Apostila Experimental de CQ -128 - Qumica Orgnica Experimental II

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARAN

SETOR DE CINCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA

CQ128 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL II

MANUAL DE LABORATRIO

Elaborado pela Profa. Dra. Ana Luiza Lacava Lordello

Profs. Beatriz Helena L. N. Sales Maia (4 7:30)

Alfredo Ricardo Marques de Oliveira (4 13:30)

Auxiliares didticos: Doutorando Anderson Rogrio dos Santos

Mestrando ????

- 1 semestre de 2011 -

Apostila Experimental de CQ -128 - Qumica Orgnica Experimental II

Cronograma - (Turmas A/B)

DIAS

ASSUNTO

02/03
09/03
16/03
23/03
30/03

FERIADO - CARNAVAL
Apresentao do curso
PF e PE/solubilidade

06/04
13/04
20/04
27/04
04/05
11/05
18/05
25/05
01/06
08/06
15/06
22/6
06/07

Cristalizao I e II (escolha do solvente e tcnica)

Extrao simples e multipla
Extrao cido-base

Destilao simples e fracionada

Cromatografia I Separao dos pigmentos do espinafre
1 Prova
Destilao vapor do cravo
Cromatografia II Deteco do eugenol
Preparao do cloreto de terc-butila
SBQ no haver aula
Preparao do cicloexeno
Preparao da acetona
Preparao do benzoato de metila
2 Prova

Exame
Este cronograma est sujeito a alteraes

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INFORMAES GERAIS

1. Segurana

Uso obrigatrio do guarda-p.

Uso obrigatrio de culos de segurana.

No ser permitida entrada no laboratrio sem estes dois itens.

Lembrar sempre que um laboratrio de Qumica um local potencialmente perigoso. Portanto

necessrio que o comportamento seja adequado, evitando-se brincadeiras, movimentao brusca
(nunca correr).
Em caso de incio de incndio, chame imediatamente o professor e pea aos colegas para se
afastarem rapidamente, sem correr. Procure se familiarizar com os mtodos de combate a pequenos
incndios, principalmente aqueles mais comuns em laboratrios de Qumica que so aqueles provocados
pela ignio de solventes. Em caso de acidente, chame imediatamente o professor.
Informe-se sobre as propriedades dos compostos com que estiver trabalhando e sobre o que
fazer em caso de contato dos compostos com o corpo. Aps a realizao dos experimentos os resduos
devem ser descartados em frascos apropriados.
A norma de segurana mais importante :
EM CASO DE DVIDA......
PERGUNTE !
2. Freqncia
Chamada nominal em todas as aulas. A freqncia parte integrante da avaliao.

3. Horrio
Tolerncia mxima de 15 minutos. Aps esse prazo no ser permitida a entrada no laboratrio.

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4. Avaliao

A AVALIAO SER FEITA ATRAVS DE:

ML = ( Mrel res x 1 + Mp x 2) / 3

ML = Mdia de Laboratrio
Mrel res= Mdia dos relatrios resumidos
Mp = mdia das provas

ML > 7,0 ==== aprovado

4,0 < ML < 7,0 ===== exame
ML < 4,0 ===== reprovado
OBSERVAES:
1) Ser eliminada a menor nota dos relatrios resumidos, para o clculo da mdia.
2) Durante a realizao da experincia, cada aluno deve anotar, em seu prprio caderno, todas as
observaes importantes, para a confeco dos relatrios. A equipe dever entregar ao professor, na
semana seguinte experincia, um relatrio que dever constar obrigatoriamente, e na seqncia
indicada abaixo, os seguintes itens:
1. Ttulo do experimento e data de realizao do experimento;
2. Nomes dos autores
3. Resultados
4. Respostas s perguntas que sero formuladas no dia do experimento.
5. Parte experimental
6. Bibliografia
7. Anexos (espectros, figuras etc., com legendas)

Resultados - descrio sumria dos resultados obtidos, com a finalidade de dar uma idia global do
que foi feito sem ser necessria a leitura de todo o relatrio. Quando possvel, os resultados devem
ser apresentados em forma de tabelas. Caso seja necessrio, tecer um breve comentrio que
justifique o resultado obtido.
Respostas s Perguntas. Devero ser elaboradas na seqncia indicada na folha de questo.
Parte Experimental - descrio precisa dos procedimentos utilizados, informando todos os dados
importantes como quantidades de reagentes e solventes, tempo e temperatura das reaes, mtodos
de extrao, purificao e identificao dos produtos obtidos, propriedades qumicas e propriedades
fsicas utilizando o Sistema Internacional de Unidades.

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Bibliografia - lista de livros ou obras de referncia e artigos de revistas utilizados na confeco do

relatrio: deve ser apresentada de acordo com as normas internacionais ou de ABNT (Associao
Brasileira de Normas Tcnicas).
Anexos - espectros, figuras e esquemas considerados importantes para o esclarecimento da
discusso, devidamente numerados e com legendas explicativas.
5. Fontes de Informao
Informaes adicionais sobre os fundamentos tericos das prticas podero ser obtidas dos
livros de Qumica Orgnica disponveis na biblioteca, inclusive o livro-texto (Solomons). Alguns livros
sobre Qumica Orgnica experimental tambm podem ser encontrados (Vogel 5 Ed.).

6. Programao
Tcnicas bsicas em Qumica Orgnica (isolamento, purificao, caracterizao de compostos
orgnicos; introduo Cromatografia e a mtodos fsicos de anlise orgnica)
Isolamento de produtos naturais simples
Reaes orgnicas simples (interconverso de grupos funcionais)
Devido ao nmero de alunos e s restries materiais, as prticas sero feitas em grupos.
Os roteiros das prticas devem ser estudados com antecedncia para que os alunos possam
pesquisar os dados sobre os reagentes e solventes e sobre os fundamentos tericos dos
experimentos.

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Experimento PROPRIEDADES FSICAS DE COMPOSTOS ORGNICOS

GRUPOS DE SOLUBILIDADE
Reagentes e solventes: amostras slidas e lquidas, ter, H2O, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%,
H3PO4 85%, H2SO4,
Equipamentos e vidraria: tubo de ensaios, garras de madeira, grade para tubos de ensaio.
Procedimento Experimental:
Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 0,1 g da amostra slida ou 0,2 mL em
caso de lquidos. Adicione 3,0 mL do solvente a ser testado. Agite o tubo de ensaio vigorosamente
durante alguns minutos. Observe o comportamento da mistura, se houver dissoluo total da
amostra, o composto ser solvel.
Os solventes devem ser testados na seqncia indicada no diagrama abaixo e a tabela a
seguir completa o diagrama.
Sugesto: Prepare antecipadamente uma tabela para anotar os resultados.
S2

Insol.
ter

Vermelho ao Tornassol

Sol.
Sol.

gua

Insol.

NaHCO3 5%

SA

Azul ao Tornassol

SB

No altera o Tornassol

S1

Sol.

A1

Insol.

A2

Sol.

B
Sol.

NaOH 5 %

Insol.

HCl 5%

MN
H3PO4 85%

Insol.

Sol.

N1

Sol.
H2SO4 conc

Insol.
Insol.

N2
I.

Classificao dos compostos orgnicos pela solubilidade: determinao em gua, cidos, bases e teres (Ver
tabela com os compostos compreendidos em cada classe). Sol. = solvel; Insol. = insolvel).

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1.1

COMPOSTOS ORGNICOS, COM AS CLASSES DE SOLUBILIDADE.

Sais de cidos orgnicos (RCO2Na, RSO3Na ); hidrocloreto de aminas (RNH3Cl); aminocidos

S2

(RCHNH3CO2); compostos polifuncionais (os grupos funcionais so hidroflicos), ou seja,

carboidratos (acares); compostos poliidroxilados; cidos polibsicos; etc.

SA

cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos; cidos arenossulfnicos.

SB

Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos.

S1

lcoois, aldedos, cetonas, steres, nitrilas e amidas com cinco tomos de carbono ou menos,
monofuncionais.

A1

cidos orgnicos fortes; cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono; fenis com
grupos eletroflicos em posio orto e para e -dicetonas.

A2

cidos orgnicos fracos; fenis; enis; oximas; imidas; sulfonamidas; tiofenis, todos com mais
de cinco tomos de carbono. As -dicetonas, os compostos nitro com hidrognio , as
sulfonamidas.

Aminas alifticas com oito ou mais tomos de carbono; anilinas (somente um grupo fenol ligado
ao nitrognio); alguns oxitres.

MN
N1

Diversos compostos neutros com nitrognio ou enxofre e mais de cinco tomos de carbono.
lcoois; aldedos; metilcetonas; cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de
cinco tomos de carbono, mas menos do que nove; teres com menos de oito tomos de carbono;
epxidos.

N2

Alcenos; alcinos; teres; alguns compostos aromticos (especialmente os que tm grupos

ativantes); cetonas (exceto as citadas na classe N1)

Hidrocarbonetos saturados; alcanos halogenados; halogenetos de arila; teres diarlicos;

compostos aromticos no ativos.

Os halogenetos e os anidridos de cidos carboxlicos, no foram includos por terem elevada reatividade

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DETERMINAO DO PONTO DE FUSO E DE EBULIO

Reagentes e solventes: amostras slidas e lquidas; leo mineral
Equipamentos e vidraria: tubo de Thile; bico de Bunsen; tubo capilar, termmetro; mini-tubo de
ensaio.

Procedimento Experimental:
Ponto de Ebulio
Adicione a amostra lquida ao mini-tubo de ensaio, at a altura de 1 cm, e coloque dentro dele o
tubo capilar invertido (parte fechada para cima). Adapte o conjunto ao termmetro, de modo que a
parte inferior do tubo fique na altura do bulbo do termmetro. Introduza o conjunto dentro de tubo
de Thile e aquea suavemente o leo do seu interior com ajuda do bico de Bunsen, a uma
velocidade de 1/minuto. Quando o liquido entrar em ebulio vai haver formao continua de
bolhas a partir da parte inferior do tubo capilar. Retire o aquecimento. Quando as bolhas pararem
de ocorrer anote a temperatura, esta a temperatura de ebulio do liquido.

Ponto de Fuso
A montagem semelhante anterior. Neste caso, entretanto, a amostra slida deve ser
colocada no interior do tubo capilar compactada e posteriormente fixada ao termmetro. O
aquecimento deve ser lento e deve ser anotada a temperatura do inicio e do final da fuso.

ANOTAES DE AULA

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Experimento - CRISTALIZAO
Nesta prtica voc vai recristalizar substncias obtidas anteriormente. O primeiro passo
vai ser escolher o solvente adequado. Depois de escolhido o solvente todo o slido ser
submetido cristalizao.
Equipamentos e vidraria: tubos de ensaio (3); Erlenmeyer 125 mL (2); balana; chapa de
aquecimento; banho-maria, sistema de filtrao vcuo.
Reagentes e solventes: compostos orgnicos, etanol; acetato de etila; ter etlico; mistura de
etanol/H2O e H2O, carvo ativo.

Procedimento Experimental:
Escolha do solvente 1 etapa
Adicione 0,1 g da amostra ao tubo de ensaio. Em seguida adicione 1 mL do solvente a
ser testado (um de cada vez). Agite o tubo e observe se houve solubilizao parcial ou total. Caso
tenha havido solubilizao incompleta aquea a soluo, cuidadosamente. Havendo solubilizao
quente, este deve ser, um dos possveis solventes, para cristalizao. O procedimento deve ser
repedido (no caso de no ter havido solubilizao) at 3 mL de solvente. Todas as informaes
referentes solubilizao a frio e/ou quente devem ser anotadas em uma tabela. O mesmo
procedimento deve ser seguido para todos os solventes. O solvente escolhido dever ser aquele
que solubiliza o composto testado a quente, mas no a frio, e que quando resfriado, cristaliza.

Tcnica - 2 parte
Pese cerca de 0,5 g da mesma amostra testada, transfira para um erlenmeyer e adicione o
solvente escolhido previamente (o volume do solvente deve seguir a relao massa/volume
obtida). Adicione cerca de 0,1% em massa de carvo ativo e aquea a mistura at solubilizao
total. Se o solvente entrar em ebulio e o slido no tiver dissolvido totalmente, adicione mais
solvente. Filtre a soluo ainda quente em um funil previamente aquecido de modo a eliminar
partculas de impurezas em suspenso. Deixe a soluo esfriar lentamente e se necessrio use o
banho de gelo. Aps resfriamento os cristais devero estar formados. Filtre vcuo em papel de
filtro previamente pesado. Depois de secos, os cristais devem ser pesados para calcular o
rendimento do processo.

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Filtre os cristais a vcuo e deixe-os secar na estufa. Eles sero utilizados na prtica de
determinao de pureza.

Problemas

Em que fundamento terico se baseia a purificao por recristalizao?

Por que o mtodo menos eficiente quando existe grande quantidade de impurezas na
amostra a ser purificada?

ANOTAES DE AULA

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Experimento - EXTRAO SIMPLES E EXTRAO MLTIPLA

Equipamentos e vidraria: Erlenmeyer 125 mL (3), Erlenmeyer 50 mL (3), funil de separao,
papel de filtro e Kitassato.
Reagentes e solventes: ter etlico, metanol, soluo de KOH em MeOH, soluo saturada de
NaCl, HCl concentrado, nitrito de sdio, soluo de cido sulfrico (1:4).

Procedimento Experimental:
Extrao Simples:
Preparao da amostra: Em um frasco Erlenmeyer de 150 mL, dissolver 5 mL de cido
propinico (ou cido actico) em 110 mL de gua destilada.
Transferir 50 mL da soluo cida para um funil de separao e adicionar cerca de 150 mL
de ter etlico. Agitar a mistura, tomando cuidado para aliviar a presso interna. Deixar em repouso
at a completa separao das fases e separar a camada aquosa inferior. Calcular a fase extrada pelo
ter.

Extrao Mltipla:
Transferir 50 mL da soluo cida anteriormente preparada para um funil de separao e
extrair com 3 pores de 50 mL de ter etlico. Calcular a porcentagem de cido extrada e
comparar com o mtodo por extrao simples.
Adio de ter

Poro de cido (mL e %)

Extrao simples
Extrao mltipla

ANOTAES DE AULA

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Experimento - EXTRAO CIDO-BASE

Importante: cada equipe dever trazer 5 comprimidos de Cibalena.
Nesta prtica voc ir isolar os componentes cido, bsico e neutro da Cibalena, um
medicamento para resfriado. Ela contm aspirina, cafena e paracetamol. Depois de dissolver a
mistura em um solvente apropriado, a soluo extrada consecutivamente por uma soluo
aquosa de um cido e depois por uma soluo bsica.
Equipamentos e vidraria: Becker 100 mL (4); Erlenmeyer 250 mL (2); funil de separao
(125mL); balana; gral e pistilo
Reagentes e solventes: comprimidos de cibalena; clorofrmio, ter etlico; HCl 5%, HCl 10 % ;
NaHCO3 5 %; NaOH 5%; NaOH 10%, sulfato de sdio anidro.

Procedimento Experimental:
Triture 5 comprimidos de Cibalena, dissolva em 50 mL de clorofrmio e filtre
diretamente no funil de separao.
Extrao da base (cafeina): adicione 20 mL de HCl 5% ao funil de separao, agite e deixe em
repouso at separao das fases. Transfira a fase aquosa para um Becker. Repita a operao e
recolha a fase aquosa no mesmo Becker. As fases aquosas contm o sal de cafena (cloridrato de
cafena), que solvel em gua. Rotule esta frao como FB (frao bsica).
Extrao do cido (cido acetilsaliclico): adicione NaHCO3 5 % (20 mL) mistura em ter
etlico no funil de separao, agite e deixe em repouso at separao das fases. Transfira a fase
aquosa para um Becker. Repita a operao e recolha a fase aquosa no mesmo Becker. As fases
aquosas combinadas contem o sal do cido acetilsaliclico (acetilsalicilato de sdio) que solvel
em gua. Rotule esta frao como FA (frao cida).
A substncia neutra, o acetaminofen, permanece como nico composto da fase orgnica.
Transfira esta soluo para um erlenmeyer, adicione sulfato de sdio anidro, agite, deixe em

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repouso por alguns minutos e filtre para um balo de fundo redondo rotulado como FN (frao
neutra).
Recuperao da base (cafeina): adicione NaOH 10 % frao bsica (FB) at pH bsico (use o
papel indicador). Transfira a mistura para o funil de separao e extraia com ter etlico (2 X 30
mL). Combine as fraes orgnica, adicione sulfato de sdio anidro e filtre. Destile o solvente at
restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resduo.
Recuperao do cido (aas): adicione HCl 10 % frao cida (FA) at pH cido. O cido
acetilsaliclico ir se precipitar. Transfira a mistura para o funil de separao e extraia com ter
etlico (2 X 30 mL). Combine as fraes orgnicas, adicione sulfato de sdio anidro e filtre.
Destile o solvente at restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela.
Pese o resduo.
Recuperao do componente neutro (acetaminofen): Destile o solvente da frao neutra (FN)
at restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resduo.

Importante: guarde os produtos para serem usados em outra aula.

Problemas

Escreva as frmulas dos compostos orgnicos extraidos.

Escreva as equaes das reaes envolvidas.

Seria possvel usar outros cidos para a extrao da base? Quais?

Seria possvel usar outras bases para a extrao do cido? Quais?

ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO SIMPLES

Nesta prtica voc ir separar dois lquidos com grande diferena de p.e. utilizando o
mtodo mais simples de destilao. Na prxima prtica voc vai separar os componentes da
mesma mistura utilizando destilao fracionada. Assim voc vai tirar concluses sobre a
eficincia comparativa entre os dois mtodos.
Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; condensador; termmetro; erlenmeyer 125
mL (3); manta de aquecimento, pedras de porcelana.
Reagentes e solventes: mistura solventes.

Procedimento Experimental:
Transfira 70 mL da mistura de solventes para o balo de fundo redondo e adicione
algumas pedras de porcelana. Monte o sistema de destilao e ligue o aquecimento.
Observe a temperatura de ebulio do primeiro componente da mistura. Ele vai destilar
por algum tempo e a temperatura vai permanecer constante; anote esta temperatura. Quando a
temperatura comear a subir rapidamente, troque o erlenmeyer imediatamente; esta frao vai
conter uma mistura dos dois lquidos. Quando a temperatura estabilizar de novo, troque
novamente o erlenmeyer e recolha o segundo lquido. Anote a temperatura. No deixe que o
balo fique completamente seco.
Mea os volumes dos destilados e calcule o rendimento de cada lquido separado.

Problemas

Qual a relao entre a diferena de temperatura de ebulio de dois lquidos e a eficincia da

separao dos dois por destilao simples?

Se as temperaturas de ebulio dos dois lquidos forem muito elevadas existe o perigo de eles
sofrerem decomposio durante a destilao. Como este problema pode ser resolvido?
ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO FRACIONADA

Nesta prtica voc ir separar os componentes da mesma mistura de lquidos usada na
destilao simples. Ao final voc vai poder comparar os dois mtodos.
Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; coluna de fracionamento; condensador;
termmetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento, pedra de porcelana.
Reagentes e solventes: mistura de solventes.

Procedimento experimental:
Transfira 70 mL da mistura de lquidos ao balo de fundo redondo e adicione algumas
pedras de porcelana. Monte o sistema de destilao fracionada e ligue o aquecimento. (Monte em
seu caderno um planilha relacionando o volume destilado versus a temperatura de ebulio)
Observe a ebulio do primeiro componente. Ele vai destilar por algum tempo e a temperatura
vai permanecer constante por algum tempo; anote esta temperatura. Quando a temperatura
comear a subir, troque o erlenmeyer imediatamente; ele vai conter uma mistura dos dois
lquidos. Quando a temperatura estabilizar de novo (anote), troque novamente o erlenmeyer e
recolha o segundo lquido. No deixe que o balo fique completamente seco.
Mea os volumes dos destilados e calcule o rendimento de cada lquido separado.

Problemas

No laboratrio temos colunas de fracionamento de diferentes comprimentos e diferentes tipos

de recheio. O que o formato da coluna tem a ver com seu desempenho?

O que acontece na coluna quando o vapor chega at ela e responsvel pela separao dos
lquidos?
ANOTAES DE AULA

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Experimento - DESTILAO DE MISTURA AZEOTRPICA

Nesta prtica voc ir separar observar o comportamento de uma mistura azeotrpica. Ao
final voc vai poder comparar os dois mtodos.
Equipamentos e vidraria: balo de fundo redondo; coluna de fracionamento; condensador;
termmetro; erlenmeyer 125 mL (3); manta de aquecimento, pedras de porcelana.
Reagentes e solventes: misturas: 1-butanol/diclorometano (1: 1) ou metil isobutil cetona/nhexano (1:1)

Procedimento Experimental:
Transfira 70 mL da mistura A ou B ao balo de fundo redondo e adicione algumas pedras
de porcelana. Monte o sistema de destilao fracionada e ligue o aquecimento. (Monte em seu
caderno uma planilha relacionando o volume destilado versus a temperatura de ebulio). Colete
as respectivas fraes de destilados e posteriormente analise o ndice de refrao do destilado e
do resduo com ponto de mnimo ou mximo. No deixe que o balo fique completamente seco.

Problemas
1. Porque algumas misturas destilam juntas e outras no ?
1. Defina: azetropo, presso de vapor, destilao fracionada.
2. Indique pelo menos 2 solventes que formam uma mistura azeotrpica com a gua

ANOTAES DE AULA

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Experimento SEPARAO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) E POR CROMATOGRAFIA EM
PAPEL
Procedimento Experimental CCD
a) Preparao do extrato
Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura de
2:1 de ter de petrleo (frao de p.e. 80 -100o C) ou hexano e etanol. Triturar bem as folhas.
Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodo, filtrar o extrato, transferindo-o
para um funil de separao. Adicionar, igual volume de gua. Girar lentamente o funil, pois a
agitao brusca pode causar a formao de emulso. Separar e descartar a fase aquosa.
Repetir esta operao de lavagem, por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa.
Transferir a soluo de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de
sulfato de sdio anidro. Aps alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a
soluo de pigmentos do sulfato de sdio, transferindo para um bquer. Se a soluo no
estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do ter de petrleo, usando uma
suave corrente de ar.
b) Aplicao da amostra na placa
Utilizando um capilar, aplicar duas ou trs pores da soluo de pigmentos sobre uma
placa de slica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar a difuso da mancha
de forma que seu dimetro no deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicao da amostra.
Deixar o solvente evaporar.
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de
clorofrmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturao. Colocar
cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicao da amostra mergulhe no
solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e
marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase mvel). Deixar secar ao ar e observar o
nmero de manchas coloridas. Copiar a placa com as substncias separadas (cromatograma),
obedecendo fielmente a distncia entre o ponto de aplicao e a frente do solvente, bem como
a distncia percorrida por cada substncia, iniciando pelo ponto de aplicao at o centro de
maior concentrao da mancha.

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Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl3 e acetona (9:1).
Esperar que ocorra a saturao completa e efetuar um novo desenvovimento da placa, tendo o
cuidado de no deixar que a frente do solvente atinja a mancha amarela de maior fator de
reteno (Rf), obtida na primeira eluio. Copiar o cromatograma.
Observao: As manchas observadas no cromatograma, so normalmente identificadas,
em ordem decrescente de valores de Rf, como carotenos (duas manchas laranja), as
xantofilas (quatro manchas amarelas) clorofila a (azul esverdeada) e clorofila b (verde).

Procedimento Experimental: CROMATOGRAFIA EM PAPEL

Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em
gua a ferver, para matar as clulas. Retirar o material foliar e absorver o excesso de gua com
papel absorvente. Triturar num almofariz usando vrias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de
uma soluo de ter de petrleo e lcool metlico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a
ltima poro da mistura de ter de petrleo e lcool metlico, continue a triturar at restarem
apenas alguns mililitros de solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para
dentro de uma cubeta e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o
dimetro do tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b adsorvida mais
fortemente do que a clorofila a, os carotenos no so fortemente retidos na fase estacionria,
acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o solvente se evaporar
marcar a posio das bandas, identific-las e colar o cromatograma no seu relatrio.
Problemas
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em camada
delgada (CCD)?
3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de slica gel?
4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua?
5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos?
6. Que se entende por fator de reteno (Rf)?
7. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu,
6,5 cm, acima do ponto de aplicao da amostra, a mancha de A, estava a 5 cm, a de B a
3,6 cm. Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo o mais fielmente

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possvel as distncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resoluo das manchas,
nesta separao?
8. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em papel?
9. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em papel?
10. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas a, b
e carotenos na cromatografia em papel.
BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S.,
Modern experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College
Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introduo a mtodos
cromatogrficos, 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Qumica Nova na Escola, 1998.
7, 21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introduo qumica de alimentos. 2. ed. So
Paulo: Livraria Varela. 1992.

IMPORTANTE: trazer cravo-da-ndia em p para a prxima prtica.

ANOTAES DE AULA

Apostila Experimental de CQ-128 - Qumica Orgnica Experimental II

Experimento - DESTILAO VAPOR

Nesta prtica voc vai extrair o leo essencial do cravo da ndia atravs de arraste de
vapor. O principal componente do leo o eugenol, um alilfenol utilizado pelos dentistas como
anti-sptico.
Reagentes e solventes: cravo-da-ndia (10g); gua destilada; diclorometano; sulfato de sdio
anidro; papel de filtro
Equipamentos: mantas de aquecimento; balo de 125 mL; condensador; erlenmeyer de 250 mL;
bquer de 100 e 250 mL, funil simples; funil de separao de 250 mL.

Procedimento Experimental:
Coloque o cravo-da-ndia no triturado no balo de fundo redondo de 125 mL, contendo
60 mL de gua e destile a mistura vigorosamente at que cerca de 40 mL de destilado tenha sido
coletado. Transfira o destilado para um funil de separao e extraia o leo com 15 mL de
diclorometano (ou ter etlico), separe a fase orgnica da aquosa em um bquer previamente
rotulado e repita o procedimento com mais 15 mL de diclorometano (ou ter etlico). Seque o
extrato com sulfato de sdio anidro, filtre e deixe o solvente evaporando na capela. Na prxima
aula, pese o leo e calcule o rendimento.

Problemas

Que outro mtodo poderia ser usado para a extrao do leo da planta?

Qual a vantagem em extrair leo essencial utilizando arraste de vapor?

ANOTAES DE AULA

Apostila Experimental de CQ-128 - Qumica Orgnica Experimental II

Experimento CROMATOGRAFIA I - DETECO DO EUGENOL NO LEO DO

CRAVO
Reagentes e solventes: eugenol; leo de cravo; hexano; acetato de etila, acetona; iodo, placa de
CCD em slica.
Equipamentos: proveta 10 mL; frasco de Borel; tubo capilar

Procedimento Experimental:
Dilua o leo do cravo e o padro de eugenol em acetato de etila (~ 2 mL). Aplique um
pouco destas solues na base de duas placas de slica. Espere o solvente evaporar e introduza a
placa no interior do bquer contendo hexano-acetona de etila (4:1). O nvel do eluente deve estar
abaixo da posio onde foram aplicadas as substncias na placa. Espere at que o solvente esteja
a cerca de 3 mm da borda superior da placa e, ento, retire-a do frasco de Borel. Espere o
solvente evaporar. Substitua o eluente pela mistura hexano-acetona de etila (9:1) e repita o
procedimento anterior. Para visualizar as manchas, introduza as placas no interior de um frasco
contendo cristais de iodo. Depois de alguns minutos as manchas vo ser visveis.
Calcule o Rf do padro de eugenol no sistema utilizado. A amostra contm eugenol?

Problemas

Faa um desenho reproduzindo as manchas da placa cromatogrfica

Que alterao na fase mvel voc faria para aumentar o Rf do eugenol?

Se houver no leo do cravo uma substncia com Rf igual do eugenol isso lhe garante com
absoluta certeza que o leo contm eugenol?
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Experimento - PREPARAO CLORETO DE t-BUTILA

Reagentes e solventes: t-butanol (p.e. 82); HCl conc.; NaHCO3 5% ; CaCl2 anidro; AgNO3 2%
(em etanol)
Equipamentos/vidraria: funil de separao 125 mL; sistema de destilao; tubos de ensaio

Procedimento

Observao: A primeira etapa (primeiro pargrafo) deve ser feita na capela.

Coloque o t-butanol (20 mL) e o HCl (50 mL) em um funil de separao e agite a mistura de vez
em quando, durante 20 minutos. Separe e descarte a fase inferior (aquosa) e lave a fase orgnica
com NaHCO3 5% (20 mL) e depois com gua (20 mL).
Transfira a fase orgnica para um erlenmeyer e seque a soluo com cloreto de clcio
anidro. Filtre e destile o produto (p.e. 51-52), recolhendo a frao entre 49-53 oC.
Testes para haletos de alquila: coloque cerca de 0,1 mL do produto em um tubo de
ensaio e adicione 2 gotas da soluo de AgNO3 agite. O que aconteceu?

Problemas

Escreva a equao da reao. Por que deve ser usado HCl concentrado?

Que subproduto poderia ser formado?

Em que se baseia o teste de haleto de alquila realizado?

Qual o mecanismo da reao?

Se o teste de RX tivesse sido negativo que outros produtos poderiam ter sido formados?
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Experimento - PREPARAO DO CICLOEXENO

Reagentes e solventes: cicloexanol; H3PO4 85% ; NaCl sat.; Na2CO3 5% ; KMnO4 0,5%; Br2
2% (em CCl4); Na2SO4 anidro, pedras de porcelana.
Equipamentos/vidraria: sistema de destilao; tubo de ensaio; pipeta de Pasteur, funil de
separao.

Procedimento experimental:
Coloque o cicloexanol (20 mL) o H3PO4 (5 mL) e algumas pedras de porcelana em um
balo de fundo redondo, agite levemente para homogeneizar a mistura e incorpore o balo a um
sistema de destilao. Aquea o frasco at que a destilao se inicie e controle o aquecimento
para que a temperatura do vapor no passe de 105 oC. Continue a destilao at que cerca de 5
mL de resduo permaneam no balo.
O destilado possui duas camadas: a inferior gua e a superior cicloexeno. Transfira
esta mistura para um funil de separao, adicione 10 mL da soluo saturada de NaCl, agite,
deixe separar as fases e descarte a fase inferior. Adicione 5 mL da soluo de Na2CO3 fase
orgnica (superior) e agite. Espere separar as fases e despreze a fase inferior. Transfira a fase
superior para um pequeno erlenmeyer, adicione Na2SO4 anidro e deixe em repouso por alguns
minutos. Filtre a mistura.
Testes de insaturao:

Coloque cerca de 5 gotas do produto em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas do soluo de

KMnO4 e agite. O que aconteceu?

Coloque cerca de 5 gotas do produto em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas do soluo de

bromo e agite. O que aconteceu?

Com base nos testes acima pode-se dizer que ocorreu formao do produto esperado?

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Problemas

Escreva a equao da reao. Qual a funo do cido fosfrico?

Que subproduto poderia ser formado?

Em que se baseiam os testes de insaturao realizados?

Escreva as equaes das reaes envolvidas.

Por que importante controlar a temperatura durante a ebulio?

Considerando que a reao reversvel, qual a vantagem de destilar o produto medida que
ele vai sendo formado?

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Experimento - PREPARAO DA ACETONA

Reagentes e solventes: propanol, dicromato de potssio, cido sulfrico concentrado.

Equipamentos/vidraria: balo de 250 e 125 mL, bquer de 250 mL, basto de vidro, provetas
de 100 e 25 mL, 1 funil simples, 1 funil de adio, condensador de Liebig, cuba, termmetro e
manta de aquecimento.

Procedimento experimental:
Em um bquer, prepare a mistura oxidante, misturando 5,1 g de dicromato de potssio em
30 mL de gua. Adicionar cuidadosamente 5,0 mL de cido sulfrico concentrado no bquer. H
o aquecimento da mistura, facilitando a dissoluo do dicromato (forma-se uma soluo lmpida,
de cor castanho-avermelhada). Em um balo de destilao colocar 4 mL do 2-propanol
(d=0,7855), 13 mL de gua. Adicione a mistura oxidante j fria, aos poucos e agite ligeiramente.
Ao final da adio, adapte o balo ao sistema de destilao fracionada (No esquea e colocar as
pedras de porcelana e engraxar as juntas esmerilhadas) e destile lentamente a mistura, recolhendo
o lquido que passa at 54 0C. O frasco coletor deve estar imerso em banho de gelo.
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Experimento - PREPARAO ACETATO DE BUTILA

Reagentes e solventes: butanol, HSO4 conc.; cido actico, NaHCO3 5%
Equipamentos/vidraria: funil de separao 125 mL; bquer de 100 mL,sistema de destilao;
pipeta de 5 mL, funil de separao, manta de aquecimento, pedras de porcelana.

Procedimento
Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico,
14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico (H2SO4) concentrado.
Medir o volume de H2SO4 com pipeta graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma
quantidade maior que a desejada.
Montar o sistema de refluxo. Colocar no balo algumas pedras de ebulio e aqueer a
mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento, deixar esfriar e
transferir a mistura reacional para o funil de separao. Adicionar 15 mL de gua, fechar e
agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posio horizontal abrir a
torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao. Repetir o processo de agitao
diversas vezes. Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e
aquosa se separem nitidamente. Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase
aquosa, desprezando-a. Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de
gua, depois com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. Pesar e calcular o
rendimento percentual da reao.
Problemas
Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO3 na elaborao da
reao?
Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia o
mecanismo da reao de esterificao de Fischer.
Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ?
O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes? Como
isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercirio?

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Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer?

Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de Fischer?
Explicar usando o princpio de Le Chatelier.
Bibliografia
1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1.
2.

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
ANOTAES DE AULA