Aminas

Cloruro de acetilo
Las aminas 1 y 2 reaccionan con el Cloruro de Acetilo para producir amidas,
esta reaccin va acompaada normalmente de calor. Las aminas 3 no
reaccionan debido a la falta del hidrogeno en el nitrgeno.

RNH2 +
Amida Cloruro de
1

Amida

Acetilo

R2NH +

Amida Cloruro de
2

+ HCl (g)

+ HCl (g)
Amida

Acetilo

Solo las aminas 1 y 2 reaccionan con el cloruro de acetilo para formar

amidas. Algunas de bajo peso molecular son hidrosolubles. Muchas anilinas
sustituidas con grupos nitro en orto para con respecto a grupo amino, no
reaccionan las aminas 3 no poseen un H activo, por lo tanto da un resultado
negativo.

Prueba de Hinsberg

El cloruro de bencensulfonilo reacciona con las aminas 1 reacciona en solucin

alcalina para formar las sales de sodio de la sulfonamida y son solubles en la
mezcla.

RNH2 + C6H5SO2Cl + 2NaOH C6H5SO2NR-Na+ + NaCl + 2H2O

Amina Cloruro de
(Sulfonamida insoluble)
1

H+

Soluble

C6H5SO2NHR

Bencensulfonilo

Cuando se traran las aminas 2 con cloruro de bencensufonilo, producen las

sulfonamidas. Se precipitan en la solucin. La acidificacin no disuelve la
sulfonamida

R2NH + C6H5SO2Cl + NaOH C6H5SO2NR + NaCl + 2H2O

Amina Cloruro de
2

insoluble

H+

N.R

Bencensulfonilo

Las aminas 3 reaccionan con el cloruro de bencensulfonilo para producir sales

cauternarias de sulfonato de amonilo, producen sulfonatos de sodio y aminas
3 insolubles en solucin alcalina.

R3N + C6H5SO2Cl + C6H5SO2N+R3ClH2O

2NaOH

C6H5SO3-Na+ + NR3 + NaCl +

Amina Cloruro de
3

Bencensulfonilo

C6H5SO3H + R3N +HCl- +

2 NaCl
SOLUBLE

Ensayo De Acido Nitroso

Este ensayo clasifica a la amina no solo como primaria, secundaria, terciaria,
sino tambin como aliftica o como aromatica.

Las aminas aromticas 1 y alifticas reaccionan con el acido nitroso para

formar los iones diazonio correspondentes.

ArNH2 + HONO + HCl ArN+2Cl-

H2O

N2(g) + ArOH + HCl

Sal de diazonio (estable a 0C)

Aminas 2
Tanto las aminas aromticas 2 como las alifticas reaccionan con el acido
nitroso para formar compuestos N-nitroso. Son aceites o solidos de color
amarillo palido.

R2NH + HONO
Amida

A. Nitroso

+ H20
N-nitrosoamina

(aceite o solido amarillo)

Aminas 3
La qumica de reaccin de las aminas 3 es bastante compleja. Bajo ciertas
condiciones puede suceder que las aminas 3 no experimenten reaccin
alguna; esto solo es a pH bajo, temperatura baja y condiciones de dilucin. La
amina se protona para formar sales bajo condiciones moderadas.
R3N

+ H+ R3NH+

Amina

Soluble

3 aliftica
Estas sales se reconocen por su reaccin con lcali para regenerar la amina
original.

A temperaturas mas altas, menor acidez, cuando las aminas 3 se tratan con
acido nitroso, la alifticas forman N-nitrosoaminas
R2NH + HONO

+ ROH

Amida

A. Nitroso

Aliftica 3

N-nitrosoamina

(aceite o solido amarillo)

En caso de las aromticas se producen N,N-diaril-4-nitrosoanilinas

+ HONO
Amina 3

acido nitroso

4-nitroso-N,N-diarilanilina

Sales de aminas: hidrxido de sodio

Tratamiento con hidrxido de sodio para sales de amonio y de amina
Ecuacion general

+ NaOH

R+NH3X- + NaOH
Sal de amina

+ NH3 + H2O

RNH2 + NaX + H2O

Amina 1

Indica la prueba positiva

Notar olor a amoniaco a la formacin de capa aceitosa de amina. El papel
tornasol rosa al humedecerse en el vapor que se desprende de la solucin
cambia a color azul si hay amoniaco o una amina voltil.

El benzoato de amonio da la prueba positiva y el hexano negativa.

Amidas y nitrilos: hidrolisis para producir acidos carboxlicos,

formacin de acido hidroxamico
Hidrolisis de amidas y nitrilos con hidrxido de sodio

+ NaOH
Amina 1

R2NH

Sal sdica del A. carbox. Amina 2

+ NaOH + H2O
Nitrilo

RNH2

Sal sdica del A. carbox. Amina 1

+ NaOH
Amina 3

NH3

sal sdica del A. carbox Amoniaco

+ NaOH
Amina 2

NH3

sal sdica del A. carboxlico Amoniaco

Probar la accin del vapor sobre papel tornasol hmedo de color rosa o sobre
papel filtro humedecido con una solucin de sulfato de cobre. Si se eta
desprendiendo amoniaco o un amida, el papel tornasol se vuelve azul. El
amoniaco que solo se desprende de aminas 1; har que la solucin de sulfato
de bore en el papel filtro se vuelva azul. Los nitrilos y las sales de amonio
tambin darn una reaccin positiva con el sulfato de cobre.

La benzamida y el benzonitrilo darn la pureva positiva mientras que el hexano

y la acetona darn negativa.

Formacion de Acido Hidroxamico a partir de nitrilos y amidas

+ H2NOH
Nitrilo

Hidroxilamina

+ H2O

H+

+ NH4+
A. Hidroxamico

+ H2NOH * HCl
Amida 1

Clorhidrato de

+ NH4Cl

A. Hidroxamico

Hidroxilamina

El color amarillo indica una prueba negativa. Si se forma un color rojo o violeta,
la prueba es positiva. Presencia de un tono caf o de precipitado indican una
prueba indeterminada
La prueba para el grupo acio no es aplicabale. El excedo de acido clorhdrico
impide la formacin de complejos coloreados de muchos fenoles y de todos los
enoles.