Alumno: Mora Navarrete Jos Armando

Clave: 10
Qumica Orgnica III
Grupo: 5
Prctica No.1
Obtencin de aminas: Obtencin de N-2,4- dinitrofenil-N-ciclohexilamina,
2,4-dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitrofenilanilina.
Reacciones:

Se llev a cabo la sntesis de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina a partir de las siguientes

cantidades:

PM(g/mol)
m(g)
ml
Densidad
n teo
n exp

ciclohexilamina + 2,4-dinitroclorobenceno --> N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina

99.2
202.5
265
1.72
0.1165
0.1321
2
--0.86 g/ml
--0.01734
0.000575
0.01734
0.000575
0.000498

Moles experimentales ciclohexilamina:

1.72
99.2 /

= 0.01734
0.1165

Moles experimentales 2,4-dinitroclorobenceno: 202.5 / = 0.000575

0.1321

Moles experimentales N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina:265 / = 0.000498

Moles tericos de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina:
El reactivo limitante es el 2,4-dinitroclorobenceno, por lo que los moles tericos que habran de
esperarse de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina deben ser los mismos que de 2,4dinitroclorobenceno, es decir
1 2,4
1
= 5.75 104 2,4

5.75 104 2,4

Procedimiento experimental y anlisis.

A) En el primer paso de la sntesis se colocan los dos reactivos en un matraz y en etanol como
disolvente, pues ambas sustancias son solubles en l. Se coloca en exceso de ciclohexilamina con
el fin de que reaccione todo el 2,4-dinitroclorobenceno, adems de que la velocidad de reaccin
en la sustitucin nucleoflica aromtica es proporcional a la concentracin del nuclefilo.
El paso lento de la reaccin es la adicin del nuclefilo, por lo que se le proporciona una
temperatura controlada al sistema para favorecer la reaccin, la cual se completa al observar un
precipitado amarillo correspondiente al N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, que es un producto
insoluble en etanol.

B) Al dejar enfriar a temperatura ambiente se favorece la mejor formacin de cristales, y al colocar

en bao de hielo se induce an ms la cristalizacin, pues la solubilidad del producto disminuye
de manera proporcional con el descenso de la temperatura.
C) La filtracin al vaco permite obtener el producto slido y el lavado con etanol fro permite la
eliminacin de reactivos del producto, pues los reactivos son solubles en etanol.

Resultados.
El producto obtenido fue N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina, el cual es un slido de color amarillo
brillante, con un punto de fusin de 150-152 C y se obtuvo una masa de 0.1321g.
Se obtuvieron 0.000498 mol de N-2,4-dinitrofenil-N-ciclohexilamina
1 2,4
1
= 5.75 104 2,4

5.75 104 2,4

4.98 104
% =
100 = 86.61 %
5.75 104
Se obtuvo una cromatoplaca del compuesto sintetizado en una mezcla eluyente de 80:20
hexano/acetato, cuya rplica es la siguiente:

Se obtuvo un Rf de 0.65.
Anlisis de resultados.
La reaccin se lleva a cabo durante el calentamiento de la mezcla de reactivos en el matraz, en
donde se lleva a cabo el paso lento de la reaccin que corresponde a la adicin del nuclefilo y
posteriormente la eliminacin del grupo saliente. La reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica
es posible en la sntesis del compuesto ya que en el 2,4-dinitroclorobenceno se encuentran dos
grupos nitro en posiciones orto y para al cloro, que tienen la propiedad de ser electroatractores y
desactivantes del anillo. Tambin es posible la sustitucin nucleoflica aromtica en 2,4-

dinitroclorobenceno debido a que el cloro es un buen grupo saliente debido a su tamao y a su

electronegatividad.
Se obtuvo un rendimiento de 86% debido a que fueron observables las prdidas de materia
durante la cristalizacin del compuesto, se qued una pequea cantidad de producto en el matraz
que no pudo ser depositada en el embudo de filtracin.
La cromatoplaca obtenida indica que la materia prima contena otros componentes adems del
2,4-dinitroclorofenol, pero a pesar de eso, se obtuvo un producto aparentemente puro, pues en la
cromatoplaca se observa un solo producto.
Conclusiones.
La reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica para obtener N-2,4-dinitrofenil-Nciclohexilamina permite provee rendimientos pese al error experimental. El mtodo empleado
tambin permite obtener un producto puro que fue observable por medio de la cromatoplaca.
La reaccin de sustitucin nucleoflica aromtica se efecta en presencia de grupos que desactiven
en el anillo (grupos nitro, ciano y cido sulfnico) y de un buen grupo saliente como lo son los
halgenos.