INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos son complejos y responsables en particular de las

propiedades celulares de la vida.
Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento
base, llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une
muy fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos
orgnicos. Las soluciones en qumica orgnica, son mezclas homogneas de
sustancias en iguales o distintos estados de agregacin. La concentracin de estas
soluciones constituye una de sus principales caractersticas. Bastantes propiedades de
las soluciones dependen exclusivamente de la concentracin.
MARCO TEORICO
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y asociar el
compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura.
ENSAYOS ESPECFICOS:
Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en
la muestra. Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromticos etc.
Ensayos especficos de solubilidad:
La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del
mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa
en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn
ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de
peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una
reaccin qumica como son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos
orgnicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se
considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la
sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de
solvente.
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua,
los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los
electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre
las molculas de agua y los iones. El nmero
de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se
disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se
disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto
se logra cuando un tomo de hidrgeno
se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos
prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se

disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la
influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern,
a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en
ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad.
Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua,
pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar
productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes compuestos:
aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos
sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las
formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios.
El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los mercaptanos.
De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto.
Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones
muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de
compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los
diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los
alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los
ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms
anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble.
OBJETIVOS:

Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes

orgnicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin

del disolvente ideal en la cristalizacin de un slido.

Emplear la cristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la

purificacin de compuestos slidos.

DETALLES EXPERIMENTALES:
MATERIALES:

Batera de tubo de ensayo

Beaker

Papel filtro

Luna de reloj

Erlenmeyer

Baguetas

Pisetas

Cocinilla elctrica

SUSTANCIAS:

Etanol 96o

Etanol 70o

Bencina

Butanol

Agua destilada

Acido benzoico

Acido saliclico

Cristal de violeta

Cloruro de sodio

Glucosa

INFORMACION:

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

homognea (generalmente en una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml
de disolvente).

La solubilidad de un slido en un disolvente esta relacionada con la estructura

qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades.

El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es

poco soluble en fro y muy soluble en caliente.

La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un

disolvente ideal de ebullicin, purificacin d la solucin por filtracin formacin
de cristales separacin de los cristales de las aguas madres y lavado de los
cristales con el disolvente fro.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se le entregara al alumno la muestra problema.
Solubilidad en disolventes orgnicos:

Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por

disolventes a probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en fro) que en
algunos tubos de ensayo el slido (soluto) no se haba disuelto.
H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina

Como el slido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en fro, y como

notamos que otros si se han disuelto, es soluble en fro.
Las sustancias que no se disolvieron en fro, calentamos en bao mara hasta
ebullicin y con la agitacin constante. Observamos que en uno de los slidos es
soluble en caliente y el otro slido en insoluble.
En nuestro caso no hubo formacin de cristales.
RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO

DISOLVENTE

H2O

ETANOL
70

ETANOL
96

ACIDO BENZOICO

NO

SI

SI

SI

NO

ACIDO SALISIRICO

NO

SI

SI

SI

NO

BUTANOL BENCINA

CRISTAL VIOLETA

SI

SI

SI

SI

NO

GLUCOSA

SI

SI

NO

NO

SI

Nacl

SI

NO

NO

NO

SI

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION

ETANOL
70

ETANOL
96

DISOLVENTE

H2O

BUTANOL

BENCINA

ACIDO BENZOICO

CRISTALES

SI

ACIDO SALISIRICO

CRISTALES

CRISTALES

CRISTAL VIOLETA

NO

GLUCOSA

Nacl

SI

SI

NO

NO

NO

CUESTIONARIO:
Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
La relacin del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en
sus molculas presentaran un desplazamiento relativo a sus centros elctricos.
Al unirse los tomos de las sustancias uno de ellos tendr ms tendencia a captar los
electrones que el otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms lo atraiga y en
consecuencia las sustancias se mezclarn.
Por ello se dice que lo semejante disuelve lo semejante.
Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los
compuestos participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una
solucin se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se
puede entender como una sustancia es soluble en otra.
Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que
presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las
sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atmico de manera tal
que su naturaleza polar sean similares.
De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de
los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
La polaridad determina si una sustancia es soluble en agua. Segn el experimento
realizado los nicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta
y el cloruro de sodio (NaCl)
Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms polar al
menos polar.
Agua
Bencina
Etanol de 96
Etanol de 70
Butanol
CONCLUSIONES

Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias, en nuestro caso la

glucosa no se disuelven en cualquier lquido (solvente), que tanto en el etanol
como el butanol la glucosa no se disuelve.

Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como

en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar
slidos y hasta en otros forman cristales.

Procedimiento para la determinacin de la solubilidad de

compuestos orgnicos
Las cantidades de material a utilizar para una prueba de solubilidad son algo flexibles. Use 23 gotas de un lquido o aproximadamente 10 mg de un slido. A menos que el slido es ya un
polvo fino, aplastar una pequea cantidad de slidos en un vidrio de reloj con el dorso de una
esptula. No se pese el slido; slo tiene que utilizar suficiente para cubrir la punta de una
esptula pequea. Su instructor demostrar cmo calcular la cantidad correcta. Coloque la
cantidad apropiada de su ya sea lquido o slido desconocido en un pequeo tubo de ensayo y
proceda con las pruebas de solubilidad siguiente.
1) Solubilidad en agua
Aadir aproximadamente 1 mL de agua al tubo de ensayo que contiene el compuesto
orgnico. Agite el tubo y / o remover con una varilla agitadora de vidrio. Un compuesto
orgnico soluble formar una solucin homognea con el agua, mientras que un compuesto

orgnico insoluble permanecer como una fase separada. Usted puede agregar agua
adicional, de hasta 1,5 ml, si el compuesto no se disuelven completamente con la cantidad ms
pequea.
Comprobar el pH del agua para determinar si su desconocido es parcial o completamente
solubles en agua y si el compuesto ha cambiado el pH del agua.

Tornasol se vuelve rojo: cidos compuestos

Tornasol se vuelve azul: bsico compuesto

Tornasol neutral: o bien el agua de compuestos solubles o insolubles en general

compuestos

Un compuesto orgnico que es soluble en agua es tpicamente un peso molecular bajo

contenido de compuestos polares de hasta 5-6 tomos de carbono o menos.
Por qu es necesario para determinar el pH de la solubilidad en las pruebas de cido base
restantes (# 2 - # 4)?
cido-Base pruebas de solubilidad:
[Por favor, escriba una reaccin qumica general (s) para cualquier resultado positivo de
la prueba de solubilidad (s) que obtenga para su compuesto desconocido. Su reaccin
debera demostrar cmo cualquier compuesto orgnico con un grupo funcional
especfico puede disolver / reaccionar en una solucin acuosa.]
2) 5% Solubilidad NaOH
Aadir aproximadamente 1 mL de NaOH 5% en porciones pequeas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgnico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza despus de la
adicin de cada porcin de la solucin acuosa. Solubilidad ser indicada por la formacin de
una solucin homognea, un cambio de color, o la evolucin de gas o calefaccin. Si soluble,
entonces su compuesto orgnico se comporta como un cido orgnico. Los cidos orgnicos
ms comunes son los cidos carboxlicos y fenoles. Los cidos carboxlicos se consideran
generalmente ms fuertes que los cidos fenoles, pero ambos de estos cidos debe reaccionar
con NaOH 5% (una fuerte base diluida).
3) 5% NaHCO 3 Solubilidad
Aadir aproximadamente 1 ml de NaHCO 3 5% en porciones pequeas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgnico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza despus de la
adicin de cada porcin de la solucin acuosa. Solubilidad ser indicada por la formacin de
una solucin homognea, un cambio de color, o la evolucin de gas o calefaccin. Si soluble,
entonces se est comportando como un cido orgnico fuerte. Si no, entonces es un cido
orgnico dbil, si se disuelve en NaOH. El ms comn de cidos orgnicos dbiles son los
fenoles. Normalmente, slo un cido carboxlico reacciona con NaHCO 3.
4) 5% Solubilidad HCl
Aadir aproximadamente 1 ml de HCl al 5% en porciones pequeas para el tubo de ensayo
que contiene el compuesto orgnico. Agitar el tubo de ensayo con fuerza despus de la
adicin de cada porcin de la solucin acuosa. Solubilidad ser indicada por la formacin de
una solucin homognea, un cambio de color, o la evolucin de gas o calefaccin. Si el
compuesto es soluble en HCl, entonces es una base orgnica. Las aminas son la base
orgnica ms comn.
Si insoluble en todas las soluciones, entonces su desconocido es una de gran tamao (> 5-6
tomos de carbono) compuesto neutro que no tiene ninguno de los cidos o bsicos grupos
funcionales orgnicos antes mencionados.