1 Caratula

2 Objetivos de la practica
1. Obtener el p-toluensulfonato sdico mediante la reaccin de sulfonacin
del tolueno, con acido sulfrico como agente sulfonante.
2. Comparar el rendimiento obtenido ( Por diferentes grupos del laboratorio) variando la cantidad de
reactivos ( Acido sulfurico y tolueno) utilizados.
3 Resumen
La sulfonacin de compuestos aromticos es una de las reacciones ms importantes que se utiliza a
nivel industrial, sobretodo en el campo de los detergentes. En la practica desarrollada, se logro obtener
un compuesto sulfonado, a partir del tolueno (C7H8), este fue el p-toluensulfonato sdico
(C7H7SO3Na), un compuesto que forma actualmente uno de los tantos componentes que forman los
detergentes, adems de otros importantes usos.
Para obtener este producto, se utilizo el proceso de sulfonacin del tolueno como se describe a
continuacin: Se procedi a mezclar en un baln los 2 reacctivos mas importantes para llevar acabo
esta reaccin qumica, como lo son el toleno (C7H8) y el acido sulfrico (H2SO4); luego se someti a
calor y se dejo aproximadamente por 1 hora a 120C para dar lugar la reaccin de sulfonacin.
Posteriormente se realizaron 2 filtrados, donde previamente se agregaron a la mezcla sustancias como:
Agua(H20), bicarbonato de sodio (NaHCO3), cloruro de sodio (NaCl) y metanol para obtener el
producto deseado (p-toluensulfonato sdico).
Se llega a la conclusin que la sulfonacin del tolueno para la obtencin de p-toluensulfonato sdico es
un proceso que, aunque es un proceso relativamente sencillo, presenta un porcentaje de rendimiento
muy inferior al esperado (61.43 %) [5], esto se refleja en los valores obtenidos por los diferentes grupos
del laboratorio ( Que trabajaron con distintas masas de reactivos).
Por otro lado, tambin se concluye que la variacin de la cantidad de reactivos necesaria para que se
lleve una sulfonacin (32gr de C7H8 y 19gr de H2SO4 ) dentro del rango de rendimiento estipulado
(61.43%) varia considerablemente al variar un poco la masa de esos diferentes reactivos, esto
observando la considerable diferencia del rendimiento entre cada uno de los grupos del laboratorio.
Obteniendose para este grupo un rendimiento del --- % y una masa final de p-toluensulfonato sdico
de --- gr.
4 Introduccin terica
La sulfonacin es una reaccin de adicin electrfilica aromtica, que constituye una va til en la
adicin de grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. En la cual un grupo de cidosulfnico,
SO3H, es introducido en la estructura de una molcula o un ion en lugar de un tomo de
hidrgeno.
Por sulfonacin del tolueno se obtiene una mezcla de los . orto y para-toluenosulfnicos, que pueden
separarse transformndolos primero en los cloruros de sulfonilo correspondientes y filtrando stos
despus a la temperatura de 0 C, el derivado orto pasa a travs del filtro como un lquido espeso
aceitoso y el derivado para, slido a dicha temperatura, queda retenido en el filtro []

El tolueno es mas reactivo que el benceno: esto sulfonandose con H2SO4 . La formacion de los tres
productos isomeros varian como sigue a continuacion:
Temp de reacc
0
35
100

Orto
45,2
33,3
17,4

Meta
2,5
5,3
10,1

Para
52,3
61,4
72,5

Los a. s. aromticos se preparan ordinariamente por sulfonacin directa, ya que este mtodo resulta ms
sencillo y conveniente que los indirectos. Los agentes de sulfonacin ms comnmente empleados son:
. sulfrico concentrado, . sulfrico fumante (leum), . clorosulfnico y cloruro de sulfurilo, Cl2SO2.
El primero se utiliza en la sulfonacin de compuestos aromticos que se sustituyen con facilidad,
mientras que el leum sirve para sulfonar compuestos poco activos. [ ]
a Tabla de propiedades relevantes de reactivos y productos
cido sulfrico:

Frmula semidesarrollada H2SO4

Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar 98,08 g/mol
Punto de fusin 283 K (10 C)
Punto de ebullicin 610 K (337 C)
Solubilidad en agua Miscible
Corrosividad:
Es un lquido altamente corrosivo.
Efectos de una sobre exposicin aguda: El cido sulfrico es corrosivo para todos los tejidos del
cuerpo. La cantidad fatal para un adulto vara entre una cucharadita de t y seis gramos del cido
concentrado.
Inhalacin: La inhalacin de los vapores puede causar dao pulmonar grave.
Se debe llevar a la vctima en forma urgente al aire libre. Si existen los medios administrarle oxgeno.
Conseguir atencin mdica inmediata.
Contacto con la piel: El contacto con la piel puede causar necrosis (gangrena) grave de los tejidos.

Tolueno:
Frmula molecular C7H8
Estado de agregacin lquido Apariencia incoloro
Densidad 866,9 kg/m3; 0.8669 g/cm
3 Masa molar

92.1381 g/mol

Punto de fusin 178,2 K (-95 C)

Punto de ebullicin 383,8 K (111 C)
Temperatura crtica 591,64 K (318 C) Viscosidad 0.590 cP
Solubilidad en agua 0.47 g/L

Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. El cuerpo
elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.
El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio,
confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos.
Cloruro de sodio
Frmula semidesarrollada NaCl
Apariencia Incoloro; aunque parece blanco si son cristales finos o pulverizados.
Densidad 2165 kg/m3; 2,165 g/cm3
Masa molar 58,4 g/mol
Punto de fusin 1.074 K (801 C)
Punto de ebullicin 1.738 K (1.465 C)
Solubilidad en agua 35,9 g por 100 mL de agua
Inhalacin: Puede causar irritaciones suaves al tracto respiratorio.
Ingestin: Grandes cantidades ingeridas pueden causar vmitos, diarrea, deshidratacin severa, y
soluciones hyperconcentradas de sal pueden causar violenta inflamacin en el tracto gastrointestinal.
Contacto en la piel: Puede causar escozor y dolor al contacto con soluciones demasiado concentradas y
por mucho tiempo.
Contacto con ojos: Puede causar irritacin y dolor al contacto con soluciones ms concentradas de lo
usual.

Bicarbonato de sodio:
Frmula semidesarrollada NaHCO3
Apariencia Blanco cristalino
Densidad 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Masa molar 84,0 g/mol
Punto de fusin 323,15 K (50 C)
Punto de descomposicin 543,15 K (270 C)
g
Solubilidad en agua 10,3 /100 g de H20
Sobre piel y ojos:
Irritacin. Puede causar irritacin en la piel e hipersensibilidad. No es dermatolgicamente txico.
Por inhalacin:
Puede causar irritacin en las membranas mucosas.
Por exposiciones largas:
Aunque es rara, la posibilidad de sensibilizacin en la piel, se debe considerar debido a efectos de
contacto prolongado.

Etanol:
Frmula molecular C2H6O
Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro
Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Masa molar 46,07 g/mol
Punto de fusin 158,9 K (-114 C)
Punto de ebullicin 351,6 K (78 C)
Temperatura crtica 514 K (241 C) Presin crtica 63 atm
Solubilidad en agua Miscible
Los ms significativos efectos del alcohol en el cuero. Adicionalmente, en mujeres embarazadas, puede
causar Sndrome alcohlico fetal.
El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibicin,
mareos, somnolencia, confusin, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontnea).
b Importancia del proceso a nivel industrial
La mayor cantidad de sulfonatos y sulfatos es comercializada y usada en forma de sal en las industrias

quimicas. Esta categora incluye detergentes; emulsificantes, demulsificantes, humectantes, y

agentes solubilizantes; aditivos de lubricantes; e inhibidores de oxidacin. [ ]
Uno de los usos mas importantes de los sulfonatos es aplicable a los detergentes, estos son compuestos
que contienen un producto aromtico sulfonado como producto principal, (fenilsulfonato de sodio,
toluensulfonato de sodio, dodecil
sulfato de sodio, p-toluensulfonato sdico, entre otros...), los cuales actan como agentes tensoactivos
(surfactantes) entre dos sustancias inmiscibles, como pueden ser el agua
(sustancia polar) y la mayora de las grasas (sustancias no polares), siendo afn a
ambas fases debido a que poseen una parte hidroflica (afn al agua) y otra parte
lipoflica (afn a las grasas), por lo que su funcin principal es actuar en el lavado.
Se puede decir que, industrialmente, existen usos para los productos sulfonados (como el ptoluensulfonato sdico) en:
Detergentes, elastmeros, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
Sulfonamidas medicinales e insecticidas
c Reacciones que ocurren en el proceso, mecanismos, rendimientos,
calores de formacin reportados en la literatura.

-----La obtension del p-toluensolfonato sodico puro es de aproximadamente 16-20 g (segun [1])
---El rendimiento terico para esta reaccin es de 61,53 % segun (5)
---- buscar calores de formacin
5 Diagrama de bloques:
a Proceso de laboratorio
Hacer el del quiz
b Proceso industrial

(sustituir el diagrama) chama

1. Obtencin de p-toluensulfonato de sodio, mediante la sulfonacin del
tolueno con acido sulfrico (rea de produccin I).
Se alimentan tolueno y acido sulfrico al 97 % al primer reactor, en una
proporcin de 1.7 L de tolueno/L de acido, se comienza a calentar la mezcla
hasta que esta alcance la temperatura de 120 C, al llegar a este paso se
controla la temperatura del reactor para que sta no supere los 120 C y se deja
reaccionar por una hora. Concluido este tiempo, la mezcla pasa a un reactor
agitado que contiene 3 L de agua/ L de tolueno alimentado. Seguidamente se
aaden 0.5 Kg de bicarbonato de sodio y 1 Kg de cloruro de sodio por cada
L de tolueno alimentado, procurando que se disuelvan por completo. Al concluir
este paso la mezcla se debe enfriar para completar la cristalizacin del
p-toluensulfonato de sodio y posteriormente filtrar al vacio. Luego del filtrado se
debe recristalizar, para ello se disuelven los cristales obtenidos con 3 L de agua
a ebullicin en un tanque agitado y se aaden 0.15 Kg de NaCl. De nuevo la

mezcla se debe enfriar y se alimenta al sistema de filtrado al vacio, donde se

obtienen los cristales de p-toluensulfonato de sodio, que pasan a un secador
para obtenerlos libres de humedad. Se debe obtener un rendimiento de entre 35
y 40 % en base al tolueno.
Incluir valores tpicos de presin, temperatura, flujos y composicin
6. Factores fsico qumicos que afectan el proceso.
Reactividad:
Adems de atacar muchos metales, el cido sulfrico concentrado es fuerte agente oxidante y puede dar
lugar a la ignicin (inicio de explosin) al entrar en contacto con materia orgnica y compuestos tales
como nitratos, carburos, cloratos, etc. Tambin reacciona de forma exotrmica con el agua.
Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y
que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de
estos factores son:
Concentracin de agente de sulfonacin
Temperatura de reaccin
Tiempo de reaccin
Catalizadores y coadyuvantes
Disolventes
Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:
Al utilizar el H2SO4 como agente sulfonante , la reaccin se detiene cuando
se alcanza una concentracin determinada de SO3 diferente para cada compuesto
que se trate de sulfonar. Guyot design esa concentracin lmite de SO3 como pi,
y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la sulfonacin se
detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el
valor de pi es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir
que cuando se llega a esa concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin
alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se consume una cantidad de
cido excesiva [ ]
Influencia de la temperatura de reaccin:
Por un lado, tenemos que al aumentar la temperatura se aumenta la velocidad de reaccin y el grado
desulfonacin. Por otro lado, un exceso de sta, hace tender la reaccin a la polisulfonacin, por esto
es necesario operar con condiciones trmicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para
obtener la menor cantidad posible de los productos que impurifican al producto deseado. La
temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los grupos sulfnicos (como en
la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno) [ ]
Influencia del tiempo de reaccin:
Si se utiliza ms tiempo de lo necesario,
Se pueden forman impurezas que pueden ser difciles de separar del producto final.
Influencia de catalizadores y coadyuvantes: Existe una serie de
sustancias que pueden ejercer una influencia en la orientacin, como los
compuestos de mercurio o bien acelerar la reaccin sin influir sobre las

posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los

compuestos de vanadio. [10]

12 Bibliografa.
()http://books.google.co.ve/books?
id=7QPvXIWH0XUC&pg=PA659&lpg=PA659&dq=importancia+industrial+de+la+sulfonacion
&source=bl&ots=hxBqx7PEP2&sig=NV6onIgp
[1] http://books.google.co.ve/books?id=WsQ7ahmtk4C&pg=PA48&lpg=PA48&dq=importancia+industrial+de+ptoluensulfonato+sodico&source
()http://books.google.co.ve/books?id=BIGcAaYJCwC&pg=PA179&lpg=PA179&dq=importancia+industrial+de+p-toluensulfonato
(5) http://www.google.co.ve/url?sa=t&rct=j&q=producci%C3%B3n%20industrial%20del%20ptoluensulfonato.&source