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CLOROBENCENO (su produccin se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica)
El perfil de energa de reaccin de la figura 1 muestra que el primer paso es relativamente lento y consume energa,
porque se est convirtiendo de un compuesto aromtico a un intermediario no aromtico mucho menos estable. El
segundo paso es rpido y libera energa porque restaura la aromaticidad, lo que mejora la estabilidad.
C6H6(l)+Cl2(g)
C6H5Cl(l) + HCl(g)
Benceno
Cloro
C6H6(l)+ HCl(g)+ O2
C6H5Cl(l) + H2O
1mol C6H6+ 1mol HCl+ 1/2 mol O2 de produce1mol de C6H5Cl + 1mol de H2O
78.11g de C6H6 + 36.453g de HCl + 16g de O2produce 112.56g de C6H5Cl + 18g de H2O
Propiedades de la materia prima
Oxigeno
Smbolo qumico
O
Nmero atmico
8
Grupo 16
Periodo 2
Aspecto
incoloro
Bloque p
Densidad
1.429 kg/m3
Masa atmica 15.9994 u
Radio atmico 60 (48) pm (Radio de Bohr)
Radio covalente
73 pm
Radio de van der Waals 152 pm
Configuracin electrnica
1s22s22p4
Estados de oxidacin -2, -1 (neutro)
Estructura cristalina
cbica
Estado gaseoso
Punto de fusin50.35 K
Punto de ebullicin
90.18 K
Calor de fusin 0.22259 kJ/mol
Volumen molar 17,3610-3m3/mol
cido clorhdrico
Es un gas incoloro de olor picante, corrosivo, fumante al aire a
consecuencia de su avidez por el agua y formacin de un hidrato.
Su disolucin saturada a 0C tiene una concentracin de 37% y una
densidad es de 1,19 g/cm3. Por el calor y las chispas elctricas se
disocia. Es muy soluble en el agua y al disolverse desprende gran
cantidad de calor.
Electronegatividad
3,44
Calor especfico 920 J/(Kkg)
Conductividad trmica 0,026 74 W/(Km)
Catalizador FeCl3
Mecanismo de
reaccin.
Catalizador
AlCl3
El mecanismo de la reaccin es el siguiente: Comienza por el ataque del cloro al AlCl3, donde el aluminio con
solo 3 pares de e acepta un Cl pasando as a formar la estructura AlCl4 con la que el aluminio obtiene su
octete, y formndose de paso Cl+ que es el reactivo eletrfilo, muy inestable:
Ahora el Cl+ ataca el anillo bencnico porque tiene una alta densidad electrnica. por ltimo el H+ reacciona
con el AlCl4 dando cloruro de hidrgeno y devolviendo el catalizador: AlCl4
+ H+ AlCl3 + HCl
El ataque al ncleo bencnico es lento porque en ese paso se pierde la aromaticidad aunque luego se
vuelve a recuperar. De todas formas el complejo aromtico que se forma tiene una cierta estabilidad debido a
la deslocalizacin de la carga positiva, ya que se forman 3 estructuras resonantes(como se observa en el
mecanismo general de la sustitucin electroflica aromtica)
Catalizadores
para la
cloracin del
benceno
se utiliza un catalizador el cloruro frrico (FeCl). Existe un condensador de reflujo, que retorna el
Algunas
consideraciones cloro bencenos vaporizados, mientras permite que los vapores de cido clorhdrico y el exceso de
para este tipo
cloro salgan del sistema. La mezcla reactante se mantiene bien agitada, para mantener uniforme la
de reacciones
temperatura y minimizar los efectos los efectos d la transferencia de masa. La cantidad de color que
se disuelve en la fase liquida por la solubilidad del cloro en la mezcla.
Se pueden hacer las siguientes suposiciones:
1.
2.
3.
4.
5.
despreciable.
Oxicloracion
Reaccin
Destruccion de
subproductos
Los compuestos no deseados, incluidas las fracciones pesadas, generalmente son destruidos por
procesos trmicos, con o sin oxgeno. La Figura muestra una cadena prototpica de destruccin de
fracciones pesadas con recuperacin de HCl.
Tipo de
reaccin
Reacxion de tipo exotermica: La reaccin de oxicloracin genera calor y por lo tanto requiere
enfriamiento para controlar la temperatura, indispensable para la produccin efectiva. Si bien las
reacciones necesitan una temperatura mnima efectiva, las temperaturas excesivamente elevadas del
reactor provocan la formacin de ms subproductos, sobre todo por incremento de la oxidacin.
Las temperaturas excesivas (> 300 C) tambin pueden desactivar el catalizador mediante una mayor
sublimacin del CuCl2. Existe un fuerte incentivo comercial para evitar estas condiciones de reaccin
(sobrecalentamiento) que tienen el potencial de generar subproductos policlorados.
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Ejemplo de un
diagrama para
oxicloracion
con Etileno:
Seguridad
En la tercera reaccion el HCl se utiliza como materia prima, lo que indica que el equipo utilizado para
su almacenanimento asi como el reactor para la fabricacion de clorobenceno tiene que estar forrado
materiales anticorrosivo como plomo o fierro, para evitar la corrosion.
El tipo de reacion es exotermica, lo que nos indica que a la hora de la fabricacion, el equipo tiene que
estar a una presion baja y en constante enfriamiento.
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Toxicidad
De acuerdo al grado de reactividad de los halogenos el cloro es el segundocon un grado alto de de
reactividad, lo que genera un cuidado mayor al trabajar con este producto pues la exposicin al cloro
puede ocurrir en el lugar de trabajo o en el medio ambiente a causa de escapes en el aire, el agua o
el suelo.
Impacto
ambiental
Las dos reaciones generan grandes cantidades de contaminantes por lo que para esto en los dos
casos se tendria que usar proteccion al medio ambiente en el menmento en que se genera la
reaccion.
La gestin ambientalmente racional de las corrientes de subproductos y desechos generados en las
operaciones qumicas es un aspecto fundamental para prevenir la liberacin en el medio ambiente de
las sustancias. El documento BREF de la Unin Europea contiene ms informacin sobre procesos
qumicos orgnicos de grandes volmenes y el tratamiento de aguas y gases de salida del sector
qumico
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Referencias
1. YURKANIS Bruice Paula. Fundamentos de qumica orgnica, Edit. Pearson Educacin, Mxico, 2007. pg. 166173.
2. RAMIREZ, W.F.,Processsimulation, LexintonBooks, 1976.
3. MARTINEZ SifuentesVctor Hugo, Pedro A., Alonso Dvila, Jacinto LpezToledo, Manuel Carbajal, Jos Antonio
Rocha Uribe. Simulacin de procesos en ingeniera qumica. Ed. Plaza Valdez y editores. Primera edicin, Mxico
2000, pg.95-97.
4. SECCIN VI. Orientacin/directrices por categoras de fuentes: Parte III del Anexo C. Pg. 5-13
5. Visto
en:
| La Gua
de
Qumica
http://quimica.laguia2000.com/reacciones-
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