Kimberly Lozano Ivn Gutirrez

LABORATORIO QUMICA ORGNICA

REACTIVIDAD DE LAS CETONAS Y ALDEHDOS

1. Introduccin
Los aldehdos y las cetonas son derivados de
hidrocarburos por oxidacin de los mismos. Se
caracterizan por tener un oxgeno unido por medio de un
enlace doble a uno de los carbonos de la cadena
principal. Los aldehdos tienen el grupo carbonilo (C=O)
en un carbono primario, mientras que las cetonas lo
contienen en uno de sus carbonos secundarios, sin
embargo, las propiedades qumicas de ambos grupos
funcionales son similares, a pesar de difer en ciertas
situaciones.
Los aldehdos y cetonas son altamente reactivos y
utilizados como solventes polares, especialmente
aquellos con un nmero menor de carbonos enlazados.
Debido a su grupo funcional carbonilos, las molculas de
estos compuestos presentan dipolos muy fuertes
capaces de disolver sustancias polares. Por otra parte, los
aldehdos y cetonas ms pequeos son solubles en agua.
Estas caractersticas se van perdiendo a medida que la
cadena carbonada aumenta.
La reaccin principal de los aldehdos y las cetonas son
las adiciones nuclefilas, como las propuestas en el
laboratorio. La estructura planar de estos compuestos es
un facilitador para las reacciones de adicin de los
nuclefilos. Su carcter cido, permite la formacin de
carbonos cargados que se estabilizan por resonancia de
los enlaces con el oxgeno del grupo carbonilo,
favoreciendo el ataque del nuclefilo.
La oxidacin de alcoholes da como resultado un aldehdo
o una cetona, de acuerdo al grado del alcohol a oxidar.
De la misma, la reduccin de un aldehdo o una cetona
da como resultado un alcohol., sin embargo los mtodos
de obtencin de aldehdos y cetonas se da mediante la
hidratacin de alquinos. Para la formacin de
compuestos aromticos se suele utilizar reacciones de
Friedel y Crafts, una vez se ha conseguido la cadena
carbonada con el compuesto carbonilo deseado.

Los usos de los aldehdos van desde la conservacin de

alimentos y ciertos tejidos orgnicos, como por ejemplo
el uso del formaldehdo en laboratorios, hasta como
aromatizantes y son ampliamente utilizados como
disolventes en muchas reacciones orgnicas industriales
para la obtencin de compuestos como desodorantes,
antispticos o fungicidas entre otros muchos productos.

Mecanismos de reaccin
Reaccin de bisulfito de sodio

Figura I: El mecanismo de reaccion da igual con

cetonas. (Chemsketch)
Formacin de Fenilhidrazonas

Figura 2: El mecanismo de
reaccion da igual con cetonas.
(Chemsketch)

Kimberly Lozano Ivn Gutirrez

LABORATORIO QUMICA ORGNICA

Reaccin de Cannizarro

Ilustracin 1Reaccion 1 y su precipitado

Figura 3: El mecanismo de reaccion da igual con
cetonas. 1) adicion de KOH 2) Adicion de agua y HCl.
(Chemsketch)
Reaccin halofrmica

Figura 3: Reaccin con cetonas (Chemsketch)

Ilustracin 2 Reaccin 2 y su precipitado

1. Resultados y Discusin
Reaccin

Sustancia

Cantidad
Recuperada

%
recuperacin

Reaccin con
bisulfito
de
sodio

Bisulfito de
sodio

0.44g

25.33%

Formacin de
fenilhidrazona
Reaccin de
cannizzaro

2.4 - DNFH

0.63g

34.81%

Acido
benzoico

0.58g

111.53%

Reaccin
haloformica

Yodoformo

No reaccion
exitosamente

No reaccion
exitosamente

Ilustracin 3 Reaccin 3 y su precipitado

Los grupos carbonilos, tienen la caracterstica de ser muy

reactivos, dado que el oxgeno acumula una densidad de
carga negativa por su electronegatividad, y genera una
carga parcial positiva en el carbono al cual esta enlazado,
por lo que pueden actuar como nuclefilo y electrfilo

Kimberly Lozano Ivn Gutirrez

LABORATORIO QUMICA ORGNICA

respectivamente. Aun cuando los aldehdos y las cetonas

presentan este grupo carbonilo y cuentan propiedades
similares, los aldehdos se oxidan con mayor rapidez
debido a que cuentan con un hidrogeno donde las
cetonas cuentan con un radical, esto genera un menor
impedimento estrico.

En la primera reaccin se puede ver que se obtuvo un

porcentaje de recuperacin bastante bajo, puesto que
fue de difcil recuperacin, la muestra al no ser enfriada
volva a diluir el precipitado. El bisulfito de sodio
reaccionaba con el compuesto carbonlico en una adicin
nucleoflica, donde el ion sulfito se adhera al carbono del
carbonilo, mientras que su hidrogeno se une con el
oxgeno cargado negativamente para formar un alcohol,
y el sodio por ltimo se une de forma inica al grupo
sulfito. Esta reaccin se da en aldehdos y cetonas
menores, ya que las ms grandes presentan un gran
impedimento estrico para que se d la adicin.

En el segundo experimento se obtuvo un precipitado

amarillo de color mostaza, donde se obtuvo un
porcentaje de recuperacin bajo. En este, la 2,4 dinitrofenilhidrazina acta con la cetona y el aldehdo,
unindose estos al nitrgeno ms exterior y tomando sus
dos hidrgenos para formar agua con su oxgeno, por lo
que se genera un enlace covalente nitrgeno- carbono.
Los aldehdos y cetonas reaccionan con sustancias con el
grupo amino en su estructura, como el amoniaco y
derivados de este como las hidracinas, produciendo
slidos relativamente fciles de purificar. El color
amarillo del precipitado final indica la presencia de un
carbonilo saturado en la mezcla.
La tercera reaccin se obtuvo un porcentaje de
recuperacin mayor a lo posible, esto debido a varios
errores en el laboratorio, principalmente en la cmara de
secado un grupo derramo muestra sobre las otras, por lo
tanto no ser posible. En esta reaccin se produjo una
oxido reduccin entre la solucin alcohlica de KOH y el
benzaldehdo, tomando en cuenta de que los aldehdos
no poseen hidrgenos para formar iones enolato y
generar condensaciones aldlicas.

La cuarta reaccion no se logr producir exitosamente ya

que al calentarse por un tiempo prolongado no genero
ningn tipo de precipitado, adems de que el color pardo
de la mezcla nunca desapareci. La reaccin, llamada
prueba de yodoformo, es un proceso por el cual se
pueden identificar cetonas metlicas, que reaccionan
con halgenos en medios bsicos para producir
carboxilatos y yodoformo. El mecanismo para esto
consiste en halogenar el metilo completamente para
luego sustituir el grupo -CX3 por un -OH. Siendo el grupo
-CI3 muy bsico, desprotona el cido carboxlico,
formndose
yodoformo
y
el
carboxilato
correspondiente.

2. Conclusiones
Se pudieron observar y evidenciar varias reacciones,
como la adicin, en los cuales el grupo carbonilo
reacciona con diversas sustancias, evidenciando de esta
manera la reactividad de cetonas y aldehdos
La reaccin halofrmica no se logr llevar a cabo de
forma exitosa, sin embargo, con las dems reacciones se
pudo establecer un marco terico de la reactividad de
reactivos como cetonas y aldehdos al analizar lo
ocurrido en cada reaccin.
Con la observacin y caracterizacin de las reacciones
hechas, se pudo argumentar con los productos
recuperados el funcionamiento de los mecanismos de
reaccin de estos reactivos.
Se establece que en la prctica hubo problemas con los
reactivos (posible contaminacin de los mismos) debido
a que las reacciones dieron porcentajes muy bajos de
recuperacin o niveles no racionables, adems de que
algunas reacciones no se produjeron. Tambin se debe
tener en cuenta que los experimentadores pudieron
cometer errores sistemticos que influyeran en este
hecho.

Kimberly Lozano Ivn Gutirrez

LABORATORIO QUMICA ORGNICA

3. Bibliografa
Fernandes, Germn. quimicaorganica.org. 6 de Junio
de 2008. http://www.quimicaorganica.org/aldehidosy-cetonas.html (ltimo acceso: 17 de Abril de 2015).
Junta de Andaluca. Junta de Andaluca. s.f.
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_inf
ormaticos/concurso1998/accesit8/cac.htm (ltimo
acceso: 17 de Abril de 2015).
Porras, Sergio Alejandro. 3 de Septiembre de 2013.
http://sergioporras12.blogspot.com/2013/09/utilidade
s-en-la-industria-de-los.html (ltimo acceso: 17 de
Abril de 2015).
Universidad de Concepcin. ALDEHDOS Y CETONAS.
Tomado de:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_
cetonas.htm
Yfera.P.Eduardo. (1996). QUMICA ORGNICA
BSICA Y APLICADA. De la molcula a la industria.
Tomado de
https://books.google.com.co/books?id=4eXmdTjyHcC&pg=PA513&lpg=PA513&dq=hidratacion+
del+acetileno&source=bl&ots=WKA7HuiF0X&sig=hC
mZdkPNgOWXRP69qEQFCr9D29c&hl=es419&sa=X&ei=anscVa2oOMywsATbioCICw&ved=0C
DgQ6AEwBg#v=onepage&q=hidratacion%20del%20a
cetileno&f=false
Universidad Iberoamericana. LABORATORIO DE
QUMICAORGNICA APLICADA. PRCTICA #3.
IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS.
Tomado de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCien
ciasQuimicas/lqoa006.pdf
Guzman, J. E. (s.f.). La Reaccion de Cannizaro.
The Master chemical Mechanism . (17 de 4 de 2015).
Obtenido de
http://mcm.leeds.ac.uk/MCM/browse.htt?species=C
6H5CH2O
Tomasi, v. (17 de 4 de 2015). fijacion de muestras
Biologicas.