UNAM - FACULTAD DE QUMICA

Prctica 11. - PROYECTO

(OBTENCIN DE LA DIPIRONA EN TABLETAS DE NEUMELUBRINA)
Hernndez Hernndez Guillermo
Laboratorio de Qumica Orgnica I (1311)
Martes, 28 de octubre de 2014
Resumen:
Esta prctica se realiza con el objetivo de aplicar las tcnicas de purificacin a
compuestos orgnicos como productos comerciales, farmacuticos o naturales
Introduccin:
Metamizol sdico (dipirona)

Formula molecular: C13H16N3O4SNa

Peso molecular: 311.35 g / mol
Caractersticas generales: Es un polvo cristalino blanco o casi blanco; inodoro.
Se colorea por exposicin a ala luz.
Solubilidad: Muy soluble en metanol (1:30) y agua (1:1.5), soluble en alcohol
etlico (1:30).
Insolubilidad: prcticamente insoluble en ter, acetona y cloroformo.
La dipirona es la sal del cido {(2,3-dihidro-1,5-dimetil-3-oxo-2-fenol- 1H-pirazol-4il) metillamino} metanosulfonico.
Punto de fusin: a) metamizol: 172
b) metamizol sdico= 230

Tcnicas para la obtencin y purificacin del Metamizol Sdico

Cristalizacin: tcnica empleada para la purificacin de compuestos slidos

que consiste en disolver el soluto en la mnima cantidad de un disolvente caliente
apropiado, dejar enfriar la solucin para que se formen cristales y separarlos por
filtracin.
Destilacin: la destilacin es un proceso que consiste en la vaporizacin de
un lquido, condenacin del vapor y coleccin del condensado.
Punto de fusin: el punto de fusin de un compuesto solid cristalino es la
temperatura a la cual se encuentra en equilibrio la fase solida y la fase liquida.

El metamizol (dipirona) es un analgsico-antipirtico del grupo de las pirazolonas;

se considera como dervicado soluble de la aminopirina y comparte con sta los
riesgos de producir agranulocitosis. Tambin tiene propiedades antiinflamatorias y
espasmolticas. Inhibe la accin de la ciclooxigenasa, y en consecuencia la
sntesis de prostaglandinas, accin que parece explicar sus propiedades
analgsicas y antipirticas. Es posible que su efecto analgsico tambin dependa
de una accin central. Por otro lado, relaja y reduce la actividad del msculo liso
gastrointestinal y uterino.

El metamizol fue sintetizado por primera vez por la compaa alemana Hoechst
AG (ahora absorbida por Sanofi) en 1920, y su produccin masiva comenz en
1922. En todo el mundo su adquisicin y compra fue libre (sin exigir prescripcin
mdica)

hasta los aos 70,

cuando se

descubri

que

exista

de agranulocitosis, enfermedad muy peligrosa y potencialmente mortal.

riesgo

Diagrama del procedimiento experimental

Disolver 2
pastillas en 30
mL de etanol.

Calentar y
filtrar la
solucin al
vacio.

Slido

Lquido

Metamizol
sdico
+
Etanol

Excipiente

Destilar a Bao Mara

Metamizol
Sdico.

Etanol

Resultados
Para la realizacin de esta prctica se utilizaron 2 pastillas de Neu-melubrina, cuya
masa inicial se da a conocer en la siguiente tabla, adems en la segunda columna
se muestra la masa total obtenida de Metamizol Sdico.
Masa inicial

Masa excipiente

Masa final (dipirona)

1.1304

0.2810

0.5065

Para ver que si era la sustancia deseada se le determino el punto de fusin al

tener los cristales de metamizol sdico el cual fue de 225 - 228 C.

Anlisis de resultados
Podemos decir que en la masa final de las pastillas de Neu-melubrina obtuvimos
su principio activos (Metamizol Sdico)
El rendimiento fue

de rendimiento.

Este bajo porcentaje de rendimiento es porque hay masa que simplemente no es

parte del principio activo, solo el excipiente y solo se le midi la masa y se
desech y ya durante el proceso de separacin de esta sustancia se fue perdiendo
al filtrar, destilar, etc.

Conclusiones

Para esta prctica se cumplieron los objetivos de ya que mediante los mtodos de
separacin y purificacin que hemos aprendido a lo largo del semestre de qumica
orgnica I, pudimos purificar el principio activo de un medicamento.

Cuestionario
1. se puede saber si obtuvimos el producto deseado mediante la
determinacin de punto de fusin?
Si, solo que no es muy acertado, aunque en la muestra que se obtuvo
podemos decir que si ya que el valor experimental es muy aproximado al
terico.
2. podemos saber si obtuvimos el producto deseado mediante otra tcnica
aparte de la de punto de fusin?
Si, una opcin sera cromatografa, pero el problema aqu es que no se
tena alguna referencia para poder comparar que efectivamente lo que
obtuvimos era el metamizol, necesitbamos una sustancia de referencia.

3. Por qu se utiliza una destilacin simple a bao mara?

Se utiliza este tipo de destilacin para no quemar al metamizol sdico si se
calienta directamente con la parrilla, ya que la sustancia que queremos se
encontrara finalmente en el matraz.
4. Qu otras sustancias podan usarse aparte del etanol como disolvente
para separar al metamizol del excipiente?
Poda usarse metanol o agua, pero en este ltimo es menos soluble que en
compuestos organices.
5. Para separar los principios activos de distintos medicamentos diferentes a
esta prctica, se seguir el mismo procedimiento?
No, ya que cada sustancia o principio activo tienen diferentes propiedades
fsico-qumicas y por ende va a cambiar el procedimiento para algunos ya
que en otros ser con ms rendimiento o en su defecto con menos
rendimiento.

Bibliografa:

1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep
and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.

2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 2 ed.., Madrid, Alhambra, 1979.

3. Williamson

K.,

Masters

K.,

Macroscale

and

Microscale

Organic

Experiments, 6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010.

4. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and

Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.

5. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA, 2011.

6. Domnguez X. A., Domnguez S. X. A., Qumica Orgnica Experimental,

Limusa-Noriega, Mxico, 1990.

7. Facultad de Medicina., Metamizol sdico., UNAM, consultado el 18 de

octubre de 2014.