INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

SINTESIS DE CICLOHEXENO
2IM2
Fonseca Chvez Paola Antonia
Garca Medina Alejandra

que la deshidratacin de ROH terciarios y

secundarios sigue un mecanismo E1.

Propiedades fsicas y qumicas

Objetivos
1. Ilustrar las reacciones de eliminacin,
efectuando una deshidratacin de
alcoholes
2. Sintetizar un alqueno cclico
3. Aplicar una reaccin de adicin para
identificar un producto

Introduccin
Deshidratacin de Alcoholes
Se trata tambin de una reaccin de
eliminacin. Los elementos del agua se
eliminan de carbonos adyacentes. Es
necesario utilizar un catalizador cido. El
cido empleado suele ser cido sulfrico
(H2SO4) o cido fosfrico (H3PO4) y la
eliminacin se lleva a trmino separando
los productos a medida que se forman con
lo cual se consigue desplazar el equilibrio
hacia la derecha.
En la deshidratacin de alcoholes se
observan tres hechos importantes:

La reactividad relativa de los

alcoholes disminuye en el orden:
terciarios > secundarios > primarios.

Algunos alcoholes dan alquenos con

distinto esqueleto carbonado al que
cabe esperar

Es una reaccin promovida por cido.

Estos
hechos
sugieren
que
los
carbocationes son los intermedios claves en
el mecanismo de esta reaccin. Se admite

P.M.
P.f.
P. eb
Densidad
Solubilida
d
Toxicidad

Ciclohexan
ol
100.16 g/mol
23-25C
161
0.962
S. en etanol
p.s en agua
Liquido
irritante de
ojos y nariz

Ciclohexen
o
82.1 g/mol
-104C
63
0.811
S. en etanol
p.s en agua
Liquido
irritante de
ojos y nariz

Resultados
Usando el cido fosfrico que acta como
catalizador se deshidrata un alcohol que en
este caso es un ciclohexanol para obtener
un ciclohexeno. Esto se lleva a cabo a partir
de una destilacin fraccionada en un bao
mara de aceite (ayuda a mantener la
temperatura de la destilacin) obteniendo
ciclohexeno ms agua.

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Obtenido el destilado se usa un agente

desencante (sulfato de sodio anhidro) para
elimina las trazas del agua y se tomo una
muestra a la que se le aadi Br-CCl4
(reaccin de adicin) el cual se destio al
entrar en contacto con el ciclohexeno

Discusin
La reaccin que llevamos a cabo para
obtener el ciclohexeno fue una reaccin de
eliminacin con mecanismo E1, una

eliminacin catalizada por cidos; se

necesita de un cido para convertir el
alcohol en la especie protonada que puede
sufrir la heterlisis para perder la molcula
de agua dbilmente bsica.
El mecanismo e1 presenta competencia con
el mecanismo de sustitucin nucleoflica
unimolecular, sin embargo; favorece una
reaccin de eliminacin es el aumento en la
temperatura por eso que se utiliz un
sistema a reflujo, para poder aumentar la
temperatura y as favorecer la reaccin de
eliminacin.
La reaccin de deshidratacin de alcoholes
es reversible ya que un cido cataliza la
hidratacin de alquenos para dar alcoholes.
Para evitar esta reversibilidad de la
reaccin disminuimos la temperatura
colocando el matraz de reaccin en hielo
para que el cido no reaccionara otra vez
produciendo un alcohol, adems esto nos
sirve para evitar que el ciclohexano
desprenda vapores.
La purificacin del producto se llev a cabo
por extraccin, se adicion NaCl y NaHCO3
formando dos fases la cuales se separaron
en un embudo de separacin, quedando en
la fase acuosa NaCl, NaHCO3 y Na3PO4 y
en la fase orgnica obtuvimos ciclohexeno
impuro con agua; para purificar la fase
orgnica en la que se encuentra nuestro
compuesto sintetizado se le adicion
Na2SO4 anhidro para secar la mezcla,
posteriormente por decantacin se separ
el ciclohexeno impuro para terminar la
purificacin del ciclohexeno se debi de
llevar a cabo una destilacin pero en la
prctica se omiti este paso y se procedi a
la identificacin del producto por medio de
Br2/CCl4
El compuesto Br2/CCl4 presenta un color
rojo por la interaccin que hay entre ambos

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Br sin embargo al entrar en contacto con un
alqueno el Br se disocia y pierde su
coloracin. En la prctica se observ esa
prdida de coloracin por lo que podemos
decir que el proceso se llev de forma
exitosa formando un ciclohexeno

Cuestionario
1.- Explicar qu lquido se obtiene en el
primer destilado:
En nuestro primer destilado se obtiene el
ciclohexeno + agua + acido fosfrico, se
recibe en un bao de hielo para enfriar el
destilado y que no se liberen vapores
txicos
2.- Explicar cul es la razn de saturar el
primer destilado con NaCl.
Se satura de NaCl para deshacer la
emulsin que se forma (la turbidez) ya que
el cloruro de sodio se disuelve en el agua y
favorece la formacin de las dos fases
inmisibles
3.- Explicar cul es la razn de lavar con
una solucin de bicarbonato de sodio.
Para eliminar residuos de cido fosfrico
que pudieran haber quedado.
4.- Explicar para que se agrega Na2SO4.
Para eliminar restos de agua en el
ciclohexeno, se usa Na2SO4 porque es un
agente desecante que absorbe el agua.

Conclusin
El ciclohexeno obtenido, fue el producto de
destilar el ciclohexanol en un medio cido
(cido fosfrico), primero para formar el in
oxonio, despus un carbocatin y
finalmente la salida de un protn del
carbono adyacente estabilizando la carga
positiva para formar un doble enlace.
Comprobamos que obtuvimos ciclohexeno
agregando gotitas de bromo en
tetracloruro, lo que dio origen a una
reaccin de adicin y como consecuencia
cambiaron las propiedades del bromo (se
decolor).
Teniendo en cuenta que la reaccin
realizada fue una reaccin reversible se
tuvieron que cuidar las condiciones de
temperatura y concentracion de reactivos y
productos para no obtener el reactivo
original. Concluimos que es de suma
importancia conocer la influencia de los
factores que modifican una reaccin
reversible para, de esta manera obtener el
resultado deseado.

Bibliografa

Quimica organica
Robert Thornton Morrison, Robert
Neilson Boyd pag 464-465-466