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Fecha: 28/10/14
Grupo: 1301
Equipo: 6
Particulares:
Realizar una deshidratacin de un alcohol y obtener un alqueno
(Ciclohexeno y/o eteno)
Obtener acetileno mediante una hidrlisis de carburo de calcio.
Conocer algunas pruebas de identificacin para molculas insaturadas
y verificar dichas transformaciones.
CUESTIONARIO
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre
el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de
C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por
un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman
por la superposicin de los dos orbitales p de cada C.
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son
lquidos y son slidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles
en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Los compuestos hidrocarbonados al tener frmulas grandes presentan variacin en su
disposicin atmica. Es decir, con la misma frmula molecular pueden tener varias frmulas
desarrolladas. Esto es la isomera. Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de
isomera. Aqu explicaremos por ahora la isomera de cadena, o sea, las distintas formas que
pueden tomar las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12), a este lo podemos presentar como una cadena
lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C H2C H2C H2C CH3
2-metil Butano (ramificado)
Para ser considerado una ramificacin, el radical debe estar en un C que no sea del extremo,
es decir, en un C secundario. Si hubisemos puesto el metil en el otro C secundario, el
nombre no hubiera variado ya que la numeracin empezara del otro extremo.
2,2 dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos tambin pueden presentar este tipo de isomera al cambiar la
posicin de sus grupos ramificados. Pero presentan aparte otro tipo de isomera llamada de
posicin.
En esta isomera lo que varia es la posicin del doble o triple enlace.
Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno-2
CH3 CH = CH CH3
H2
Adicin de Halgenos
31,6 Kcal
CH2 = CH2
HBr ->
CH3 CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3
monobromo 2 propano
Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta
de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente
oxgeno.
C2H4 + 3 O2 ->
2 CO2 + 2 H2O
ALQUINOS
Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O
332,9 Kcal
Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3
Propino
Propino
Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con
menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano.
Isopropil e Isobutil
Ter-butil
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 tomos de C, y un grupo metilo en la
parte superior. Este metil es la ramificacin. Se nombra primero a este metil con un nmero
que indica la posicin de este en la cadena ms larga. El numero uno se le asigna al carbono
que est ms cerca de la ramificacin. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Obtencin de
alquenos
(eteno)
Obtencin de
alquinos (acetileno)
Agregar 2g de carburo de
calcio al matraz bola
Aada 5 mL de H2SO4
concentrado al embudo de
adicin.
Aada 5 mL de EtOH y 7 mL
de H2O al embudo de
adicin.
Seguir calentamiento de la
reaccin y burbujee el
eteno obtenido (un gas
blanco) en cada uno de los
tubos de ensayo.
Mientras se observa la
produccin de gas
(acetileno) introduzca en
cada uno de los tubos de
a) Br2 / CCl4
b) Br2 / H2O
c) KMnO4 / H2O
1)Aadir H2O y
EtOH
Gas
Acetileno
Hidrxido de calcio,
carburo de calcio
(trazas)
D1
Pruebas de
caracterizacin
Bromo
en CCl4
D2
KMnO4,
MnO2
D3
Solucin
Bromo
en H2O
D4
D1. La mezcla puede contener carburo de calcio. Deje la campana y aada lentamente y
agitando ms agua, si ya no observa reaccin, filtre o decante. El agua puede verterse al
drenaje. El slido es hidrxido de calcio, que puede secarse y tirarse a la basura.
D2. Deje evaporar el CCl4 en la campana de extraccin.
D3. La presencia de un polvo caf indica MnO2. Recupere por filtracin guarde para su
confinamiento. Si la solucin no presenta ningn color, virtala al drenaje, pero si tiene
color morado, indica la presencia de KMnO 4 que es oxidante corrosivo. Su tratamiento
consiste en llevar la solucin a pH=2, aada lentamente NaHSO 3, llevar a pH=7 y aada
la cantidad necesaria de sulfuros para precipitar el manganeso como MnS. Filtre y guarde
este compuesto para su confinamiento.
D4. Puede verterse libremente en el drenaje.
Gas
D1
Eteno
Pruebas de
caracterizacin
Bromo
en CCl4
D2
KMnO4,
MnO2
D3
Bromo
en H2O
D4
D1. La mezcla contiene bisulfato. En cuanto al eteno, el gas residual debe ser quemado a
travs de un quemador adecuado que disponga de anti-retroceso de llama.
D2. Deje evaporar el CCl4 en la campana de extraccin.
D3. La presencia de un polvo caf indica MnO2. Recupere por filtracin guarde para su
confinamiento. Si la solucin no presenta ningn color, virtala al drenaje, pero si tiene
color morado, indica la presencia de KMnO 4 que es oxidante corrosivo. Su tratamiento
consiste en llevar la solucin a pH=2, aada lentamente NaHSO 3, llevar a pH=7 y aada
la cantidad necesaria de sulfuros para precipitar el manganeso como MnS. Filtre y guarde
este compuesto para su confinamiento.
D4. Puede verterse libremente en el drenaje.
REFERENCIAS
1. vila Zrraga Gustavo [et.al]. Qumica orgnica: experimentos con un enfoque ecolgico.
Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. UNAM. Mxico , D.F. 2001.
2. Gomez Anzaldo Laura. Manual de laboratorio para la asignatura de Qumica Orgnica I
para el Licenciado en Qumica. FESC-UNAM.
3. Miranda Ruvalcaba Ren; Hernndez Godnez Eva, Garca Arellanes Judith. (2005).
Tcnicas bsicas para la experimentacin en qumica orgnica. Ciudad Universidataria,
Mxico D.F. FESC UNAM
4. Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.