Alumno: Mora Navarrete Jos Armando

Clave: 10
Qumica Orgnica III
Grupo: 5
Prctica No.2
Obtencin de aminas II: Reduccin selectiva derivados nitrados.
Obtencin de m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno.
Reacciones:

Tabla de datos estequiomtricos:

La sntesis de m-nitroanilina se llev a cabo por medio de una reduccin selectiva por medio del
polisulfuro de sodio, el cual se prepar en el laboratorio a partir de 0.3290 g de sulfuro de sodio.

PM(g/mol)
m(g)

m-Dinitrobenceno + polisulfuro de sodio

168.1
-0.2098
--

--> m-nitroanilina
138.1
0.1519

ml
Densidad
n teo (mol)
n exp (mol)

-----l
0.00125
0.00125

-----

--0.00125
0.00109

0.2098
= 0.00125
168.1 /
0.1519
= 0.00109
138.1 /

Moles experimentales m-dinitrobenceno:

Moles experimentales m-nitroanilina:

Moles tericos de m-nitroanilina:

El reactivo limitante es el m-dinitrobenceno, por lo que los moles tericos que habran de
esperarse de m-nitroanilina deben ser los mismos que de 2,4-dinitroclorobenceno, es decir:
1
1
= 1.25 103

1.25 103

Procedimiento experimental y anlisis.

Al calentar la mezcla de sulfuro de sodio, azufre y agua se observa un cambio de color, que indica
la reduccin del azufre para formar el polisulfuro. Se debe procurar hacer el calentamiento del
matraz con agua y dinitrobenceno a la par de la formacin del polisulfuro, pues si se enfra la
mezcla de polisulfuro, comenzar precipitar el azufre en el embudo de adicin, tapndolo e
impidiendo el flujo.
Es durante el calentamiento posterior de 20 minutos cuando se forma el producto. Sin embargo,
en este punto se encuentra una mezcla de m-dinitrobenceno que no reaccion, azufre y mdinitroanilina, los cuales formarn un precipitado en el fondo del matraz.
EL producto esperado es insoluble en agua, por lo que se separa junto con las dems impurezas
insolubles. Para purificar el producto, se disuelve en HCl y agua, pues la m-dinitroanilina reacciona
con el cido clorhdrico para formar una sal. Para favorecer que esta sal se disuelva, se calienta la
mezcla y despus se filtra. En el papel filtro se encontrarn parte de las impurezas y en la fase
lquida la sal del producto esperado.
Al aadir hidrxido de amonio, ocurre una reaccin cido-base en la cual se producen cloruro de
amonio y m-nitroanilina, donde el cloruro de amonio permanecer soluble en la mezcl y la mnitroanilina precipitar al fondo del matraz. El producto puede filtrarse y posteriormente aplicarle
una recristalizacin con agua para purificarlo un poco ms.
Resultados.
El producto obtenido fue m-Nitroanilina, el cual es un slido de color amarillo brillante con un
punto de fusin de 92-94 C y se obtuvo una masa de 0.1519g.
Se obtuvieron 0.00109 mol de m-nitroanilina.
1
1
= 1.25 103

1.25 103

1.09 103
% =
100 = 87.2 %
1.25 103
El punto de fusin que se obtuvo en el laboratorio fue de 92-94C, sin embargo, en hojas de
seguridad se reporta un punto de fusin de 114C para la nitroanilina, por lo que el porcentaje de
error en el punto de fusin experimental es:
% =

114 93
100 = 18.4%
114

Anlisis de resultados.
El producto obtenido fue m-nitroanilina por medio de una reduccin selectiva con polisulfuro de
sodio. Esta reaccin permiti reducir nicamente a uno de los dos grupos nitros presentes en el

m-dinitrobenceno , lo cual no hubiese sido posible al emplear otros mtodos de reduccin como la
hidrogenacin cataltica. El aspecto fsico concuerda con el que se indica en las hojas de seguridad.
Se obtuvo un rendimiento relativamente alto, pero con un punto de fusin que no corresponde al
del producto, lo cual sugiere que el producto obtenido no se encontraba puro y que en realidad se
obtuvo una menor cantidad de ste. La obtencin de una placa cromatogrfica hubiese ayudado a
confirmar esta hiptesis.
Conclusiones.
Es posible efectuar una reduccin selectiva a un grupo nitro por medio del empleo de polisulfuro
de sodio. El producto obtenido fue m-nitroanilina, que se purific por medio de sus propiedades
cido-base.
Se obtuvieron 0.1519g de producto, un rendimiento de 87% y un punto de fusin de 92-94C. El
punto de fusin no concuerda con el que se reporta para la m-nitroanilina.