
Observaciones:
Hidrocarburos aromticos
ter de
Ag
Etan
Aceton
Observaciones:
Propiedades
Tubo 1
Tubo 2
Tubo 3
Tubo 4
Contenido
Agua
Etanol
acetona
ter de petrleo
Estructura
H2O
CH3CH2OH
Polaridad
Polar
Polar
Solubilidad
Insoluble
insoluble
Observacin
CH3CH2OHCH2CH3
No polar
No polar
Hidrocarburos aromticos
Bromo en
tetracloruro de
tubo 1
tubo 2
tubo 3
Contenido
C6H6 + Br2/CCl4
C6H6 +Br2/CCl4+Fe2
Br2/CCl4
Color (antes)
Anaranjado
Plomo Oscuro
Anaranjado
Color (durante)
Anaranjado Claro
Amarillento
Anaranjado
Color (despus )
Amarillento
Incoloro
Anaranjado
Observacin
Reaccin lenta
Reaccin rpida
No reacciona
Hidrocarburos aromticos
Conclusin:
Hidrocarburos aromticos
Reaccin de nitracin:
Conclusin :
Hidrocarburos aromticos
Formacin de pequeos
cristales llamados sal
NaCl
Machero de
Reaccin Sulfonacin:
Hidrocarburos aromticos
Conclusin:
Na+Cl
+ HCl
(SAL)
BENCENSULFONA
TO DE SODIO
Hidrocarburos aromticos
KMnO4
H2O
NO
REACCIONA
CH
3
Hidrocarburos aromticos
Hidrocarburos aromticos
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples
formas resonantes que presenta.
La densidad del benceno es menor que el agua, por que se encuentra en la parte
superficial flotando.
Hidrocarburos aromticos
Bromacin
Cloracin
Nitracin
Sulfonacin
Alquilacin
de Friedel-Crafts
Acilacin
de Friedel-Crafts
Hidrocarburos aromticos
Halogenacin
Oxidacin
Hidrocarburos aromticos
HCl
H
Clorohexano
b) Benceno H2SO4CC =
Hidrocarburos aromticos
3H2
Ni,
ms
Calor
Ciclo hexano
(C6H4)
Hidrocarburos aromticos
http://es.wikipedia.org/wiki/
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/
www.inprega.cl/pdf/quimica-guia-1.pdf