Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda

Ncleo El Sabino
rea de Tecnologa
Unidad Curricular: Qumica Orgnica II.
Br. Axley Prez.

Gua de ejercicios de cidos Carboxlicos:

Reacciones y preparacin.
1. En el laboratorio de la UNEFM se tiene una solucin que contiene una
mezcla de cido heptanoico, fenol y 1-octanol. Cmo separara estos tres
componentes? Explique los fundamentos tericos que hacen viable la
separacin propuesta.
2. Represente las reacciones necesarias para llevar a cabo las siguientes
transformaciones:
a. Metanol cido propinico.
b. 2-butanol Butanoato de Sodio.
c. Propano cido actico.
d. 1-buteno Propanoato de Sodio.
3. Se dispone de los siguientes reactivos: etanol, cloruro de tionilo, 2-propanol,
cido sulfrico, diborano, perxido de hidrgeno, hidrxido de sodio, dixido
de carbono, permanganato de potasio, magnesio, ter etlico seco y agua.
Represente dos mtodos diferentes para obtener el cido propanoico,
considerando que cada reactivo puede utilizarse una sola vez a excepcin
del agua.
4. Muestre cmo es posible convertir a cada uno de los siguientes reactivos
en cido benzoico.
a. Bromobenceno.
b. Fenileteno.
c. Alcohol benclico.
5. Se dispone de los siguientes reactivos: cido frmico (2), LiAlH4 (4), PBr3
(2), SOCl2 (2), Mg (6), propeno (3), H2SO4 (), HBr (2), benceno (2), CO2
(4), (H2O/H+) (5), cloroetano (1), Cl2 (2), AlCl3 (2), KMnO4 (3), NaOH (),
ter etlico y H2O (). Sintetice los siguientes compuestos sabiendo que
cada reactivo puede utilizarse en la cantidad dada.
a. cido fenilactico.
b. cido 3-metilbutanoico.
c. cido 3,3-dimetilbutanoico.
1

d. cido benzoico.
6. Sintetice el 3,6-dioxoheptanoato de sodio a partir del 2-(4-metil-3ciclohexenil)-2-propanol. Represente las estructuras de los reactivos,
productos, subproductos, nombres y condiciones necesarias de cada una
de las reacciones que lleve a cabo.
7. Dos alquenos A y B de igual nmero de carbono son sometidos a una
ruptura con permanganato de potasio. A produce dos moles de C y B
produce D y E. C se reduce para formar F, el cual luego de dos reacciones
sucesivas es carboxilado con E, generando G. G y D difieren en un tomo
de carbono de A y B. G forma una sal de sodio con J, producindose K, L y
M. L y E son iguales. Determine las estructuras de AL y los nombres
representando las reacciones indicadas para su identificacin, sabiendo
que A y B son ismeros de cuatro carbonos.
8. En un laboratorio se tiene propeno como materia prima fundamental para
sintetizar cido hexanoico. Se cuenta con todos los reactivos necesarios
para realizar la sntesis, a excepcin del reactivo que ofrece el alargamiento
de cadena, tenindose dos moles de dixido de carbono. Proponga la
sntesis para llevar a cabo la transformacin, sabiendo que slo se utilizar
un 70% de la muestra de propeno para tal fin.