Universidad De San Carlos De Guatemala

Facultad De Ciencias Qumicas Y Farmacia

Farmacobotanica II
Resumen
Alcaloides capitulo 10
Alcaloides tpicos son compuestos orgnicos alcalinos que contienen uno o
ms tomos de nitrgeno, cada uno conectado a al menos dos tomos de
carbono dentro de un sistema de anillo heterocclico. La mayora de los
alcaloides se derivan o al menos en parte, a partir de diversos aminocidos
como sus precursores directos, mientras que unos pocos son derivados de
unidades de isopreno (terpenoides).
Los alcaloides se encuentran en el 15-30% de todas las plantas con flores y
son particularmente comunes en algunas familias, como Fabaceae, Liliaceae,
Ranunculaceae, Apocynaceae, solanceas y Papaveraceae. Los alcaloides
que ms se producen son la cafena y la berberina.
Propiedades de alcaloides
Los alcaloides son generalmente slidos cristalinos blancos o incoloros que
contienen oxgeno. Una minora de los alcaloides son oxgeno libre, existente
como lquidos. Estos incluyen la nicotina, conine, espartena y lobelina.
La mayora de los alcaloides son solubles en disolventes orgnicos tales como
cloroformo, ter y alcohol, pero son prcticamente insolubles en agua.
Alcaloides solubles en agua incluyen la efedrina y la colchicina, las sales son
generalmente solubles en agua y alcohol.
Acciones Farmacolgicas
Los alcaloides vegetales generalmente tienen profundas acciones fisiolgicas
en humanos con efectos sobre el sistema nervioso. Estas acciones son:
Analgsicos - morfina
Midriticos - atropina
Los hipertensos - efedrina
Broncodilatador - lobeline
Estimulantes - estricnina
Antimicrobianos - berberina
Antileucmica - vinblastina

Debido a que son tan reactivos, incluso en dosis pequeas, la mayora de las
plantas se utilizan con moderacin. De hecho, el uso de muchas de las
especies alcaloides est restringido por la ley.
Clasificacin de alcaloides
Los alcaloides son un grupo grande y diverso de compuestos qumicos que
desafan la fcil clasificacin. Se agrupan comnmente juntos de acuerdo a sus
estructuras de anillo. Dos de las principales divisiones se pueden hacer:
1.-heterocclicos alcaloides considerados como ms tpicos
2.-alcaloides tambin para no heterocclicos conocidos como proto-alcaloides o
aminas biolgicas, por ejemplo, efedrina, colchicina
Alcaloides de piridina-piperidina
Estos alcaloides tienen sus tomos de nitrgeno en los anillos tpicos de seis
miembros, que en el caso de piridina es un anillo de benceno. Los precursores
son generalmente ornitina y cido nicotnico aunque lobelina tiene una nica
biosntesis
Conina, -Propilpiperidina, Conium maculatum (Apiaceae). Es una estructura
de piperidina con una cadena lateral aliftica corta, y es un compuesto oleoso
voltil. Conina es muy txico y causa la muerte por parlisis.
La nicotina, 1-metil-2(3-piridil) pirrolidina se encuentra en el tabaco derivada de
Nicotiana tabacum y otras plantas de las solanceas, incluyendo el pituri
australiano cuyas propiedades fueron explotados por los australianos indgenas
del desierto central. Nicotina tambin se produce en muchas plantas
relacionadas de forma remota tales como musgos. Otro derivado del cido
nicotnico es trigonelina, que se encuentra en las semillas de alholva (Trigonella
foecum-graecum) y granos de caf sin tostar.
La piperina 1-piperoilpiperidina se encuentra en Piper spp, Piper nigrum
(pimienta negro) y P. longum (pimienta larga). La piperina se ha demostrado
que tiene efectos hepatoprotectores, aunque es menos potente que la
silimarina. La cadena lateral amida imparte altas propiedades lipfilos,
asegurando el compuesto se absorbe fcilmente en el intestino delgado.
Arecolina, que se encuentra en la nuez de betel derivado del catechu Areca
palm, es ampliamente utilizado en muchos pases como un masticat. Areca
tambin contiene alrededor de 15% de taninos.
Lobelina se encuentra en Lobelia inflata junto con lobelanina y lobelanidina. El
anillo principal en la lobelina se deriva de la lisina a travs de piperidina,

mientras que los dos anillos de benceno que contiene derivan de fenilalanina a
travs de la ruta del cido shikmico.
Alcaloides De Quinolina
Este es un ejemplo de un sistema de anillo bicclico con la fusin de anillos de
benceno y piridina. Biosintticamente estn relacionados a los alcaloides de
indol ya que ambos grupos se derivan de los mismos dos precursores,
triptfano y loganin-iridoides un monoterpeno. La quinina, se encuentra en la
quina, Cinchona spp. (Rubiaceae), un rbol que nace en las montaas de los
Andes. Las principales especies utilizadas son Cinchona succirubra y C.
ledgeriana. La quinidina es isomrica a la quinina.
La quinina se utiliza como base para medicamentos contra la malaria, como un
relajante del msculo esqueltico (tratamiento de los calambres nocturnos) y
tradicionalmente como febrfugo para la gripe y otras enfermedades infecciosas
agudas. La quinina es muy amarga y es el componente principal de sabor de
agua tnica.
La quinidina es un frmaco indicado para complicaciones cardiacas, arritmias,
aleteo auricular y fibrilacin. Se deprime la excitabilidad del miocardio, la
conduccin, la velocidad y la contractilidad. Se utiliza en forma de sulfato de
quinidina. Los efectos secundarios de los medicamentos quinina incluyen
erupciones en la piel; vrtigo; sangrado / moretones inusuales; alteraciones
visuales.
Alcaloides De Isoquinolina
Estos alcaloides resultan de la condensacin de un derivado de feniletilamina
con un derivado de fenilacetaldehdo. Ambas fracciones se derivan de los
mismos precursores. Los precursores son fenilalanina o tirosina. El alcaloide
prototipo de esta clase es la papaverina, que se encuentra en varias especies
de la familia de la adormidera (Papaveraceae).
Las propiedades de los diversos alcaloides de esta clase son extremadamente
variable. Propiedades farmacolgicas reportados incluyen los siguientes:
Antiespasmdico (papaverina)
antimicrobiana, antitumoral
antifngico (jatrorrhizine)
El opio es el ltex seco obtenido de incisiones hechas en frutos verdes de la
adormidera - Papaver somniferum

La herona es la diacetilmorfina; un derivado sinttico y es ms txico.

La morfina, es un compuesto fenlico complejo cuya estructura pentacclico se
deriva de la tirosina.
Ipecac se obtiene a partir del rizoma y races secas de Cephaelis ipecacuana
(Rubiaceae). Ipecac contiene cinco alcaloides de isoquinolina, incluyendo
emetina, cefalina y psicotrina. Clorhidrato de emetina se utiliza como un agente
antiprotozoario. Emetina es un irritante del tracto gastrointestinal causando
aumento reflejo en las secreciones respiratorias. Acta como un emtico en
dosis ms altas, y se indica en la bronquitis crnica y la tos ferina.
Curare es un frmaco relajante muscular, utilizado originalmente como una
flecha envenenada por los indios amaznicos.
Chelidonine es un alcaloide amarillo derivado de Chelidonium majus. Tiene
una accin analgsica similar a aunque ms leve que la morfina su accin dura
de 4 a 48 horas
La berberina es un alcaloide protoberberine cuyas sales de formar cristales de
color amarillo. Se encuentra junto con alcaloides relacionados en: Hydrastis
canadensis, el sello de oro, (familia Ranunculaceae); Berberis spp. (familia
Berberidaceae) -B. vulgaris, agracejo comn, B. aquifolium Mahonia aquifolium
o, raz de la uva de Oregon y B. aristata, agracejo indio.

Resumen
Capitulo 6
Los alcaloides son bases nitrogenadas orgnicas que se encuentran
principalmente en las plantas, pero tambin, en menor medida, en
microorganismos y animales. Uno o ms tomos de nitrgeno estn presentes,
tpicamente como aminas primarias, secundarias o terciarias, y esto
generalmente confiere basicidad al alcaloide, facilitando su aislamiento y
purificacin desde sales solubles en agua se pueden formar en presencia de
cidos minerales.
Alcaloides se clasifican a menudo de acuerdo con la naturaleza de la estructura
que contiene nitrgeno, por ejemplo, pirrolidina, piperidina, quinolina,
isoquinolina, indol, etc. Los tomos de nitrgeno en alcaloides se originan a
partir de un aminocido, y, en general, el esqueleto de carbono del precursor
aminocido particular tambin se conserva en gran parte intacto en la
estructura del alcaloide, aunque el carbono del cido carboxlico se pierde a
menudo a travs de descarboxilacin.

Alcaloides derivados de la ORNITINA

L-ornitina es un aminocido no proteico formado en el ciclo de la urea en los
animales, en el que se produce a partir de L-arginina en una reaccin
catalizada por la enzima arginasa. En las plantas se forma principalmente a
partir de L-glutamato. Ornitina contiene grupos tanto - y -amino, y es el
nitrgeno del grupo anterior que se incorpora en las estructuras de alcaloides
junto con la cadena de carbono, excepto para el grupo carboxilo.