PRACTICA N 4______________________PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS

QUIMICA II
ALCOHOLES Y FENOLES

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE

LOS ALCOHOLES Y FENOLES
I.

INTRODUCCION:

Dentro de los compuestos organicos que tienen oxigeno, se encuentran los alcoholes y fenoles
que se consideran derivados del agua. Cuando en la molecula de agua ha sido sustituido un
hidrogeno por grupos hidrocarbonados, de la siguiente manera: H-O-H, donde:
a. Sustitucion de un hidrogeno por un grupo hidrocarbonado aliftico R-OH, ALCOHOL.
b. Sustitucin de un hidrogeno por un anillo aromatico Ar-OH, FENOL.
De acuerdo con el tipo de carbono al que esta unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican:

Los alcoholes se encuentran presentes en molculas biolgicas como carbohidratos, colesterol y

algunos aminocidos. Adems, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales,
bebidas alcoholicas, etc.

II.

OBJETIVOS:
Relacionar la estructura qumica de los alcoholes con su estado fsico, solubilidad en
agua y densidad.
Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifticos por medio de la reaccin de cloruro
frrico.
Diferenciar los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la oxidacin con KMnO 4
Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la prueba de Lucas.

III.
MATERIALES Y REACTIVOS:
Gradilla
2 soportes
Buretas y pinzas
2 pisetas con agua
Mecheros
Bao Maria
12 tubos de ensayo por equipo de trabajo
1 frasco pequeo de alcohol etlico o etanol al 70% por equipo de laboratorio.
1-Butanol
2-Butanol

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2-metil-2-propanol
KMnO 4 al 3%
Solucin de

Fe Cl3

Reactivo de Lucas (en las buretas)

IV.

FUNDAMETO TEORICO:

ALCOHOLES
El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical
alquilo. Por lo tanto, la frmula general para un alcohol se escribe R - OH
Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano bsico se le aade el sufijo ol. Para los
miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por
ejemplo, Metanol o alcohol metlico, CH3 OH, etanol o alcohol etlico, CH3 CH2 OH,
n-propanol o alcohol n-proplico, CH3 CH2 CH2 OH, n-butanol o alcohol n-butlico,
CH3 CH2 CH2 CH2 - OH.
El 2-propanol o alcohol isoproplico es un ismero de posicin del n-propanol porque el grupo
hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 CH OH CH3. Adems del n- butanol,
existen los ismeros isobutanol o alcohol isobutlico, sec-butanol o alcohol sec- butlico y el
ter-butanol o alcohol terbutlico
Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el
carbono al que est unido el hidroxilo est unido a uno, dos o tres carbonos,
respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios;
isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario
El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemtico es 1, 2,3-propanotriol.
Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de
etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos
vecinales.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas
polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su
solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad
disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos.

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Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de
solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan
atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con ms facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus
ismeros.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Reaccin como bases
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones cidos
reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se
obtiene un haluro de alquilo como producto:

La reaccin se inicia con la formacin del in oxonio mediante la protonacin del alcohol
con el in hidrgeno liberado por el cido

A partir del in oxonio se libera una molcula de agua y se forma un in carbonio, que se
une con la parte nuclefila del cido para formar el haluro de alquilo

Los cidos bromhdrico y yodhdrico reaccionan fcilmente con todos los alcoholes de
acuerdo al mecanismo de reaccin explicado anteriormente. El cido clorhdrico, por ser
menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc para reaccionar con los alcoholes.
Una solucin concentrada de cido clorhdrico y saturado con cloruro de zinc recibe el

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nombre de Reactivo de Lucas. En esta reaccin, el cloruro de zinc acta como un electrfilo
que desprende el cloro de su unin con el hidrgeno formando un complejo segn la
siguiente reaccin:

El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1 , de
acuerdo a la estabilidad de los iones carbonio, con excepcin del metilo. El orden de
reactividad de los haluros de hidrgeno es HI > HBr > HCl. La Prueba de Lucas permite
diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin
Reaccin como cidos
La reaccin directa de un alcohol con los metales de los grupos IA y IIA de la tabla
peridica, permite sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo , a pesar de su carcter neutro y
su no disociacin en solucin acuosa, de la siguiente manera:

Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcxidos como etxido de sodio, CH3CH2 O Na,
o metxido de magnesio, (CH3O)2Mg. El orden de basicidad de los alcxidos es:

Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales

es:

FENOLES

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Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo
funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol se
escribe como Ar - OH
Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro ms sencillo de la
familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres
comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno)

PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES

Los fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caracterstico, poco hidrosolubles y
muy solubles en solventes orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
txicos e irritantes
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por
resonancia del in fenxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribucin de la
carga del anin sobre toda la molcula en lugar de estar concentrada sobre un tomo
particular, como ocurre en el caso de los aniones alcxido.

V.

PROCEDIMINETO:

1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES:

a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos.

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b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente.
Observe y anote el estado fsico.
c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en
agua.
d. ***Utilice solamente los tubos de alcoholes insolubles en agua y observe la densidad
de estos respecto al agua.
e. Guarde estos tubos para el siguiente procedimiento.
ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD
Tubo
N

Colocar
10 gotas
de
Alcohol:

Estado
fsico

Manifestaci
n

Solubilida
d en agua
(+/-)

**DENSIDA
D
RESPECTO
AL AGUA

1
2
3
4

Agregue a
cada tubo
10 gotas de
H2O y
AGITE

5
*Usar el etanol aportado por el estudiante:

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES:

A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO
Utilice los tubos de ensayo donde se realizo la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del
siguiente cuadro.
FORMACION DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE
ALCOHOLES

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TUBOS UTILIZADOS EN LA
PRUEBA DE SOLUBILIDAD

MANIFESTACION

AGREGAR 3
GOTAS DE
Fe Cl3 Y

AGITAR

RESULTADO
(+/-)

4
5

B) OXIDACION CON
OXIDACION CON
TUBO

KMnO 4

KMnO 4
AL 3% P/V

10 GOTAS DE
ALCOHOL
AGREGAR 2
GOTAS DE
KMnO 4

1
2

TIEMPO EN
QUE
OCURRE EL
CAMBIO

MANIFESTACION

RESULTADO
(+/-)

AL 3% P/V Y
AGITAR

VI.
CUESTIONARIO:
1. Coloque en cada parntesis la letra correspondiente.
a) Lucas
(g) Propiedad fsica que se refiere a la cantidad de masa por unidad de
volumen
b) Solubilidad
() Reaccin de oxidacin aplicada a alcoholes.
KMnO 4
c)
(a) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol.
d)

Fe Cl3

-OH
Mn O2
e)
Zn Cl 2
f)

() Propiedad fsica que se da por la atraccin entre el agua y el

() Reaccin de sustitucin aplicada a alcoholes.
(e) Producto responsable de la coloracin caf en una oxidacin

con KMnO 4
g) Densidad
(f) Cataltico de la prueba de Lucas.
2. Segn los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-Butanol 0.81
g/ml.

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a) si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la

densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-Butanol? SI_____
NO____ PORQUE?
b) si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la
densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI_____
NO____ PORQUE?
c) Investigue cual es el instrumento para medir la densidad de los lquidos.
- El instrumento para medir la densidad de los lquidos es el densmetro, y para medidas
mas precisas es la Balanza de Mohr.
3. Responda cual es el nombre del alcohol que se forma por: la fermentacin de los
azucares: etanol.

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VII.

ANEXOS:

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