Aislamiento de Nicotina

Formacin del Dipicrato de Nicotina

PRCTICA No. 2

INTRODUCCIN
Se sabe que el tabaco lleg a ocupar un lugar importante en los mbitos
socioeconmicos y cultural del mundo prehispnico y, que es innegable su papel en la
medicina de nuestros antepasados, sin embargo su uso se convertira ms tarde en un
abuso, dada si industrializacin y distribucin masivas.
La nicotina es la droga principal del tabaco y es muy adictiva, es decir, impone un uso
regular y repetido sin importarle al fumador si causa o no enfermedad cuando se usa o
se deja de usar. En esta prctica estudiaremos la presencia de nicotina y alquitrn en el
tabaco, atrapndolos en un filtro hecho a debe de sal. Dadas las diferencias de
solubilidad en agua de los componentes mencionados, estos se separan por medio de
filtracin, ya que la nicotina es una sustancia soluble en agua. [1]
En esta prctica comprenderemos la influencia de un alcaloide presente en el tabaco
una planta muy comercial a nivel mundial que por varias dcadas ha trado muchas
muertes y enfermedades los cuales contribuyen en s mismo a la adiccin de la droga,
por otra parte prepararemos el derivado dipicrato de la nicotina. Para finalmente
obtener un IR tanto experimental como terico y comparar junto con el punto de fusin
terico y experimental.

OBJETIVO

Obtener un derivado de la nicotina a partir del tabaco

Comprender los efectos que tiene en la nicotina en la salud y, comparar los
diferentes alcaloides de plantas comunes.
Comparar los IR experimental como el terico

MARCO TERICO
La nicotina es slo uno ms de los cuatro mil componentes del humo del tabaco. El
humo derivado del tabaco contiene, entre otras, las siguientes sustancias nocivas:
amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrgeno, CO2, CO y restos de plomo y arsnico
entre otras. La nicotina es un compuesto orgnico, encontrado en la planta del tabaco
(Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Su nombre se debe a Jean
Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia el ao 1560
El tabaco es el nombre comn de dos plantas de la familia de las Solanceas cultivadas
por sus hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de
polvo. La especie ms cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20
hojas anchas alternas que brotan de un tallo central. Contiene un alcaloide, la nicotina.
Es txica y puede producir alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del
ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida. Planta del tabaco: El
tabaco es uno de los principales productos agrcolas no alimenticios del mundo. La
planta madura mide de 1 a 3 m de altura y produce entre 10 y 20 hojas grandes. stas

se secan, curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco de pipa y de mascar.
[2]

Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de

aminocidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayora de estos son insolubles o muy
pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgnicos, adems
se combinan con cidos para dar sales comportndose entonces como bases. Se
incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal
que contienen en sus molculas sistemas heterocclicos nitrogenados y poseen
carcter bsico. Por esta razn recibieron el nombre de alcaloides; son derivados
complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen
propiedades fisiolgicas anlogas. A continuacin se muestra ejemplos de algunos
alcaloides que contienen algunas plantas de uso comn. [3]

METODOLOGA

8,52 g de Tabaco
100 mL de NaOH
AGITAR
Agitar peridicamente durante 40 minutos

Filtrar
Residuo

Filtrado
Lavar con 30
mL H2O

EXTRAER

25 mL de ter etlico

Fase Orgnica

Fase Acuosa

10 mL de sln Metanlica de cido pcrico

CONCENTRAR

Filtrar

Residuo

Filtrado
Espectro infrarrojo
pF

En un beaker de 400 mL adicione 8.5 g. de tabaco (finamente dividido). Agregue 100

mL de solucin al 5% de NaOH. Agite vigorosamente durante 20 minutos. Filtre al vaco
en un Buchner (no use papel filtro ya que la base lo destruye). Lave con 30 mL de agua
destilada. Trasvase el filtrado a un embudo de separacin y realice 3 extracciones de
25 mL con ter etlico. Concentre el extracto etreo utilizando un equipo de
rotaevaporacin al vaco. Adicione 4 mL de metanol a la fase aceitosa que resulta.
Agregue 10 mL de solucin metanlica saturada de cido pcrico al 5%. Observe la
formacin de un precipitado amarillo. Filtre, seque. Tome el punto de fusin del slido y
obtenga su espectro infrarrojo.
MATERIALES Y REACTIVO

Reactivos.
600 mL NaOH 5%
2.0 litros agua destilada
500 mL Eter etlico
200 mL Metanol
200 mL solucin metanlica saturada de cido pcrico (5 %)
Recipiente para desechos qumicos
Materiales.
1 Beaker 400 mL
1 Barra agitadora
1 Probeta 100 mL
1 Erlenmeyer 150 mL
1 Erlenmeyer 50 mL
1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner, erlenmeyer con desprendimiento lateral,
bomba y manguera.
1 Esptula metlica
1 Embudo de separacin de 250 mL.
1 Pinza y su nuez
1 Aro para fijar el embudo de separacin
1 Equipo Rotaevaporador
1 Frasco lavador
1 Pipeta de 5 mL graduada
1 pipeta de 10 mL graduada
1 Pera succionadora
1 Gafas de seguridad.

CALCULOS Y RESULTADOS
RENDIMIENTO

En esta prctica podemos tomar el peso final del derivado 0,0874 g al cual se le realz
un IR
100
95
90
85
80

% T ran s m it an c ia

75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
25
4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500

Nmero de Ondas (c m-1)

IR

Luego de hacerle la respectiva prueba de caracterizacin al compuesto que se obtuvo

tenemos este espectro de infrarrojo. Tomado de RIO-DB Spectral Database for Organic
Compounds, SDBS

IR del compuesto obtenido

El siguiente es el anlisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1)
3422,62
3047
2712
1550 1650
1450 1600
11575
1000 1350
650 1000
600 900

ANLISIS
Presencia de enlaces N-H, cido carboxlico
Enlaces sencillo alcano
radicales metilos
Enlaces C=N
Tensin entre C=C, enlace aromtico
Tensin asimtrica del NO2
Enlaces C-N
Presencia de C=C
Otro indicador de anillos aromticos.

A partir del espectro infrarrojo del compuesto obtenido, se detectaron ciertos grupos
que coinciden con los grupos presentes en el IR de la bibliografa. Por lo que supone
que es el mismo compuesto.
ESPECTRO DE MASAS

Por otro lado observaremos el masas al cual le daremos sus respectivos anlisis con lo
cual nos ayudar a comprender un poco ms del comportamiento de este alcaloide.

13

DISCUSIONES
En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrgeno estn situados en
un orbital hibrido sp2, mientras que en la pirrolidina se sitan en orbitales sp3 estando
aqu ms disponibles.
Se procedi a medir el punto de fusin porque es una manera de identificar si los
cristales obtenidos tienen un porcentaje de dipicrato de nicotina o si es que se trata de
puro cido pcrico, pues ambos compuestos cristalizan en formas idnticas, sin
embargo los diferencia su punto de fusin (dipicrato de nicotina 218 C y cido pcrico
121.8 C, el punto de fusin que se obtuvo de los cristales fue de 190 C, que
demuestra que nuestros cristales poseen un cierto porcentaje de dipicrato de nicotina
el cual es el producto que se quiere obtener. Por lo tanto la mayora de los alcaloides no
se pueden precipitar puros, sino que lo hacen acompaados de algn otro compuesto.

CONCLUSIONES
Se obtuvo el dipicrato de nicotina, un slido cristalino de color amarillo, el cual pes
0,0874 g para obtener el porcentaje de extraccin del alcaloide se debe conocer con
veracidad la cantidad de nicotina que contena la muestra.
Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir de un producto comercial como
lo es el tabaco. Esta droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera el cerebro
excitando las conexiones nerviosas, pero luego las bloquea; provoca la descarga de
adrenalina y catecolaminas similares, luego la disminuye. Estimula los nervios de los
msculos, pero este efecto pronto genera una forma de parlisis.
Se comprendi que en dosis pequeas, la nicotina causa temblores; en grandes dosis,
convulsiones; las dosis bajas estimulan la respiracin, las grandes tienen el efecto
contrario. La nicotina es el compuesto causante de la adiccin al cigarro, por lo cual se
debe tomar un tratamiento adecuado para dejar de fumar.
Se estudi que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la
propiedad de formar sales con los cidos y que actan sobre el sistema nervioso,
primero excitndolo y luego paralizndolo. Existen ms de dos mil alcaloides
reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la
toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas
secas.

PREGUNTAS
1. Consulte la extraccin de la nicotina del tabaco a travs de otros procedimientos.
Utilizando la destilacin por arrastre de vapor y posterior determinacin mediante
espectrofotometra derivativa aplicando la tcnica de la segunda derivada. El mtodo
de extraccin es el sugerido por la Association of Official Analytical Chemists (AOAC).
Sin embargo, para el anlisis y expresin final de resultados, en este estudio se ha
optado por utilizar la espectrofotometra derivativa por su simplicidad, sin requerir de

una correccin de fondo. Los resultados estn expresados en mg/L y % de alcaloides

totales, y como nicotina.
2. Consulte la utilidad de la nicotina dentro de la industria qumica.
Los plaguicidas o pesticidas son resultado del antiguo anhelo del ser humano por
librarse de las plagas que invaden su modo de vida; son las sustancias que se utilizan
para combatir las plagas y enfermedades de las plantas. Fueron inventados para poder
vencer a las plagas o insectos que eran cada vez mayores debido a la evolucin
natural. La nictica usada como un plaguicida noble con el medio ambiente y una fcil
obtencin.

BIBLIOGRAFA
[1] EUFROSINA Alba Gutirrez, La Qumica en Tus Manos. UNAM. Ciudad Universitaria,
Mxico D.F. 2004; 67
[2]
Profesor
de
Biologa.
Consultado
2
de
marzo
2014
FUENTE:
http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/practicas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-ylas-sustancias-t%C3%B3xicas-que-contiene/
[3] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Qumica Orgnica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book
Company. Barcelona, Espaa. 237; 1985.
[4] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds,
Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. New York. 1991

PRACTICA DE LABORATORIO N 2
AISLAMIENTO DE NICTICA Y FORMACIN DEL DERIVADO DIPICRATO DE
NICOTINA

ARLEX AUGUSTO MARN TOBN

1094911574

FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICAS
PROGRAMA DE QUMICA
ARMENIA QUINDO
03/03/2015