ANTECEDENTES

1) Sustitucin nucleoflica aromtica, condiciones necesarias para que se efecte.

Los nuclefilos pueden efectuar reacciones de sustitucin sobre un anillo aromtico si ste
presenta, en posicin orto o para, grupos fuertemente electrn-atrayentes.
El mecanismo de adicin-eliminacin de la sustitucin nucleoflica aromtica requiere de la
presencia de sustituyentes electrn-atrayentes en el anillo aromtico. Sin embargo, bajo
condiciones extremas, los halobencenos no activados reaccionan con bases fuertes para dar
productos de sustitucin nucleoflica.
La hidrogenacin cataltica de benceno de la sustitucin nucleoflica aromtica, para dar
ciclohexano se lleva a cabo a temperaturas y presiones elevadas.
Con anillos bencnicos que contengan sustituyentes electrn-atrayentes, que estabilizan a los
carbaniones, la reduccin de Birch tiene lugar sobre los tomos del anillo bencnico
enlazados a estos sustituyentes.
2) Comparacin de estas condiciones con las que se requieren para efectuar una sustitucin
electroflica aromtica.
La sustitucin electroflica aromtica se lleva a cabo mediante electrfilos (cidos de
Lewis, E+ o E). Donde un electroflo fuerte reemplaza a un protn en un anillo aromtico.
El o los sustituyentes determinan (a) la orientacin de E (meta o una mezcla de ortoy para)y
(b) la reactividad del anillo hacia la sustitucin.
La halogenacin del benceno en la sustitucin electroflica debe de ser a temperatura
ambiente para que resulten productos de adicin.
3) Utilidad de la sustitucin nucleoflica aromtica.
Estasustitucin esta mas restringida en sus aplicaciones y es til para un numero limitado de
reacciones y sntesis.
4) Diferencias con la sustitucin nucleoflica aliftica.
La reaccin de la sustitucin nucleoflica aliftica requiere de luz ultravioleta. X puede ser cloro
o bromo. La sustitucin ocurre en todos los hidrgenos disponibles, por lo que en principio no
es muy selectiva. Sin embargo, resulta que los hidrgenos terciarios son sustituidos con ms
frecuencia que los secundarios, y los secundarios con ms frecuencia que los primarios. Las
proporciones dependen del halgeno utilizado
5) Toxicidad de reactivos y productos.
2,4-Dinitroclorobenceno: Su aplicacin tpica induce una reaccin de hipersensibilidad, con
promocin de las clulas T CD8 y actividad de las clulas NK, y regulacin de la respuesta
ThlSin embargo, el efecto txico ocasionado por el dinitrofe-nol (uno de los metabolitos del

DNCB), son bien conocidos; cambios celulares hepticos, renales, convulsiones, hipertermia.
2,4-Dinitrofenilhidrazina
Contacto con los Ojos: Puede causar irritacin
Contacto con la Piel: Puede causar irritacin
Absorcin por la Piel: Txico Efectos semejantes a los causados por la ingestin
Organos Afectados: Sistema cardiovascular Sangre
Ingestin: Txico Causa: respiracin y pulso agitados Podra causar: fatiga intranquilidad
coma clico alteraciones de la sangre muerte
Organos Afectados: Sistema cardiovascular Sangre
Inhalacin: Txico Podra causar: irritacin del sistema respiratorio Efectos semejantes a los
de la ingestin.
Organos Afectados: Sistemacardiovascular Sangre
Empeoramiento de condiciones mdicas previas: Preexistentes: Padecimientos de los ojos
Padecimientos de la piel
Efectos crnicos: Exposicin excesiva crnica puede causar daos a los riones daos al
hgado alteraciones de la sangre
Acido Clorhdrico
Inhalacin: La inhalacin de vapores causa tos, ahogamiento, inflamacin de la nariz,
garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y
muerte
Ingestin: La ingestin del cido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca,
garganta, esfago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vmitos y diarrea. Beberlo
puede ser fatal.
Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritacin y coloracin roja.
Contacto con los ojos: El contacto de una solucin concentrada puede ocasionar graves
heridas guiando a la prdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
Hidrato de hidrazina
Piel: Puede absorberse! enrojecimiento, quemaduras cutneas, dolor.
Ojos: Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves.
Ingestion: Calambres abdominales, confusin, convulsiones, vmitos, debilidad, prdida del
conocimiento.
Anilina
El sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en seres humanos, produce cianosis
(una coloracin azul-prpura de la piel) tras la exposicin aguda a altos niveles de anilina.
Tambin pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones,
coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin puede producir irritacin de la piel
y los ojos.