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Unidad:

Instituto Tecnolgico Superior de


Coatzacoalcos.

Edicin
No. 1

Departamento:

Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS


PRCTICA 8
OBJETIVO:
Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y qumicas de los
compuestos aromticos.
INTRODUCCIN:
Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que tienen
las propiedades qumicas caractersticas del benceno. El benceno es una
molcula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difcilmente sufre
reacciones de adicin. En lugar de esto reacciona principalmente por sustitucin
electroflica aromtica, y se ha demostrado que sus seis hidrgenos son
equivalentes.
En esta prctica se estudiar algunas propiedades de los siguientes compuestos
aromticos: benceno, tolueno, fenol y naftaleno.

Materiales
Equipos
1
Gradilla
1 Balanza granataria
tubos de ensaye de
17
16x150mm
1
esptula
1
bao mara
1
mechero
.
1

tripie

pipetas de 10ml

Reactivos
18 ml. Benceno
15 ml.

Tolueno

10 ml
10 ml.

Fenol
Naftaleno

10 ml.

Etanol

10 ml.

ter
de
petrleo
permanganato
de potasio al

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QUIMICA ORGNICA

pizeta

2 ml.

Fecha de Edicin:
18/08/08

1%.
cido sulfrico
concentrado

Procedimiento:
Solubilidad de hidrocarburos aromticos
1. En una gradilla coloca 3 tubos de ensaye y vierte en cada uno 3 ml de
benceno. Al primer tubo adale 3 ml de agua; al segundo 3ml de etanol y
al tercero 3ml de ter de petrleo.
2. Agite los tres tubos con el dedo (?) sin taparlos, y anota tus
observaciones. Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y
fenol.
Nota: para el caso del fenol colocar unos cuantos cristales en cada tubo de
ensaye (aproximadamente 0.25 cm) y realiza las pruebas anteriores.

3. En relacin al naftaleno, repetir los tres experimentos anteriores y adems


los dos siguientes: en un cuarto y quinto tubo coloca cristales de naftaleno
(0.25cm) y al cuarto tubo adiciona 3ml de benceno y al quinto 3 ml de
tolueno.
4. Anote todos los resultados de solubilidad en una tabla.

Reactividad del benceno


1. En un tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y 5 gotas de permanganato de
potasio al 1%. Agite el tubo sin taparlo, anote y explique sus observaciones.

Unidad:

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Edicin
No. 1

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Ingeniera Petrolera

Materia:

QUIMICA ORGNICA

Fecha de Edicin:
18/08/08

2. En otro tubo de ensaye vierta 3ml de benceno y gota a gota, 1 ml de cido


sulfrico concentrado. Agite el tubo, calintelo brevemente en bao mara y
djelo reposar.

3. Anota tus observaciones.

CUESTIONARIO:
1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes
compuestos (experimento 1)
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.
4. Da tres ejemplos

de molculas

presentes en los seres vivos

(biomolculas) que contengan anillos aromticos.

BIBLIOGRAFA:
Butrille, D., J. Rivas, F. Villareal. 1982. Experimentos de Qumica. Parte 2:
Qumica orfnica y Bioqumica. Editorial Trillas. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit.
Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

OBSERVACIONES.

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-Tolueno + Agua: Se hacen 2 fases.


-Tolueno + Alcohol: Se hacen 2 fases.
-Tolueno + ter: Ambos son orgnicos y se hacen 2 mezclas.

-Benceno + Agua: No hay disolucin y por la diferencia de densidad hay mezcla


arriba.
-Benceno + ter: Si hay disolucin.
-Benceno + Alcohol: Hay restos de burbujas y diferencia de sustancias. No hay
disolucin.
H2SO4 + Benceno: Se hace una mezcla homognea.
KMNO4 + Benceno: Se hace una mezcla que se torna color violeta.

1. Explicar con frmulas qumicas las solubilidades entre los diferentes


compuestos (experimento 1)

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QUIMICA ORGNICA

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R=
2. Explicar lo que sucede qumicamente en el experimento 2 (reactividad del
benceno).
R=Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico
concentrado, que es una mezcla de (H 2SO4) y (SO3), se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que
reacciona puede ser HSO3+ o SO3. Es la nica reaccin reversible de las que
estamos considerando.
C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

3. Como se lleva a cabo la nitracin del benceno.


R= La nitracin del benceno puede llevarse a cabo mezclando cido ntrico con
benceno, en presencia de cido sulfrico concentrado, y calentando la mezcla:
Esta reaccin es una sustitucin electroflica anloga a las halogenaciones recin
discutidas. El agente electroflico es el NO2; los cidos ntrico y sulfrico se limitan
a producir el NO2+.
4. Da tres ejemplos

de molculas

presentes en los seres vivos

(biomolculas) que contengan anillos aromticos.


-Lpidos
-Glcidos
-Protenas