COLORANTES FTALEINICOS

I. OBJETIVOS:
- Realizar las diferentes reacciones del anh. Ftlico con fenoles, resorcina, naftol, hidroquinona.
- Obtener derivadas de las Ftalenas
- Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido.

II. FUNDAMENTO TEORICO:

Obtencin de la Fenolftalena:
- La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamente
relacionados con los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de
compuestos pueden estudiarse conjuntamente.
- La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosa de la
base orbital de esta sustancia coloreada.
- El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2

H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores.

- La fenolfatelina ms simple se obtiene por la interaccin del anhdrido ftlico y el
fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftalena.
- La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexin o por transmisin,
debido a fenmenos de interferencia (laminas finas, disposicin especial de las
molculas) o bien por la naturaleza de un tomo o in o por la disposicin de los
tomos en las molculas, como sucede en los componentes orgnicos. Un
cuerpo puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y
aparece incoloro, pero si ejerce una accin selectiva aparece con el color
complementario a la reacciones absorbidas que si estas lo son en la zona visible
del espectro, o si un objeto que absorbiera las radiaciones violeta presentar
color amarillo verdoso.
- Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas.

En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presencia de

ciertas agrupaciones atmicas en la molcula llamadas cromforas, la molcula
que los continua se llama cromgeno y es una sustancia colorada, pero no un
colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras
textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molcula de
otras agrupaciones atmicas las auxocromas. Los grupos cromfonos ms
comunes son:
-N=O
Nitroso
-N=O

-N=N
Azo
C= S

Nitro

P Quinnico

O - Quinnico

Los grupos auxcromos ms comunes son:

- CH

- NH2

- NHR

- NR2

Fenlico

Amino

Aminos Sustituidos

Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos
aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las
reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, el compuesto
aromtico y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalena
Las ftalenas son colorantes e indicadores.
Propiedades de las Ftalenas
Fenolftaleina:
(3, 3 bis (p hidroxifenil 1 ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4
Propiedades:
Polvo amarillo plido, forma una solucin casi inodora en medio neutro o cido y
soluciones prpura o carmn brillante en presencia del alcal (grandes cantidades).

Fluorescena:

(C20 H12 O5)

Propiedades:
Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas
presenta una muy intensa fluorescencia amarilla verdosa por la luz reflejada,
mientras la solucin es anaranjada y rojiza por transparencia.
Quimizarina:
(, 4 dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH)
Propiedades:
Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, ter y benceno,
y en KCl y H2SO4
Alizarina:
(Alizarina) (, 2 dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2
Propiedades:
Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo parduscos; soluble en disolvente
aromticos, metanol caliente, y ter, poco solubles en H2O, moderadamente
soluble en etanol
- naftoltalena:
(C28 H18)
Propiedades:
Polvo de color plido o rojo grisceo insolubles en H2O soluble en alcohol.
APLICACIONES DE LOS COLORANTES FTALEINICOS

Los colorantes derivados de las ftalenas son muy utilizadas en las industria de
los tintes.

Una forma de la fluorescencia es utilizada para los tintes de lapiceros ,

resaltadotes, en forma especial por la fluorescencia que presenta.

La fenolftaleina se utiliza para la preparacin de algunos laxantes.

La fenolftaleina es usada en el laboratorio como un indicados.

Algunos de estos colorantes , mediante un proceso adecuado pueden servir

para las realizacin de teidos en tejidos de lana y seda.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En 5 tubos de ensayo agregar anhdrido ftlico (slido especie de lentejas de
color crema) luego aadimos para nuestros estudios diferentes clases de fenoles :
Fenol , resorcina , -naftol .hidroquinona , pirocatequina y por ultimo el cido
sulfrico (gotas) llevar a calentar y observar la coloracin que adopta . luego
diluir con agua y aadir una alcuota de NaOH y cualquier cido, gota a gota en
todos los casos , observar la coloracin que adopta.

MATERIALES Y REACTIVOS
5 Tubos de ensayo
Gradilla
Vaso de precipitado
Pipeta
Anhdrido Ftlico
Fenol
Derivados Fenolicos
Agua destilada
H2SO4
NaOH