Instituto Politcnico

Nacional
Escuela Superior de
Ingeniera Qumica e
Industrias Extractivas

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Prctica 6
Obtencin de la benzofenona por sntesis de
Friedel Crafts

Esparza Rivero Ixchel Yibbianith

Profra. Rosa Martha Prez

2IM21

Mtodos de obtencin de cetonas

Definicin General
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman
cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo
es la propanona, de nombre comn acetona.
Estructura
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos,
poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas
en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir,
que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede
presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.
Propiedades fsicas
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10
carbonos, las ms grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las
medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes
son inodoras.
Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la
propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares.
Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de
igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y
cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los
dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato.
En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua
se une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H
al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
hemicetales. Como ejemplo de esta formacin esta la reaccin
entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en
su mayora no pueden aislarse de la solucin.
Adicin de amonaco y sus derivados
Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3, o con las aminas
para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases
de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continan
reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms
complejas.
Adicin del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos
utilizados en numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al
reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes
terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los
compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de
Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca
primero al oxgeno del carbonilo para despus atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se
obtiene un alcohol terciario.

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia
de una base fuerte. La reaccin de sustitucin ocurre en el
carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede
reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos
pertenecientes a la cadena.
OBTENCIN
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas
y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las
reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la
oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos,
hidratacin de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son
dicromato de potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y
permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o
acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta
oxidacin, son resistentes a una posterior, por lo que se
pueden aislar del oxidante con facilidad.
Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con
ozono, seguida de una reduccin suave. La ozonlisis se
puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica analtica
gracias a que los rendimientos son buenos.
Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que
contienen el triple enlace, mediante catalizadores como
mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente

distribuidas en diferentes campos, estn en la fructosa, en las

hormonas cortisona, testosterona y progesterona, as como
tambin en el alcanfor, que es utilizado como medicamento
tpico.

Sntesis de Friedel-Crafts
La reaccin de Friedel y Crafts Es una reaccin de sustitucin
aromtica electroflica entre un compuesto aromtico y un
halogenuro de alquilo o acilo. En ella, un tomo H del
compuesto aromtico se sustituye por un grupo alquilo
(alquilacin de Friedel-Crafts) o un grupo acilo (acilacin de
Friedel-Crafts).

Preparacin de cetonas por acilacin de Friedel Crafts

Una de la modificaciones ms importantes de la reaccin de
Friedel-Crafts utiliza los cloruros de cido, en vez de los
halogenuros de alquilo.
Un grupo acilo, se une a un anillo aromtico para formar una
cetona. El proceso se llama acilacin. Como es usual en la
reaccin de Friedel-Crafts, el anillo aromtico que sufre la
sustitucin debe ser, por lo menos, tan reactivo como el
halobenceno; requiere
la catlisis con cloruro de

cido

aluminio u otro
de Lewis.

El mecanismo ms probable para para la acilacin de Friedel-

Crafts es similar a la del carbocatin para la alquilacin de

Friedel-Crafts, y comprende los pasos siguientes:

Esto concuerda con el esquema de la sustitucin aromtica

electroflica; esta vez es el in acilo el reactivo atacante. El in
acilo es considerablemente ms estable que los carbocationes
ordinarios, puesto que en l cada tomo tiene un octeto
electrnico.
La alquilacin de Friedel-Crafts es uno de los principales
mtodos para preparar cetonas en las que el grupo carbonilo
se encuentra unido al anillo aromtico. Una vez formadas,
estas cetonas pueden convertirse en alcoholes secundarios
por reduccin, en alcoholes terciarios por reaccin con
reactivos de Grignard y en muchos otros compuestos
importantes.
Es de particular importancia la conversin del grupo acilo en
alquilo, que puede lograrse por la reduccin de Clemmensen o
por la reduccin de Wolf-Kishner.
Por lo general, un grupo alquilo de cadena recta m larga que
el etilo no se puede unir a un anillo aromtico por alquilacin
de Friedel-Crafts con buen rendimiento, ya que tiende a
tranportarse. Sin embargo, puede introducirse con facilidad en
dos etapas: (1) formacin de una cetona por acilacin de
Friedel-Crafts o (2) reduccin de Clemmensen o de WolffKishner de la cetona.

CONCEPTO CIDO-BASE DE LEWIS

cido: Sustancia que puede aceptar un par de electrones de
otros grupos de tomos, para formar un enlace covalente
dativo. (H+)
Base: Sustancia que tiene pares de electrones libres, capaces
de ser donados para formar enlaces covalentes dativos. (OH -)
BENZOFENONA (Ph2CO)
Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con
olor a rosas. Su punto de fusin es de 49 C y su punto de
ebullicin de 305-306 C, (es una cetona aromtica).
Usos:
- Es
un
compuesto
importante
en fotoqumica orgnica, perfumera y como reactivo en
sntesis orgnicas.
- Acta como filtro para las radiaciones UV ya que es
capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un
estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver
sus electrones al estado fundamental).
- La benzofenona se utiliza en productos tales como
perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta
degrade el olor y el color de estos productos.
- Se utiliza como componente de protectores solares y se
puede aadir en los plsticos de embalaje para que estos
bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el
interior.
REACCIONES DE LA SNTESIS DE FRIEDEL-CRAFT para la
formacin de benzofenona

Conclusin
Al trmino de la prctica se logro la obtencin de la
benzofenona por medio de la acilacin del benceno.
Se estableci la importancia que tiene el estudio de las
cetonas en la qumica orgnica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas
a nivel industrial.
Se identific la importancia que tiene el mtodo de la sntesis
de Friedel Crafts mediante la acilacin del benceno
empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio
de diferentes reacciones de acilacin.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de
reacciones que se presentaron durante el desarrollo de la
sntesis.
Gracias al establecimiento de los parmetros de control e
indicios de reaccin se pudo entender de manera ms clara el
comportamiento de la sntesis.