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Facult de Mdecine et de
chirurgie dentaire
- Cours de Biochimie Dr. Nachi Mourad.
Anne Universitaire 2010-2011
PROTEINES
ACIDES AMINES
Objectifs dapprentissage
tudier la structure des acides amins.
tudier la forme ionique des acides amins.
INTRODUCTION
Les proteines sont une classe de molcules biologiques
macromolcules de premire importance (du grec proteios).
100 000 protines diffrentes chez lhomme.
Fonction carboxylique
Fonction amine
Chane latrale
O
C
H3N
C
R
COOH
+H
N
3
C H
R
CLASSIFICATION
. Les
Vingt acides amins diffrents ont t identifis dans les protines, ce sont les acides
amins standards.
Ala
Alanine
Cys
Cystine
Asp
Aspartate
Glu
Glutamate
Phe
Phnylalanine
Gly
Glycine
His
Histidine
Ile
Isoleucine
Lys
Leu
Leucine
Met
Mthionine
Asn
Asparagine
Pro
Proline
Gln
Glutamine
Arg
Arginine
Ser
Srine
Thr
Thronine
Val
Trp
Tyr
Lysine
Valine
Tryptophane
Tyrosine
sarcosine
-alanine
CH3
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
norvaline
COOH
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
acide -aminoadipique
NH3 +
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
ornithine
CH3
CH3 -C-SH
+H N-CH-COOH
3
-mercaptovaline
(pnicillamine)
CH3
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
norleucine
+H N-CH-COOH
3
CH3
H-C-COOH
+H N-CH-COOH
3
acide -mthylaspartique
CH2
S
CH2
+H N-CH-COOH
3
lanthionine
CH3
CH3
CH-CH3
CH-CH3
CH2
CH2
H-C-OH
+H N-CH-COOH
+H N-CH-COOH
3
CH3 -NH-CH-COOH CH3 -NH-CH-COOH
3
phnylglycine
N-mthyl-leucine N-mthyl-phnylalanine -hydroxyleucine
N COOH
H
acide pipcolique
O
N COOH
H
acide 4-ctopipcolique
Acides amins
carbone
basique
acide
N
O C
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
R
O
carbone
H
+
H- N -H asymtrique
H- C -R
O= C
O
H
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
acide
glycine (G)
H
+
H- N -H
H- C -H
O= C
O
H
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH3
O= C
O
H
acide
alanine (A)
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH-CH3
O= C CH3
O
H
acide
valine (V)
acide amin essentiel
Acides amins
carbone
basique
azote
H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH-CH3
O= C
CH3
O
H
acide
leucine (L)
acide amin essentiel
hydrogne
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
Acides amins
carbone
basique
azote
soufre
carbone
H
+
asymtrique
H- N -H
H- C -CH-CH2-CH3
O= C CH3
O
H
acide
isoleucine (I)
acide amin essentiel
hydrogne
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-OH
O= C
O
H
acide
srine (S)
Acides amins
carbone
basique
azote
soufre
carbone
H
+
asymtrique
H- N -H
H- C -CH-OH
O= C CH3
O
H
acide
thronine (T)
acide amin essentiel
hydrogne
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-SH
O= C
O
H
acide
cystine (C)
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-S-CH3
O= C
O
H
acide
mthionine (M)
acide amin essentiel
Acides amins
carbone
basique
azote
H
+
H- N -H
H- C -CH2-C-NH2
O= C
O
O
H
acide
asparagine (N)
acide amin essentiel
hydrogne
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-C-OH
O= C
O
O
H
acide
aspartate (D)
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-C-NH2
O= C
O
O
H
acide
glutamine (Q)
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-C-OH
O= C
O
O
H
acide
glutamate (E)
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
+
H- C -(CH2)4-NH3
O= C
O
H
acide
lysine (K)
acide amin essentiel
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -(CH2)3-NH-C-NH2
O= C
+NH2
O
H
acide
arginine (R)
Acides amins
carbone
basique
azote
H
+
+
H- N -H
N-H
H- C -CH2O= C
O H N H
H
H
acide
histidine (H)
acide amin essentiel
hydrogne
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H
acide
phnylalanine (F)
acide amin essentiel
Acides amins
carbone
basique
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H
acide
tyrosine (Y)
-OH
Acides amins
carbone
basique
acide
tryptophane (W)
acide amin essentiel
hydrogne
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
oxygne
H H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H
H
N
Acides amins
carbone
oxygne
basique
azote
soufre
Chane latrale R
non-polaire
hydrogne
acide
proline (P)
H CH2
+
H- N CH2
H- C -CH2
O= C
O
H
Nom
Alanine
Arginine
Asparagi
ne
Aspartate
Cystine
Glutamat
e
Glutamin
e
Glycine
Histidine
Isoleucin
e
Leucine
Lysine
Mthionin
e
Phnylala
nine
Masse
Code
Code
molaire
1 lettre 3 lettres
(g.mol-1)
Abondan
ce
pK1(relative
pI
pK2 (-NH2) pKR (-R)
COOH)
dans
SwissProt (%)
6.01
2.35
9.87
7.86
10.76
1.82
8.99
12.48
5.39
A
R
Ala
Arg
89.09
174.20
Asn
132.12
5.41
2.14
8.72
D
C
Asp
Cys
133.10
121.16
2.85
5.05
1.99
1.92
9.90
10.70
3.90
8.18
5.34
1.51
Glu
147.13
3.15
2.10
9.47
4.07
6.66
Gln
146.15
5.65
2.17
9.13
3.95
G
H
Gly
His
75.07
155.16
6.06
7.60
2.35
1.80
9.78
9.33
6.94
2.29
Ile
131.17
6.05
2.32
9.76
5.91
L
K
Leu
Lys
131.17
146.19
6.01
9.60
2.33
2.16
9.74
9.06
9.64
5.93
Met
149.21
5.74
2.13
9.28
2.37
Phe
165.19
5.49
2.20
9.31
3.97
4.15
6.04
10.54