PRACTICA DE LABORATORIO N 1

SNTESIS ORGNICA
(CONDENSACIN ALDLICA)

PRESENTADO POR:
DARWIN AUGUSTO TORRES CERN
CDIGO: 1083866409

PRESENTADO A:
FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICAS
PROGRAMA DE QUMICA
ARMENIA QUINDO
2014

RESUMEN
Para realizar la preparacin del aldol se llev a cabo una reaccin de condensacin
aldlica cruzada entre un aldehdo (benzaldehdo) y una cetona (ciclo pentanona), en
la cual participa el intermediario enolato formado gracias a existencia de hidrgenos
cidos en la cetona. Esto genera un aldol que se deshidrata en forma de un
compuesto , -insaturado. El producto final. El producto final obtenido se sec, se
pes, se tom punto de fusin y se analiz en el IR.
PALABRAS CLAVE: condensacin aldlica cruzada, ciclo pentanona,
benzaldehdo, hidrgenos cidos (hidrgenos ).
INTRODUCCIN
La sntesis comienza mediante el uso de una base fuerte para generar el ion enolato
acetona. Agua (no mostrado) se forma como un subproducto. La posicin de esta
reaccin favorece fuertemente la acetona de partida, y la cantidad de acetona enolato
formado es bastante pequea; sin embargo, el enolato es extremadamente
nuclefilico. Siendo un nuclefilo fuerte, este enolato ataca el carbonilo del
benzaldehdo y forma un ion alcxido de carbonilo. Este ion alcxido abstrae un
protn del agua para formar una cetona beta Hidroxi. El hidrxido de sodio abstrae H
alfa cidos para formar un carbanin estabilizado. El par de electrones en el carbono
se utiliza para eliminar el ion hidrxido, formando una cetona alfa-beta insaturado en
una etapa irreversible. Este es un ejemplo de un mecanismo E1. Tenga en cuenta que
en esta reaccin, el alcohol intermedio se deshidrata en condiciones bsicas, a
diferencia de la mayora de deshidrataciones alcohol, que son generalmente E1
mecanismos en condiciones cidas. La E1 mecanismo se hace posible por la
presencia de carbonilo, que estabiliza el carbanin intermedio. [1]
Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles [2]. Esta reaccin
se denomina condensacin aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento para formar un
,-insaturado [3].

Tomado de [2]

1 Erlenmeyer
1 Probeta graduada
1 Pipeta
1 Embudo de filtracin
1 Vidrio de reloj
1 gafas
1 Esptula
1 Agitador de vidrio
NaOH
Benzaldehdo
Ciclopentanona
Etanol
cido Actico

MATERIAL

REACTIVOS

PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES
Ciclopentanona: Liquido incoloro, posee un olor caracterstico, de densidad 0.95 g/mL
de pureza 99% y se observa una sola fase. El benzaldehdo de densidad 1.05 g/mL y
pureza 99 %.

Al adicionar el benzaldehdo se form una solucion incolora y de color dulce (un poco
fuerte), sigue siendo una sola fase.
Se agreg 20 mL de etanol al 95%, eman un olor dulce fuerte y se observ una sola
fase.
Se agreg 15 mL NaOH al 2 N. se observ una reaccin que cambia rpidamente de
color de la solucin a un amarillo lechoso y luego a un color amarillo, de olor dulce. Se
observ una reaccin exotrmica.
La caracterstica del producto final fue solido de color amarillo y olor dulce.
Se lav con etanol, cido actico y etanol.
RESULTADOS
Peso del residuo: 2.68 g
Rango de fusin: (190 193) C
Espectro:

De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los

reactivos.
De la siguiente manera procedemos a celular las cantidades adecuadas de los
reactivos.
ANLISIS DE RESULTADOS
Clculos para hallar el reactivo lmite:

Con forme a los resultados obtenidos se dedujo que hay una relacin entre la
ciclopentanona y el benzaldehdo, segn esta relacin se realizan los siguientes
clculos:

De acuerdo con los datos que se obtuvieron, se puede observar que el reactivo limite
es la ciclo pentanona porque se consume completamente segn el nmero de moles
obtenidas, por el contrario, se necesitan 0.02236 moles de benzaldehdo para que
reaccionen completamente y contamos con 0.039 moles de este reactivo, por lo que
se deduce que este es el reactivo en exceso.
Clculos para determinar la masa terica del residuo final:

Esta es la masa para nuestro residuo final que segn clculos estequiomtricos y la
reaccin es 1,5-dibencilenopentanona

Reaccin

Clculos para hallar el % de rendimiento:

ANLISIS

CONCLUSIONES

Los clculos obtenidos indican que es una reaccin que acepta los procesos
cortos y sencillos que termina en un alto rendimiento del producto, con un
92.074 %, aunque este rendimiento no da siempre de igual forma para todas
las combinaciones de aldehdos y cetonas. El rendimiento del producto
obtenido fue posible por la seleccin de reactivos y las cantidades precisas
que se adicionaron para llevar a cabo la condensacin aldolica, y al
seleccionar los solventes adecuados para cristalizar, lavar y la volatilizar estos
compuestos para el secado correspondiente.

Se puede asegurar que el compuestos sintetizado es el

dibenzalciclopentanona, debido a que la Ciclopentanona posee dos carbonos
alfa con hidrgenos cidos que pueden ser sustrados por la base, para
continuar con el respectivo ataque nuclefilo al aldehdo y finalizar la
condensacin aldlica con el compuesto carbonilo alfa-beta insaturado
(dibenzalciclopentanona).

CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta prctica. Qu
cuidados debe tener al manipularlos?

Manejo
Evitar llama abierta, NO producir chispas y NO fumar.
Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.
Guantes protectores.
Gafas ajustadas de seguridad.
No comer, beber ni fumar durante el trabajo.
BENZALDEHDO

Manejo
Guantes protectores. Traje de proteccin.
Gafas de proteccin de seguridad o pantalla facial.
ETANOL

CIDO ACTICO

HIDRXIDO DE SODIO

2.

Proponga el mecanismo de reaccin y la cantidad de producto que se obtiene

si: a) Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehdo; b)
Reaccionan 1.2 g de benzaldehdo y un exceso de propanona.

3.

Proponga desconexin y sntesis de la bencilidenacetofenona. Si se

obtuvieron 2.5 g del producto, cuntos gramos de los reactivos fueron
utilizados?
Bencilidenacetofenona

SINTESIS

BIBLIOGRAFA
[1] (Created by C.R. Snelling (Updated by J. Neilan, 8/7/06))
http://www2.volstate.edu/chem/2020/Labs/Aldol_Condensation.html
[2] Inorgnica, Q. (s.f.). Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/enolatos-yenoles/260-condensacion-aldolica.html
[3] ALICE, H. (s.f.). universidad Interamericana . Obtenido de
http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_DIBENZALCETONA.pdf
[4] Granada, u. d. (s.f.). Quired. Obtenido de
http://www.ugr.es/~quiored/espec/ej_2.htm
[5] L.C WADE Jr. Qumica Orgnica. Quinta edicin.
[6] McMurry, J. (2008). Quimica Organica (7 ed.). Mexico: cencage learning.