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Qumica Orgnica.
Presentado por:
Deivy Faviany Vanegas Vsquez.
Cdigo: 80829122.
Grupo: 100416_274
Presentado a:
Qumico. Leonardo Jaimes.
Tutor.
CONTENIDO.
1). Identificacin del problema3
2). Marco terico...4
3). Anlisis parcial de la informacin12
4). Preguntas auto formuladas producto del anlisis de las problemtica13
Bibliografa.
Conclusiones.
1. DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD.
1). IDENTIFICACIN DEL PROBLEMA:
Problemtica:
El acelerado crecimiento de la poblacin mundial ha dado como resultado una mayor demanda de
combustibles fsiles (hidrocarburos). Aunque muchos de estos compuestos se utilizan para generar
energa, un alto porcentaje se libera al ambiente en los procesos de extraccin, refinado, transporte
y almacenamiento, lo que representa un riesgo potencial para los ecosistemas.
La creciente necesidad de hidrocarburos y sus productos derivados han impulsado un fuerte
desarrollo de la industria petrolera y petroqumica, al iniciarse el auge de las actividades petroleras,
en el manejo y desecho de los hidrocarburos, no se tom en cuenta la repercusin que causaran
stos al infiltrarse en el subsuelo. Por esto, en la actualidad, es comn encontrar pasivos
ambientales debido a las actividades inadecuadas que han permitido su infiltracin en el subsuelo,
as como a fugas de hidrocarburo por accidentes o manejo inapropiado en las actividades de
refinacin, petroqumica, transporte, almacenamiento y comercializacin. La industria petroqumica
surge de la necesidad de obtener una serie de derivados del petrleo y bsicos para otras industrias.
Su importancia deriva de la gran variedad de las industrias a las que abastece, entre ellas la de
fertilizantes, fibras sintticas, plsticos, llantas, jabones y detergentes.
Uno de los principales problemas de los hidrocarburos es su transporte. Para hacernos una idea nos
centraremos en el transporte martimo. En el agua, los hidrocarburos se esparcen rpidamente,
debido a la existencia de una importante diferencia de densidades entre ambos lquidos, llegando a
ocupar extensas reas, y dificultando por lo tanto sus posibilidades de limpieza. Esto imposibilita la
interaccin entre la flora y la fauna marina con la atmsfera, obstruyendo as el ciclo natural de vida.
Si las sustancias contaminantes alcanzan la costa, debido a la alta permeabilidad de la arena, los
hidrocarburos pueden penetrar hacia el subsuelo contaminando las napas y dejando rastros
irreparables en los reservorios de agua dulce. Anualmente se vierten al mar entre 3 y 4 millones de
toneladas de petrleo. Las actividades de exploracin y explotacin de los fondos marinos,
constituyen una muy importante fuente de contaminacin. Otra importante causa de contaminacin,
la constituyen los vertidos de desechos industriales, que llegan a poseer altas concentraciones de
los derivados ms peligrosos de los hidrocarburos.
Los hidrocarburos aromticos contienen en su molcula uno o varios ncleos de seis carbonos
dispuestos hexagonalmente en forma de cadena cerrada. stos poseen en su estructura tres dobles
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ligaduras (anillos bencnicos). De este importante grupo, un amplio nmero de compuestos derivan,
principalmente, del petrleo y del alquitrn de hulla. Son, generalmente, muy reactivos y
qumicamente verstiles. Son la materia prima bsica para la elaboracin de una extensa variedad
de productos qumicos. Su nombre procede del fuerte y agradable olor de algunos de estos
compuestos, destacando por su importancia el benceno, tolueno y los xilenos a los que se
denominan el grupo BTX, as como el antraceno y el naftaleno. Se consideran txicos,
esencialmente por su nula solubilidad en el agua, lo que prolonga su presencia en el ambiente y su
difcil biodegradacin.
El benceno, cuya frmula condensada es C6H6, es el ms simple de los hidrocarburos aromticos.
Su molcula consta de seis tomos de carbono con enlace alternativamente simple y doble que
forman una estructura cclica hexagonal (de anillo). El benceno es un lquido de color amarillo claro a
incoloro, no polar, altamente refractivo, olor aromtico y ligeramente soluble en agua, cuyos vapores
arden con una llama humeante. Es muy txico, inflamable y peligroso, con riesgo de incendio y
cuyos lmites explosivos en el aire son de 1.5 a 8 por ciento en volumen. En la industria es usado
como solvente en la fabricacin de pinturas, barnices, caucho, tintas, impermeabilizantes,
insecticidas, detergentes sintticos, medicinas y productos qumicos. Por su alto nmero de octano
se ha utilizado como componente de las gasolinas comerciales, uso que se ha reducido en sus
reformulaciones debido a sus propiedades txicas y su actividad como precursor en la formacin de
ozono.
El Tolueno, denominado tambin como metilbenceno o fenilmetano, es un lquido incoloro y txico,
de olor semejante al del benceno. Es insoluble en agua y soluble en alcohol, benceno y ter. Al igual
que el benceno es altamente inflamable, con lmites de explosin en el aire de 1.27 a 7.0 por ciento.
Sus usos industriales son la fabricacin de explosivos, colorantes, preservativos para alimentos,
desinfectantes y tambin como disolvente de mltiples compuestos y diversas aplicaciones en los
procesos qumicos.
El xileno es un compuesto aromtico derivado del benceno en el cual dos de los tomos de
hidrgeno han sido sustituidos por grupos metilo. Su frmula condensada es C8H10. Se caracterizan
por ser lquidos claros, insolubles en agua y solubles en alcohol y ter. Se usan como disolventes, en
sntesis orgnicas como vitaminas y colorantes, en insecticidas y en algunos combustibles.
Los hidrocarburos aromticos estn compuestos por uno o varios anillos bencnicos en su
estructura. As encontramos hidrocarburos monoaromticos (un anillo bencnico), diaromticos (2
anillos bencnicos) y poliaromticos(HAPs, con ms de dos anillos bencnicos).
En los hidrocarburos monoaromticos, se encuentran el benceno y sus alquilados (monoalquilados
como el tolueno y dialquilados como los xilenos), formando la familia de los BTX (benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno) de gran importancia ambiental debido a su volatilidad y toxicidad. Entre los
hidrocarburos poliaromticos de dos anillos o diaromticos, encontramos el naftaleno y sus
alquilados (mono, di, tri y tetrametilnaftalenos). Son constituyentes mayoritarios de la familia de
hidrocarburos aromticos presentes en el petrleo crudo.
Entre los hidrocarburos poliaromticos de tres anillos, encontramos el fenantreno, antraceno,
fluoreno, y sus derivados alquilados. Tanto el fenantreno como los metilfenantrenos representan los
componentes mayoritarios de los triaromticos. Entre los hidrocarburos poliaromticos de ms de
tres anillos, encontramos el fluoranteno (3 anillos bencnicos y uno no bencnico), pireno y criseno
(4 anillos aromticos), pireno y benzo(a)pireno (5 anillos aromticos) y coroneno (un HAP
pericondensado con 6 anillos).
El Petrleo
En general existe una tendencia a una asimilacin de los trminos hidrocarburos y petrleo, an
cuando guardan una estrecha relacin en su naturaleza difieren en su significado. El petrleo es una
mezcla compleja de muchos hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, con un nmero de carbonos
en sus molculas que varan aproximadamente entre 1 y 50.El termino petrleo proviene del latn
petra, piedra y oleum, aceite. Es un lquido viscoso, de color pardo oscuro, de olor desagradable,
txico, irritante e inflamable. Se encuentra en yacimientos a diferentes profundidades en el interior
de la tierra. Su origen es la descomposicin de animales de origen marino principalmente, pero
tambin de plantas que habitaron en los periodos Trisico, Jursico y Cretcico de la era Mesozoica,
hace 225 o 136 millones de aos. De acuerdo con la estructura predominante en la mezcla de
hidrocarburos, el petrleo se puede clasificar en base parafnica, naftnica o aromtica.
En el petrleo del tipo parafnicos las molculas de carbono forman cadenas rectas, que pueden
tener o no ramificaciones, y tienen poca afinidad qumica; los naftnicos o cicloparafnicos forman
una molcula circular en la cual todos los enlaces de carbono estn saturados con hidrgeno.
Mientras que en los aromticos las molculas contienen, bsicamente, un anillo con seis tomos de
carbono en el cual cada tomo intercambia dos enlaces qumicos con otro carbono (anillos
bencnicos); su forma ms simple recibe el nombre de benceno, el que a su vez puede formar
ramificaciones con hidrocarburos parafnicos o uniones de dos a ms anillos que pueden tambin
tener radicales insertados. Segn sea el origen del petrleo crudo, es diferente su composicin y sus
propiedades; algunas de sus propiedades ms importantes son su densidad, que generalmente se
expresa en gravedad especfica a grados API, y su contenido de azufre. Al crudo de mayor densidad
se le denomina crudo pesado, que contiene molculas de alto peso molecular como naftenos y
compuestos aromticos. Al crudo con alto contenido relativo de azufre se le conoce como crudo
amargo y al de menor contenido, crudo dulce.
Hidrocarburos Totales del Petrleo:
Como se mencion anteriormente, los hidrocarburos son una familia de compuestos orgnicos con
una gran gama de representantes, el parmetro de medicin analtico utilizado hidrocarburos totales
de petrleo, TPH abreviado en ingls, es representativo del conjunto de hidrocarburos y no
especifico a una sustancia en particular. El trmino TPH es usado para describir una gran familia de
varios cientos de compuestos qumicos originados de petrleo crudo.
El petrleo crudo es usado para manufacturar productos de petrleo, los que pueden contaminar el
ambiente. Debido a que hay muchos productos qumicos diferentes en el petrleo crudo y en otros
productos de petrleo, no es prctico medir cada uno en forma separada. Sin embargo, es til medir
la cantidad total de TPH en un sitio.
Los TPH son una mezcla de productos qumicos compuestos principalmente de hidrgeno y
carbono, llamados hidrocarburos. Los cientficos han dividido a los TPH en grupos de hidrocarburos
de petrleo que se comportan en forma similar en el suelo o el agua. Estos grupos se llaman
fracciones de hidrocarburos de petrleo. Cada fraccin contiene muchos productos qumicos
individuales. Algunas sustancias qumicas que pueden encontrarse en los TPH incluyen a hexano,
combustibles de aviones de reaccin, aceites minerales, benceno, tolueno, xilenos, naftalina, y
fluoreno, como tambin otros productos de petrleo y componentes de gasolina. Sin embargo, es
probable que muestras de TPH contengan solamente algunas, o una mezcla de estas sustancias
qumicas.
Los TPH pueden entrar al ambiente a raz de accidentes, fugas y derrames industriales, o como
subproductos de uso comercial o privado. Una vez en el ambiente una fraccin de los TPH flotar en
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el agua y formar una capa superficial. En tanto, la otra fraccin de los TPH se depositar en los
sedimentos del fondo.
La presencia de TPH en el ambiente puede ser de origen natural o antrpica, la problemtica de
contaminacin por TPH surge cuando las cantidades de hidrocarburos en los suelos, aguas
superficiales y/o subterrneas es mayor a la capacidad de degradacin de los microorganismos
presentes en el medio, responsables de oxidar y mineralizar los TPH a sustancias inocuas. Las
fracciones de TPH que no sean degradadas se adherirn a las partculas en el suelo o sedimentos
donde pueden permanecer por largo tiempo dando origen a un suelo contaminado por
hidrocarburos, en el cual se encuentran presentes hidrocarburos que por sus cantidades y
caractersticas afecten la naturaleza del suelo.
Fracciones de Hidrocarburos Totales del Petrleo:
Los hidrocarburos totales de petrleo (TPH) estn conformados por dos grandes fracciones, los
Hidrocarburos Alifticos (HAL) y los HidrocarburosAromticos (HAR). Los hidrocarburos alifticos
son compuestos no polares y son, por lo tanto, pobres competidores con el agua. Los hidrocarburos
aromticos son compuestos no polares o muy dbilmente polares como los alifticos. Se ha
determinado que compuestos no polares o dbilmente polares tienen afinidad por las fases
orgnicas hidrofbicas en cido hmico, siendo las fuerzas de Van der Waals o la atraccin
hidrofbica como unin de enlace. Esto se traduce en una baja afinidad de los compuestos
orgnicos al agua, como es el caso de los hidrocarburos del petrleo. El comportamiento resultante
es una baja solubilidad de las molculas no polares y aquellas dbilmente polares que tienen una
mayor afinidad de reaccionar con la materia orgnica a travs de las interacciones de Van der
Waals.
Existen dos clases de hidrocarburos aromticos (HAR): los de bajo peso molecular que tienen de 2 a
3 anillos aromticos como el naftaleno, fluoreno, fenantreno y antraceno y derivados; y los de alto
peso molecular que tienen de 4 a 7 anillos aromticos como el criseno. Sus caractersticas fsicas y
qumicas varan de acuerdo a su peso molecular y, en consecuencia, en su distribucin y conducta
del ambiente, lo mismo sucede con sus efectos sobre los sistemas biolgicos. Estos compuestos se
encuentran distribuidos en el suelo, mar, sistemas fluviales y sedimentos. Su presencia se ha
atribuido principalmente a los derrames de petrleo y descargas de plantas petroqumicas, aun
cuando tambin se puede deber al transporte atmosfrico por aportes de la combustin.
Dentro de los hidrocarburos aromticos se encuentran los Hidrocarburos Aromticos Policclicos
(HAPs), considerados como compuestos de mayorpeligrosidad. Muchos de los HAPs son
compuestos estables y altamente txicos, algunos son potentes cancergenos y otros mutagnicos.
Los HAPs son un grupo de sustancias qumicas que estn presentes en el medioambiente como
contaminantes ubicuistas, a menudo en cantidades muy pequeas del orden de mg/Kg ng/m3.
Tienen altos puntos de fusin y son virtualmente insolubles en agua, siendo su presin de vapor
baja.
Generalmente son solubles en grasas, aceites y disolventes orgnicos. La mayor fuente de emisin
de estos contaminantes qumicos son las incineradoras, las calefacciones domsticas y los
vehculos de gasolina o gasoil.
Las emisiones de estos productos procedentes de las calefacciones alimentadas con carbn o con
madera, son varios rdenes de magnitud mayores que aquellas alimentadas con gas. Los HAPs
pasan al aire principalmente por emisiones volcnicas, incendios forestales, combustin de carbn y
del escape de automviles. Se pueden encontrar en el aire, adheridos a partculas de polvo, adems
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de ciertas partculas de HAPs que pueden evaporarse al aire fcilmente del suelo o de aguas
superficiales. Los HAPs pueden degradarse en un perodo de das a semanas al reaccionar con luz
solar o con otras sustancias qumicas en el aire.
Los HAPs pasan al agua a travs de desechos de plantas industriales y de plantas de tratamiento de
aguas residuales. La mayora de los HAPs no se disuelven fcilmente en agua. Los
microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua despus de un periodo que puede
ir de semanas a meses.
En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partculas; y otros, se movilizan a
travs del suelo, pudiendo contaminar el agua subterrnea. La cantidad de HAPs en plantas y en
animales puede ser mucho mayor que la cantidad en el suelo o en el agua donde viven estos
organismos.
Es de inters en el presente estudio abordar los hidrocarburos y sus efectos sobre las matrices
ambientales desde una visin global. Considerando los hidrocarburos totales de petrleo para
ahondar en su proceso de transporte en suelos y aguas, detallar los efectos sobre la salud humana y
los ecosistemas, as como conocer el proceso de atenuacin natural en el ambiente.
Contaminantes Industriales:
Los contaminantes de origen industrial, ya sea en materias primas, productos, subproductos o
residuos, suelen estudiarse separando, fundamentalmente por razones de estado, movilidad y
estabilidad, en el grupo de los compuestos inorgnicos y orgnicos, exponindose a continuacin las
formas ms frecuentes de ambos. Los contaminantes qumicos inorgnicos de mayor importancia en
el mbito de los estudios de suelos contaminados son: Arsnico (As), Cadmio (Cd), Cinc (Zn), Cobre
(Cu), Cromo (Cr), Manganeso (Mn), Mercurio (Hg) y Plomo (Pb). La multiplicidad de los
contaminantes orgnicos hace imposible un repaso profundo de los mismos, por lo que se exponen
algunos de los compuestos de mayor importancia en el mbito de los suelos contaminados,
agrupados bajo las denominaciones genricas ms empleadas, sin carcter exhaustivo: (1) Fenoles;
(2) Plaguicidas; (3) BTXs (Benceno, Tolueno y Xileno); (4) PCBs (Bifenilos Policlorados); (5) HAPs
(Hidrocarburos Aromticos Policclicos) y (6) TPH (Hidrocarburos Totales de Petrleo) Los
contaminantes pueden estar presentes de diversas formas: en fase libre desplazando al agua de los
poros; sorbidos al subsuelo o a la matriz del acufero; disueltos en agua; o en fase vapor. La
distribucin de los contaminantes en cada una de estas fases depender de las propiedades fsicas
y qumicas. El movimiento de las plumas depender de las propiedades de los contaminantes y de la
hidrogeologa del lugar.
Caracterstica de los Contaminantes Orgnicos:
Los hidrocarburos totales de petrleo estn clasificados como contaminantes orgnicos, los que
pueden ser de origen natural o antropognico. Los compuestos orgnicos de origen natural resultan
de la descomposicin de tejidos de plantas y animales, y se denominan materias hmicas, ya que
constituyen los componentes habituales de los suelos y aguas subterrneas. Las materias hmicas
tienen una estructura compleja y son resistentes a transformaciones biolgicas adicionales. Los
suelos generalmente contienen menos del 3% de materias hmicas en peso y las aguas
subterrneas normalmente contienen 5mg/l de materias hmicas totales. Los compuestos orgnicos
de origen antropognico varan ampliamente segn sus caractersticas. De especial importancia son
su capacidad para ser biodegradados, polaridad, solubilidad, volatibilidad y toxicidad.
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CONCLUSIONES.
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