EXPERIMENTO 4

ALCOHOLES Y FENOLES

Fecha: _______________
Seccin de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparacin para el laboratorio. Despus de leer cuidadosamente el
experimento, conteste las siguientes preguntas.

1) Cul es el grupo funcional de un alcohol y un fenol?

2) Por qu algunos alcoholes son solubles en agua.

3) Cmo se clasifican los alcoholes?

4) Diga qu reactivo se puede utilizar para identificar fenoles.

5) Al aadirle una solucin de cloruro frrico a un lquido claro y de olor irritante

ste se torn en un complejo color prpura. Cul es el nombre de este lquido?
Por qu?

6) Diga el nombre de dos sustancias que se utilizan para oxidar alcoholes.

7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio mencionado e
indique su uso.

1. Papel de pH
Uso ______________________

2. Phenol o fenol
Uso ___________________

3. Modelos moleculares
Uso ______________________

4. Alcohol etlico
Uso _____________________

5. Cristal de reloj
Uso _________________________

6. Alcohol isoproplico
Uso _________________________

Experimento 4: Alcoholes y Fenoles

OBJETIVOS
1.
2.
3.
4.

Determinar las propiedades fsicas y qumicas de alcoholes y fenoles.

Clasificar los alcoholes como primarios, secundarios y terciarios.
Realizar un anlisis qumico para distinguir entre las clases de alcoholes.
Escribir la frmula del producto de la oxidacin de un alcohol.

INTRODUCCIN
En este experimento discutiremos las propiedades fsicas y qumicas de los
alcoholes y usaremos los modelos moleculares para estudiar las diferencias de las frmulas
estructurales entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se realizarn algunas
reacciones similares a las que se llevan cabo en el cuerpo. Por ejemplo, la oxidacin de
etanol en un tubo de ensayo la cual es similar a la oxidacin del alcohol en el hgado.
Los alcoholes son compuestos orgnicos cuyas molculas contienen un grupo funcional
hidroxilo (-OH), unido a un tomo de carbono saturado. El alcohol ms simple es el
metanol, seguido del etanol que por sus usos en la industria es utilizado como solvente en
bebidas y preservativos. Otro de los alcoholes de uso comn es el 2-propanol que se usa
para frotar la piel. ste se ha encontrado en astringentes y perfumes.

CH3-OH
Metanol
Alcohol Metlico

CH3-CH2-OH
Etanol
Alcohol etlico

OH
CH3- CH-CH3
2- Propanol
Alcohol isoproplico

Ciclopentanol

El anillo bencnico con un grupo hidroxilo es conocido como fenol. En solucin

concentrada de fenol es corrosivo y causa quemaduras en la piel. Sin embargo, los
derivados del fenol son usados como desinfectantes, antispticos y en pastillas para la tos.

Propiedades del fenol

El fenol en solucin acuosa acta como un cido dbil porque el grupo hidroxilo se ioniza muy
dbilmente. Este comportamiento del fenol le permite solubilidad en agua.

Tabla 1- Propiedades de los alcoholes

Contienen un grupo polar OH

Forman puentes de hidrgenos con otras molculas dee alcoholes permitiendo la
solubilidad en agua.
Tienen mayor punto de ebullicin que los alcanos y teres de similar masa molecular.
Son mss solubles en agua que los alcanos porque el tomo de oxigeno forma puentes de
hidrgeno.
Los alcoholes con tomos de carbono de 1 al 4 son solubles en agua, pero los mayores de
5 tomos o de largas cadenas de carbono son insolubles en agua.

Solubilidad de los alcoholes

Los alcoholes que contienen de uno hasta cuatro tomos de carbono son solubles
soluble o miscibles en
agua, esto
sto es debido a la formacin de puentes o enlaces de hidrgeno
geno por parte del grupo funcional
hidroxilo o grupo polar con la molcula del agua.
Clasificacin de los alcoholes
La clasificacin de los alcoholes est determinada por el nmero
mero de grupos alquilos unidos al
tomo de carbono
no enlazado con el hidroxilo. stos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.

CLASIFICACI
CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES

PRIMARIOS

TERCIARIOS

SECUNDARIOS

Oxidacin de los alcoholes

En la reaccin de oxidacin de los alcoholes, el agente oxida
oxidante
nte elimina dos tomos de hidrogeno
para producir un doble enlace carbono
carbono-oxigeno. Cuando un tomo de carbono y un tomo de oxigeno
estn unidos por un doble enlace, recibe el nombre de grupo carbonilo. Por ejemplo:

H
CH3-CH2-O-H
H

Agente Oxidante
K2Cr2O7

CH3-C=O
Aldehdo

Grupo carbonilo
c

Los agentes oxidantes ms comunes usados a nivel del laboratorio para este tipo de sntesis son el
dicromato de potasio en medio cido (K2Cr2O7) color anaranjado y el permanganato de potasio (KMnO4)
color violeta. Si se utiliza como agente oxidante K2Cr2O7 ocurrir un cambio fsico, es decir de color
naranja a verde. Estas sustancias oxidantes las vamos a representar en la reaccin qumica con el
siguiente smbolo [O]. Dependiendo de la clasificacin del alcohol, al oxidarse producir un aldehdo o
una cetona. Si un alcohol primario se oxida ligeramente, se produce un aldehdo.

+ K2Cr2O7
Rojo
naranja
Sin embargo, si se oxida un alcohol secundario, se produce una cetona.

[O]

Rojo naranja

Cr3+
Verde

Cr3+
Verde

En las condiciones anteriores de oxidacin de alcoholes los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que
el carbono que tiene enlazado el grupo hidroxilo contiene tres grupos alquilo unidos al mismo.

[O]
NR
Rojo naranja

Prueba para identificar fenoles

La solucin al 1% de cloruro de hierro III es utilizada para identificar fenoles, formando un ion complejo
con un fuerte color prpura rojizo.

Fenol +
Incoloro

Fe3+
Amarillo

F3+.complejo fenol
Purpura rojizo

PROCEDIMIE'TO EXPERIME'TAL Y RESULTADOS

A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:

A- Estructuras de alcoholes y fenoles

1. Utilizando los modelos moleculares tridimensionales construya los modelos
para los siguientes compuestos: etanol, 2-propanol, 3-pentanol, 1-pentanol,
ciclopentanol, 1-metilciclopentanol, fenol, y 2-metil-propanol. Luego, escriba la
frmula estructural condensada de cada compuesto. Adems, clasifique cada
alcohol como un alcohol primario, secundario y terciario.
B- Propiedades de los alcoholes y fenoles
B.1-Deteccion de olor: Coloque 5 gotas de los siguientes alcoholes etanol, 2propanol, 2-metil-2 propanol (terbutyl alcohol), 1- pentanol, ciclohexanol y fenol en
diferentes tubos de ensayos. Luego obsrvelo en una gradilla y cuidadosamente detecte
el olor en cada uno de ellos.
B.2- Solubilidad en agua: Coloque 2 mL de agua destilada en los tubos
mencionados en la parte B.1, agite y observe si es soluble o no. Si es soluble observar
una sola capa transparente. Si es insoluble se observaran dos capas o la mezcla se
pondr turbia.
B.3-Acidz: Determine el carcter cido de los alcoholes mencionados
anteriormente en la parte B-1. Coloque varios pedazos de papel indicador y colquelos
en un cristal del reloj. Luego coloque una gota del alcohol utilizando un agitador de
vidrio. Observe el cambio de color y compare con la reglas de color de la cinta de pH y
anote el valor del pH.

C- Oxidacin de alcoholes
C.1- Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de etanol y 5 gotas de la solucin de
dicromato de potasio. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2propanol, 2-metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Si el tubo se calienta demasiado
colquelo en un bao con hielo.
Observe el color de la reaccin en el tubo a medida que sta ocurre. Si el color
cambia de naranja a verde, el alcohol se ha oxidado y ocurri una reaccin de
oxidacin. De lo contrario, si el color naranja permanece no ha ocurrido ninguna
reaccin. Luego escriba la frmula estructural condensada de los productos de la
reaccin donde hubo reaccin y escriba no reaccin (NR) donde no hubo.
D- Prueba cualitativa con la solucin al 1% FeCl3

D.1- Coloque en un tubo de ensayo 10 gotas de etanol y 10 gotas de la solucin de

1% FeCl3. Siga el mismo procedimiento para los siguientes alcoholes: 2- propanol, 2metil 2-propanol, ciclohexanol y fenol. Agite y anote los resultados.

HOJA DE REPORTE
EXPERIME'TO 'o. 4

Fecha: _______________
Ttulo de Experimento: ___________________________________________________
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Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripcin del experimento: ______________________________________________

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DATOS Y CLCULOS
A- Estructuras de los alcoholes y fenoles

'ombre del alcohol

Frmula estructural
condensada

Clasificacin del
alcohol

Etanol

2-propanol

2-metil-2 propanol

1-pentanol

Ciclopentanol

1-Metilciclopentanol

3-pentanol

Fenol

B. Propiedades de alcoholes y fenoles

Pruebas:
'ombre del
alcohol

B.1-deteccin de olor

B.2-solubilidad en agua

B.3- acidz

Olor

Solubilidad en agua

pH

Etanol
2-propanol
2-metil-2
propanol
1-pentanol
Ciclohexanol
Fenol

C-Oxidacin de alcoholes
C.1 Complete la siguiente tabla
'ombre del alcohol

Cambio de color con (K2Cr2O4)

Producto de la reaccin

Etanol

2-propanol

2-metil-2 propanol

Ciclohexanol

Fenol

D. Prueba del cloruro frrico

D.1 Complete la siguiente tabla. Diga si hay o no reaccin (NR) y el color observado
'ombre del alcohol

1% FeCl3

Color

Etanol

2-propanol

2-metil-2 propanol

Ciclohexanol

Fenol

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PREGU'TA
REGU'TA PARA REFLEXI
REFLEXI'
1) Cul de los siguientes
ntes alcoholes es primario, secundario y terciario
terciario?

2-metil-2-propanol
Clasificacin: ______________

1-metilciclohexanol
Clasificacin: ______________

2-propanol
Clasificacin: ______________

ciclohexanol
Clasificacin: ______________

Etanol
Clasificacin: ______________

2,2 dimetil -1-Propanol

Propanol
Clasificacin: ______________

Conclusin: ___________________________________________________________
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