Dpto.

Fsica y Qumica
Curso 13-14

FORMULACIN Y NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

O DEL CARBONO
INTRODUCCIN
Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los
seres vivos, slo se podan sintetizar a partir de una fuerza vital. Sin
embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedente de
compuestos inorgnicos. En 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr
sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos.
Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas: protenas,
cidos nucleicos, glcidos y lpidos. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos
los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs,
desodorantes, abonos, gasolinas, plaguicidas, medicinas, perfumes, plsticos,
utensilios de cocina, la comida, etc.
Se conocen ms de 8 millones de compuestos del carbono, frente a los
100 mil inorgnicos.
CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO
La configuracin electrnica del carbono, de nmero atmico 6,
propicia una serie de caractersticas en su capacidad de enlace qumico que
justifica la enorme variedad de compuestos orgnicos.
Su configuracin electrnica 1s22s22p2 posibilita la formacin de 4
enlaces covalentes ya que los cuatro electrones ms externos o de valencia
se encuentran desapareados. El carbono tiende a adquirir estructura
estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms
externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos
el carbono es siempre tetravalente.
Estos 4 enlaces se pueden establecer entre el carbono y otros
elementos, o bien, entre dos tomos de carbono. Los enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
\
/
C C
/
\

\
/
C=C
/
\

C C

Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuesto de

carbono sern muy estables, se libera mucha energa en su formacin. Lo
que unido a que el tomo de carbono es pequeo, propicia la formacin de
largas cadenas, que pueden ser abiertas, con o sin ramificaciones, o
cerradas, formando ciclos de diferente nmero de eslabones.

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Los compuestos que forma el carbono son muy variados, en tipo y

tamao, pero todos son compuestos covalentes moleculares, por lo que sus
propiedades fsicas corresponden a las ya estudiadas en el tema de enlace
qumico.
En cuanto a las propiedades qumicas, hay que tener en cuenta que el
enlace C-C es muy fuerte, por lo que la mayor parte de los compuestos del
carbono son muy estables, por tanto poco reactivos, aunque la presencia de
dobles y triples enlaces en la cadena carbonada favorece la posibilidad de
reaccin de estas sustancias.
Sin embargo se descomponen con el calor a temperaturas
relativamente bajas y arden con mucha facilidad, siendo sus reacciones de
combustin fuertemente exotrmicas. Esta caracterstica nos indica que a
partir de cierta temperatura se convierten en sustancias ms reactivas,
aunque esta reactividad depender de las caractersticas especficas de
cada grupo funcional.

FRMULAS DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Se utilizan distintas clases de stas dependiendo del grado de
informacin que se quiera proporcionar acerca del compuesto.
- Frmula molecular: Indica los tomos de cada elemento en una
molcula. (C3H8 )n
- Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-CH3 (solo se indican los
enlaces entre los tomos de carbono)
- Frmula desarrollada: Se indican todos los enlaces que forman la
molcula.
H
H
H
-

Frmula tridimensional o espacial: Se representa la geometra

espacial de la molcula.

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GRUPOS FUNCIONALES Y SERIES HOMLOGAS

Se llama grupo funcional al tomo o grupo de tomos que aparecen en
una molcula y que confieren a sta unas propiedades caractersticas.
Una serie homloga es el conjunto de compuestos orgnicos que
tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena carbonada se va
incrementando con grupos intermedios CH2- llamados metilenos.
Las propiedades qumicas en una serie homloga varan poco, pero si lo
hacen las propiedades fsicas (T de fusin y ebullicin, densidad,
solubilidad, etc.)

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (Algunos ejemplos)

LINEALES
ALIFTICOS
HIDROCARBUROS

CCLICOS

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

-C-C-C=C-CC-

AROMTICOS
DERIVADOS
HALOGENADOS
COMPUESTOS
OXIGENADOS

COMPUESTOS
NITROGENADOS

HALUROS

R-X

ALCOHOLES

R - OH

ALDHEDOS

R - HCO

CETONAS

R CO R

CIDOS CARBOXLICOS

R - COOH

STERES

R COOR

AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
NITRODERIVADOS

R-NH2
R-CONH2
R-CN
R NO2

Hay otras muchas formas de clasificacin.

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N de C

Nombre

N de C

Nombre

Met-ano,eno,ino

Hex-ano,eno,ino

Et-ano

Hept-ano

Prop.ano

Oct-ano

But-ano

Non-ano

Pent-ano

30

triacontano

10

Dec-ano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

tetracontano

13

tridecano

41

hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

20

eicosano

200

dihectano

21

heneicosano

300

trihectano

22

docosano

579

nonaheptacontapentahectano

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PRINCIPALES FUNCIONES ORGNICAS:

1) HIDROCARBUROS
Son los compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno. Segn su estructura se clasifican en:
A) HIDROCARBUROS ALIFTICOS
O ALCANOS O HIDROCARBUROS SATURADOS ( PARAFINAS)
Enlace C-C.
Frmula general: CnH2n+2
Los hidrocarburos saturados lineales se nombran mediante un prefijo
griego (penta-, hexa-, hepta-,) que indica el nmero de carbonos que tiene
la cadena principal, y un sufijo ano, excepto los 4 primeros que tienen
nombres comunes, metano, etano, propano y butano.

Frmula

Nombre

Radical

Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil(o)

Octano

Octil-(o)

Cuando el alcano pierde un tomo de hidrgeno de la cadena, se

transforma en un radical alquilo, pudindose combinarse con otro
hidrocarburo. Si se une a un tomo de carbono que no est en un extremo
dar lugar a un hidrocarburo ramificado. Los radicales se nombran con la
raz del hidrocarburo de referencia y la terminacin ilo.

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Los hidrocarburos en los que se sustituyen tomos de hidrgeno por

un radical alquilo se denominan hidrocarburos ramificados.
Para nombrarlos se siguen una serie de reglas:
a) La cadena ms larga da nombre al hidrocarburo. Si hay ms
de una, se elige la que tenga ms ramificaciones.
b) Se nombran los carbonos de la cadena principal, empezando
por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Se
busca siempre localizadores ms bajos posibles.
c) Las cadenas laterales, ramificaciones o sustituyentes, se
nombran antes que la principal, precedidas de su
correspondiente localizador, y con la terminacin il para
indicar que son radicales.
d) Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales distintos, se
pone el nmero localizador delante de cada grupo por orden
alfabtico.
e) Si hay varios radicales diferentes en distintos carbonos, se
nombran por orden alfabtico, anteponiendo el localizador.
f) Supongamos que escogemos una cadena principal y que, al
numerarla, los sustituyentes ocupan las mismas posiciones
tanto si se empieza por un lado o por el otro. En este caso se
atribuye el nmero ms bajo al tomo de carbono que est
unido al sustituyente que debe citarse primero por orden
alfabtico.
g) Si un mismo radical se repite en carbonos diferentes, se
separan los localizadores con comas y se antepone al radical el
prefijo di-, tri-, tetra-,; que no se considera al ordenarlos
alfabticamente.
h) Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas se nombran
de manera independiente, encerradas entre parntesis y
colocadas, como los dems radicales, por orden alfabtico. En
estos casos, el carbono 1 es el unido a la cadena principal.
Para nombrar un hidrocarburo, los nmeros que indican la posicin
de las cadenas laterales se separan por comas, y los nmeros de los
nombres, por guiones.

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EJEMPLOS:
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3

2-metilpentano

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 2,4,7-trimetildecano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 - CH2 - CH CH C - CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH3

4-etil-3,3,5-trimetilheptano

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

4-etil-2-metil-5-propiloctano

3-metilpentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

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Existen algunos radicales complejos con nombres tradicionales muy

usados, admitidos por la IUPAC. Son:
CH3 CH (CH2)n
|
CH3
CH3
|
CH3 C (CH2) n
|
CH3
R CH
|
CH3
CH3
|
R C
|
CH3

CH3 CH
|
CH3

CH3 CHCH2
|
CH3
CH3
|
CH3 CCH2
|
CH3
CH3 CH2CH
|
CH3
CH3
|
CH3 CH2C
|
CH3

iso-

neo-

sec

terc-

isopropilo ( 1-metiletilo)

isobutilo

(2metilpropilo)

neopentilo

secbutilo

(2,2dimetilpropilo)

(1metilpropilo)

tercpentilo

(1,1dimetilpropilo)

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ALQUENOS U OLEFINAS
Enlace: C=C
Frmula general: CnH2n (con un doble enlace)
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin eno. Hay
que tener en cuenta que:
a) Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el
doble enlace; si hubiera ramificaciones, se toma como cadena
principal la que contenga mayor nmero de dobles enlaces, aunque
sea ms corta que otras.
b) Se empieza a contar por el extremo ms prximo a un doble
enlace; as, ste tendr preferencia sobre las cadenas laterales a
la hora de numerar los carbonos.
c) En el caso de ms de un doble enlace, se emplean las terminaciones
adieno,-atrieno, precedidas por los nmeros que indican la
posicin de esos dobles enlaces.
Ejemplos:
CH3-CH-CH =CH-CH3
CH3

4-metil-2-penteno

CH3 - CH - CH = C CH2 - CH2 - CH3

CH3
CH
CH2

3-propil-1,4-hexadieno

5-metil-3-propil-1,3-hexadieno

o
o 4-metil-1-penteno
propeno
1-buteno
2-buteno

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Los radicales de los alquenos lineales se obtienen de los alquenos,

quitndoles un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena ese
carbono es el n 1. Se nombran acabando en enilo.
Ejemplos: CH2=CH
etenilo o vinilo
CH3 CH=CH
1propenilo
CH3 CH=CHCH2
2butenilo

O ALQUINOS O ACETILENOS
Enlace:
Frmula general: CnH2n-2 (con un triple enlace)
Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminacin ino.
Ejemplos:
etino (acetileno)
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino

CH C CH2 CH C C CH CH3
CH3
CH2
CH3

4,7-dimetil-1,5-nonadiino

CH3 - C C CH CH2 CH - CH CH3 4-etil-6,7-dimetil-2-octino

CH2
CH3 CH3
CH3

10

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Curso 13-14

Si en un hidrocarburo existen ms de un triple enlace, se usan para

nombrarlos las terminaciones adiino, atriino, etc., en lugar de la
terminacin ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple
enlace los localizadores ms bajos posibles. Ejemplo:
CHCCCCCH
1,3,5hexatriino
Los radicales de los alquinos lineales se obtienen a partir de los
alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al numerarlo,
ese carbono recibe el nmero 1. Se nombran con la terminacin inilo.
Ejemplos:
CH C
etinilo
CH3 C C 1propinilo
o Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que
contienen dobles y triples enlaces en su molcula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los
triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que sern los
que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones,
dobles y triples enlaces (indistintamente), pero buscando que los nmeros
localizadores sean los ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen
preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino

CH2CH2CH3
|
CH C C = C CH = CH2
|
CH2CH3

3etil4propil1,3hexadien5ino

CHC- CH2- CH2- CH= CH CH3

3-hepten-1-ino

11

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Curso 13-14

B) HIROCARBUROS ALIFTICOS CICLCOS

o HIDROCARBUROS ALICCLICOS ( CICLOALCANOS,

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS)

Los hidrocarburos cclicos o de cadena cerrada, se nombran igual que

los hidrocarburos de cadena abierta (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo ciclo-.

ciclobutano

Se pueden representar con el dibujo del polgono regular de tantos

vrtices como tomos de carbono tenga.
Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En
caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia
alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones (dobles y triples enlaces), los
carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros
localizadores ms bajos. Recuerda que tiene prioridad el doble enlace sobre
el triple.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas,

conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "il", "-enil", o "-inil".

12

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Curso 13-14

Ejemplos:

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

13

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Curso 13-14

C) HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza
por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de
los dobles enlaces conjugados.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los
hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en
1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical

seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno), nitrobenceno

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante
los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y
para (p), respectivamente.

14

Dpto. Fsica y Qumica

Curso 13-14

Ejemplos:
CH3

CH2CH3

CH3

CH3

CH 2CH3

1etil2metilbenceno
ortoetilmetilbenceno
oetilmetilbenceno

1etil3metilbenceno
metaetilmetilbenceno
metilmetilbenceno

|
CH2CH3
1etil4metilbenceno
paraetilmetilbenceno
petilmetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal

manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto.
Ejemplo:
CH3

CH2CH3

CH3
2etil1,4dimetilbenceno

Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de

benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexgono
comunes. Citemos algunos:
Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

15

Dpto. Fsica y Qumica

Curso 13-14

FORMULACIN Y NOMENCLATURA Q. ORGNICA

Nombra:

1.
CH3 CH CH CH2 CH CH3
|
|
|
CH3 CH2
CH3
|
CH3
2.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH3
|
|
|
CH2 CH2
CH3
|
|
CH2 CH3
|
CH3
3.
CH3
|
CH3 C CH3
|
CH3
4.
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
|
|
CH3 CH2
|
CH3
5.
CH3 CH2 CH2 CH CH CH (CH2)3 CH3
|
|
|
CH2 CH2 CH3
|
|
CH3 CH3
6.
CH3 (CH2)7 CH CH3
|
CH3

16

Dpto. Fsica y Qumica

Curso 13-14

7.
CH3
CH3
|
|
CH3 CH CH2 C - CH2 CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
8.
CH3
|
CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH3
|
|
CH3
CH2
|
CH3
9.

10.

11.

12.

13.

17

Dpto. Fsica y Qumica

Curso 13-14

14.

15.

16.

17.
CH2 = C - CH2 CH2 CH3
|
CH2
|
CH3
18.
CH2 = CH C = CH CH = CH2
|
CH2
|
CH3
19.

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

20.
CH2 = C = CH2
21.
CH3 CH = CH CH CH3
|
CH3
22.
CH3 C = CH CH3
|
CH2
|
CH3

18

Dpto. Fsica y Qumica

Curso 13-14

23.
CH2 = CH C C C CH
24.
CH C CH CH = CH2
|
CH3
25.
CH3 C C CH2 CH C CH
|
CH2
|
CH3
26.
CH2 = CH C C CH = C CH3
|
CH3
27.
CH3
|
CH3 CH = CH CH2 C CH = C = CH - CH3
|
CH2 CH2 CH3
28.

CH2 = CH C CH

29.
CH2 CH2
|
|
CH CH
|
|
CH3 CH3
30.

19

Departamento de Fsica y Qumica

Curso 13-14

Formula un hidrocarburo que contenga un tomo de carbono cuaternario, uno

terciario, uno secundario y los necesarios tomos de carbono primarios.

Formula:
1.

5,5-dimetil-1,3-hexadieno

2.

1-buten-3-ino

3.

metilpropano

4.

2, 2,3-dimetilbutano

5.

3, 5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano

6.

3-etil-1,5-hexadiino

7.

1,7-nonadien-3,5-dino

8.

4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino

9.

1-hepten-3,6-diino

10. Ciclopentano
11. 3-ciclohexil-3-hexen-1,5-diino
12. 2-metilpropano
13. 3-metilpentano
14. Ciclohexeno
15. 2,5,6-trimetilheptano

20

Departamento de Fsica y Qumica

Curso 13-14

16. 4-metil-2-penteno
17. 3-metil-1-hexen-5-ino
18. Radical isobutilo
19. 1,2-dietil-3-metilcicloheano
20. 1,3-ciclohexadieno
21. Ciclohexino
22. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
23. 3-etil-6-metil-2-hepteno
24. Tolueno
25. 2-buteno
26. 2,5-dimetilhexano
27. Ciclohexano
28. 3-etil-2,4-dimetil-3-hexeno
29. 1,4-ciclohexadieno
30. 3-isopropil-1,4-pentadieno

21