HIDROCARBUROS AROMTICOS.

INTRODUCCIN
Los compuestos aromticos abarcan una amplia gama de sustancias
qumicas de uno dos o ms anillos altamente insaturados de frmula C nHn que
poseen propiedades qumicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H
solamente, sino que tambin en su estructura pueden encontrarse otros
tomos como oxgeno y nitrgeno constituyendo la gran familia de los
compuestos heterocclicos aromticos.
En el siglo XVII, Kekul propuso una estructura para el hidrocarburo ms
representativo de los aromticos: el benceno C6H6.
H
H

(A)
H
Estructura N1

Hay una gran estabilidad qumica asociada a la estructura del benceno y

en general a todos los compuestos aromticos. Esto es debido a que son
estructuras qumicas cclicas, planas que poseen un nmero mximo de dobles
enlaces conjugados permitiendo as una amplia deslocalizacin electrnica en
su sistema . Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los tomos de
carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble como en la estructura (A) De esta manera, la
estructura del benceno, es un hbrido de resonancia entre las estructuras
contribuyentes (C) y (D) La estructura (E) no es una mezcla de (C) y (D), sino
que es una estructura que tiene caractersticas fsicas y qumicas ponderadas
tanto de (C) como de (D):
H

(C)

(E)

(D)

Estructura N2

Si la longitud del enlace simple C-C es de 1,54 x 10 -8 cm y la del doble

C=C es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromtico tiene un valor
intermedio entre simple y doble de 1,39 x 10 -8 cm.

REPRESENTACIN DEL BENCENO.

Estructura N3

Estas representaciones se encuentran a menudo en los textos de

qumica orgnica. A la izquierda, una representacin resonante de sus
estructuras contribuyentes. La figura de la derecha, es la representacin de un
hbrido de resonancia que pone de manifiesto que la extensin de la
deslocalizacin electrnica abarca el anillo completo. Se ver ms adelante
que una u otra de las formas (estructura N3) es til para dar cuenta de las
propiedades qumicas de estos compuestos.

OTRAS ESTRUCTURAS AROMTICAS:

La estructura de la molcula de benceno es una de las ms sencillas y
recurrente entre los compuestos aromticos, aunque tenemos tambin algunas
otras (Estructura N4) que son un tanto ms complejas con varios anillos
insaturados:

naftaleno

fenantreno

antraceno

Estructura N4

Estas molculas complejas suelen encontrarse a menudo en nuestro

mbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el holln de las chimeneas, en el
alquitrn de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son
conocidas desde hace mucho tiempo como molculas inductoras de algn tipo
de cncer. Ciertos policiclos aromticos como el Benzo [ a ] pireno cuya
estructura se muestra ms abajo (Estructura N5), son capaces de producir
alteraciones genticas en sistemas biolgicos, an a muy bajas
concentraciones.

benzo [ a ] pireno
Estructura N5

Se supone que estas sustancias pro-carcingenas, son transformadas

por algn proceso enzimtico en un carcingeno activo, capaz de interaccionar
con el ADN celular, alterando en ese momento el mensaje gentico
indispensable para la reproduccin celular normal.
ALGUNOS COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS.
Todas estas molculas cclicas, contienen al menos un tomo diferente
al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o ms tomos.
Por ejemplo:

H
pirrol

furano

tiofeno

piridina

Estructura N6

Algunas bases heterocclicas aromticas como la citosina, uracilo,

adenina y guanina (Estructura N7) son componentes esenciales de los cidos
nucleicos.
NH2
O
N

NH

O
N
H
citosina

O
N
H
uracilo

NH2
N

N
N
adenina
Estructura N7

N
H

HN
H2N

N
guanina

N
H