Pentosa

Las pentosas son monosacridos (glcidos simples) formados por una cadena de
cinco tomos de carbono que cumplen una funcin estructural. Como los dems
monosacridos aparecen en su estructura grupos hidroxilo (OH). Adems, tambin pueden
llevar grupos cetnicos o aldehdicos. La frmula general de las pentosas es C5H10O5. A
continuacin se citan algunas pentosas:

Aldopentosas: Como su nombre lo indica contienen la funcin aldehdo. Una de

las ms importantes es la ribosa, la cual hace parte de los nucletidos que forman
el ARN. A partir de la ribosa se puede obtener la desoxirribosa, la cual forma parte
del ADN.

Tienen funcin estructural.

D-ribosa

L-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

CHO

CHO

CHO

CHO

H-C-O-H
|

H-C-O-H
|

H-C-O-H
|

H-O-C-H
|

H-C-O-H

H-O-C-H

CH2OH

CH2OH

H-C-O-H

H-O-C-H

|
H-O-C-H

|
H-O-C-H

|
H-C-O-H

|
H-C-O-H

|
CH2OH

Cetopentosas: Contienen la funcin cetona.

D-ribulosa

D-xilulosa

CH2OH

CH2OH

C=O

C=O

H-C-O-H
|
H-C-O-H

H-O-C-H
|
H-C-O-H

CH2OH

CH2OH

|
CH2OH

Carboximetil celulosa
Carboximetil celulosa

Nombre IUPAC

Carboximetil celulosa sdica

General

Otros nombres

CMC

Frmula semidesarrollada

RnOCH2-COOH

Frmula molecular

Identificadores

Nmero CAS

9004-32-41

PubChem

24748

Propiedades fsicas

Apariencia

blanco

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua

20 mg/ml

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La carboximetilcelulosa o CMC es un compuesto orgnico, derivado de la celulosa,

compuestos por grupos carboximetil, enlazados a algunos grupos hidroxilos presente en
polmeros de la glucopiranosa. Es usado a menudo como carboximetil celulosa de sodio.
ndice
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1 Datos fsico-qumicos

2 Propiedades generales

3 Aplicaciones

4 Sntesis

5 Referencias

6 Referencias externas

Datos fsico-qumicos[editar]

Frmula: RnOCH2-COOH

Punto de descomposicin: 274 C

N CAS: [9004-32-4]

Densidad: 0,7-0,9

Solubilidad: 20 mg/ml

Propiedades generales[editar]
Es similar a la celulosa, pero a diferencia de ella, es soluble en agua; se disuelve en
azucares(sacarosa, fructosa).

Aplicaciones[editar]
Es utilizado como espesante y estabilizante, pero tambin como producto de relleno, fibra
diettica y emulsificante. Una de las aplicaciones ms novedosas corresponde al rea de
la medicina donde soluciones de CMC forman geles y son utilizadas en cirugas del
corazn, torxicas y de crnea. Tambin se usa para evitar la precipitacin de las sales
tartricas en los vinos blancos.

Sntesis[editar]
Es sintetizado por medio de la reaccin entre la celulosa con cido cloroactico.

NDICE

2.1 Monosacridos
2.2 Enlace glicosdico, oligosacridos y glicsidos
2.3 Polisacridos

2.1 Monosacridos

2.1.1 Aldosas: serie de la D-glucosa

2.1.2 Otras aldosas
2.1.3 Cetosas
2.1.4 Derivados de monosacridos

2.1.1 Aldosas: serie de la D-glucosa

Gliceraldehido
El gliceraldehido es una aldosa de tres tomos de carbono
(aldotriosa). El carbono 2 es asimtrico, ya que est sustitudo por
cuatro grupos diferentes. Caben, por tanto, dos ismeros pticos, que
llamamos convencionalmente D- y L-.
Veamos en primer lugar la estructura y representacin del Dgliceraldehido. Vamos a observar la configuracin en torno al
carbono 2:

La nomenclatura D- y L- est generalizada en el campo de la

Bioqumica. Esta nomenclatura no describe realmente la forma
espacial de la molcula. Para ello se utiliza en Qumica la
nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog, segn la cual, el Dgliceraldehido tiene una configuracinR- y el L-gliceraldehido S-.
Se definen como pertenecientes a la serie D- aquellos monosacridos
que tienen el ltimo carbono asimtrico con la misma configuracin
que el carbono 2 del D-gliceraldehido.
A efectos de la representacin en dos dimensiones, se acepta
convencionalmente que la configuracin tridimensional del Dgliceraldehido se representa como aparece en la figura adjunta, es
decir, con el -OH del carbono 2 a la derecha del mismo. sta es la
llamada Proyeccin deFischer.
Veamos ahora la estructura y representacin del L-Gliceraldehido y
la configuracin en torno al carbono 2: En la proyeccin de Fischer, el
carbono 2 del L-gliceraldehido se representa con el grupo -OH hacia la
izquierda.
D-eritrosa
La D-eritrosa es la aldosa siguiente en la serie D-, con cuatro tomos
de carbono (una aldotetrosa). La eritrosa tiene dos carbonos
asimtricos, el 2 y el 3, ambos con la misma configuracin que el Dgliceraldehido: Obsrvese que segn la convencin de Fischer, los
-OH de los carbonos 2 y 3 se representan hacia la derecha; sin
embargo, en la molcula, los dos -OH estn hacia lados contrarios.
Esta contradiccin aparente se resuelve al darnos cuenta que la
proyeccin de Fischer es meramente una forma de representacin; un
-OH hacia la derecha significa una configuracin idntica a la del Dgliceraldehido, y no la disposicin espacial real del -OH en la
molcula.
D-arabinosa
Vemos a continuacin la estructura de la D-arabinosa, una aldosa de
cinco tomos de carbono (una aldopentosa) y tres carbonos
asimtricos:2, 3 y 4. Puede observarse que las configuraciones de los

carbonos 3 y 4 son las mismas que en el D-gliceraldehido (esto es,

igual que las de los carbonos 2 y 3 de la D-eritrosa), mientras que en
el 2 es la configuracin contraria: Tngase en cuenta lo dicho a
propsito de la D-eritrosa y la representacin de Fischer.
D-glucosa
La D-glucosa es una aldohexosa, esto es, una aldosa de seis tomos
de carbono. La configuracin de la D-glucosa es tal que los carbonos
2, 4 y 5 tienen la misma orientacin que el D-gliceraldehido mientras
que el 3 tienen la configuracin contraria (lo cual hace que los
carbonos 3, 4 y 5 de la D-glucosa tengan la misma configuracin que
los carbonos 2, 3 y 4 de la D-arabinosa:
Formas cclicas de la glucosa:
El grupo aldehido en 1 de las aldosas puede formar un hemiacetal
interno con los grupos -OH alcohlicos. En la glucosa esta situacin es
la habitual. As, el aldehido forma un hemiacetal interno con el -OH en
C5, dando lugar a una forma cclica; veamos en primer lugar la -DGlucopiranosa. sta es una de las dos formas cclicas posibles de la
D-glucosa. Puede observarse que el ciclo formado es de seis tomos,
cinco carbonos y un oxgeno, similar al ter cclico pirano: por esa
razn, los derivados cclicos de glucosa as formados reciben el
nombre de glucopiranosas.
Al formarse el hemiacetal interno, aparece un nuevo centro de
asimetra: el carbono aldehdico (carbono 1) pasa a estar sustitudo
por cuatro grupos distintos. Por ello, la D-glucopiranosa presenta dos
ismeros, dependiendo de la situacin de los sustituyentes en el
carbono 1: la -D-glucopiranosa, que es la que aparece en pantalla,
en la que el carbono 1 tiene la misma configuracin que el Dgliceraldehido: .
Este tipo de isomera desarrollado en torno al carbono 1 (carbono
reductor en las aldosas) recibe el nombre de isomera anomrica; las
formas - y -, anmeros; y el carbono en torno al cual se
desarrolla, carbono anomrico.

La representacin bidimensional de las formas cclicas se hace

mediante la perspectiva de Haworth: en la misma, el anillo piransico
se presenta en perspectiva . El borde inferior se dibuja realzado para
significar su mayor proximidad al observador; los sustituyentes cuya
configuracin es la misma que en el D-gliceraldehido, se representan
con el -OH hacia abajo; si la configuracin es como en el Lgliceraldehido, con el -OH hacia arriba.
El otro ismero anomrico es la -D-Glucopiranosa, en la que la
configuracin en torno a C-1 es la misma que en el L-gliceraldehido:
Volvamos a ver la estructura tridimensional de ambos anmeros.
Puede observarse as que la perspectiva de Haworth es una
representacin ms fiel de la molcula que la proyeccin de Fischer.
No obstante, las formas de Haworth tampoco revelan la forma real de
la molcula. En primer lugar, los tomos del anillo no estn en un
plano, sino en formasilla como en el caso del ciclohexano; para la -Dglucopiranosa: Y lo mismo para la -D-glucopiranosa:
Los sustituyentes de cada carbono estn, efectivamente, por encima o
debajo del anillo, pero no en una posicin vertical como en la
representacin bidimensional. Los sustituyentes que aparecen hacia
arriba en la perspectiva de Haworth son los siguientes en la -Dglucopiranosa: Y en la -D-glucopiranosa: Mientras que los que
aparecen hacia abajo son, en la -D-glucopiranosa: Y en la -Dglucopiranosa:
Dependiendo de su situacin respecto al anillo, los sustituyentes
pueden ser axiales, cuando aparecen aproximadamente
perpendiculares al mismo; o bien ecuatoriales, cuando estn
aproximadamente en el mismo plano. Los sustituyentes axiales son,
en la -D-glucopiranosa: Y en la -D-glucopiranosa:
Los sustituyentes ecuatoriales, por su parte, son, en la -Dglucopiranosa: Y en la -D-glucopiranosa: Puede observarse que en
el caso de la -D-glucopiranosa, todos los oxgenos de la molcula
estn en situacin ecuatorial; mientras que en el anmero , estn
todos menos el oxgeno que sustituye al carbono anomrico.

Otras aldosas

Tienen inters la aldopentosa D-ribosa y las aldohexosas D-manosa y

D-galactosa
D-ribosa
Su inters estriba en ser un componente de los nucletidos. A su vez,
stos son los monmeros de los cidos nucleicos, por una parte; y por
otra, la estructura de nucletido est ampliamente difundida en la
naturaleza, en forma de cofactores enzimticos y otros compuestos.
La D-ribosa es una aldopentosa cuyos tres carbonos asimtricos
tienen la misma configuracin que el D-gliceraldehido
De la misma manera que veamos en la glucosa, las aldopentosas dan
lugar a formas cclicas a travs de la formacin de un hemiacetal
interno. En las pentosas este hemiacetal se forma preferentemente
entre el carbono anomrico (carbono 1, reductor) y el -OH en C4. Se
forma as un sistema cclico de cinco tomos, cuatro carbonos y un
oxgeno. Por analoga con el ter cclico furano, los derivados as
constitudos se llaman -furanosas; igual que veamos en la glucosa,
las aldopentosas cclicas tambin presentan formas anomricas y -. as, la -D-ribofuranosa; podemos ver el anillo furansico y la
configuracin en torno al carbono anomrico:
Y la -D-ribofuranosa, con su anillo furansico: Y su configuracin
en torno al carbono anomrico: .
D-manosa (-D-manopiranosa)
Esta aldohexosa tienen la misma constitucin qumica de la glucosa,
pero difiere en la configuracin en torno a C2; es el 2-epmero de la Dglucosa. Se presenta en forma piransica:
D-galactosa (-D-galactopiranosa).
Esta aldohexosa se diferencia de la D-glucosa nicamente en la
configuracin en torno al carbono 4: ; es el 4-epmero de la D-glucosa.
Se presenta tambin en forma piransica.

2.1.3 Cetosas: serie de la D-fructosa

Cuando la funcin carbonilo es una cetona, los monosacridos

correspondientes reciben el nombre de cetosas. Al igual que en el
caso de las aldosas, las cetohexosas pueden presentar formas
cclicas e isomera anomrica.
Glicerona (dihidroxiacetona)
Es la ms sencilla de las cetosas, y no tiene carbonos asimtricos.
D-Eritrulosa
Las cetotetrosas son dos: la D- y la L-eritrulosa. Se presenta aqu la
primera de ellas, en la que pude verse que la configuracin en torno a
C3 es la misma que en el D-gliceraldehido .
D-ribulosa
De las cuatro cetopentosas posibles (D- y L-ribulosa, D- y L-xilulosa)
se presenta la estructura de la D-ribulosa, en la que la configuracin
de los dos carbonos asimtricos consecutivos (3 y 4) es la misma que
en la D-eritrosa: .
D-fructosa
La fructosa es un monosacrido ampliamente presente en la
naturaleza, y constituye el azcar fundamental de muchas frutas,
siendo su poder edulcorante muy superior al de la D-glucosa.
Podemos ver en su estructura que la configuracin de los tres
carbonos asimtricos consecutivos (3, 4 y 5) es la misma que en la Darabinosa (y por tanto, la misma que en los carbonos 3, 4 y 5 de la Dglucosa): .
La fructosa se presenta normalmente en formas cclicas de tipo
furansico: la -D-fructofuranosa. Obsrvese que los sustituyentes
en el carbono anomrico (que en el caso de las cetosas es el carbono
2) son un -OH y el alcohol primario en C1, definindose los anmeros
segn la situacin del -OH, como en el caso visto de la glucosa:
y la -D-fructofuranosa, en la que la configuracin del carbono
anomrico es la contraria:

2.1.4 Derivados de monosacridos

Aminoderivados
La sustitucin del -OH alcohlico en monosacridos por un grupo
-NH2 da lugar a los aminoderivados. Con gran frecuencia el grupo
-NH2 aparece sustitudo por un grupo acetil (N-acetilderivados). Tal es
el caso de la N-acetilglucosamina,
de la N-acetilgalactosamina , en la que con frecuencia los residuos
alcohlicos en C4 y C6 aparecen sulfatados.
Y del cido silico.
Este ltimo es un monosacrido complejo, de nueve tomos de
carbono; se trata de una nonulosa, esto es, una cetosa de nueve
tomos de carbono; y al mismo tiempo, un cido aldnico (un derivado
de monosacrido en el cual el carbono 1 aparece oxidado como grupo
carboxilo). El cido silico forma parte del oligosacrido unido a
protenas de secrecin, y de los glicolpidos denominados
ganglisidos, importantes elementos de membrana con funciones de
reconocimiento en superficie.
Desoxiderivados
Los desoxiderivados se forman por la sustitucin de un grupo -OH en
los monosacridos por un hidrgeno. Entre los desoxiderivados ms
importantes tenemos:
2-D-desoxirribosa
Es el monosacrido que forma los desoxinucletidos, que a su vez son
los elementos monomricos del cido desoxirribonucleico (DNA)
L-ramnosa
es la 6-desoxi-L-manosa; aparece en oligosacridos de
reconocimiento en superficie, al igual que la
L-fucosa que es la 6-desoxi-L-galactosa.

Derivados por oxidacin

Cuando el grupo hidroximetilo en C6 de las aldohexosas se oxida a
carboxilo, se obtienen los llamados cidos urnicos.
Quiz el ms importante de todos ellos es el que se obtiene por
oxidacin de la D-glucosa, y que recibe el nombre de cido
glucurnico. Tiene una gran importancia por su papel en la
conjugacin de xenobiticos y de productos del metabolismo, como
la Bilirrubina y hormonas esteroides. La forma soluble de la bilirrubina
es el Diglucurnido de bilirrubina, en la que dos molculas de cido
glucurnico se unen a los grupos propionato de la bilirrubina.
Obsrvese que esta estructura es un ster, y no un glicsido.
El cido glucurnico forma parte asimismo de los glicosaminoglicanos.
Tambin forma parte de estos ltimos el cido L- idurnico, que
como puede observarse, es el 6-epmero del cido D-glucurnico.
nlace glicosdico, Oligosacridos y Glicsidos

2.2.1 Enlace glicosdico

2.2.2 Disacridos
2.2.3 Otros

2.2.1 Enlace glicosdico

El hemiacetal interno de los monosacridos puede reaccionar con

grupos -OH, -NH2 y -SH con prdida de agua para formar un enlace
glicosdico. Los compuestos as formados reciben el nombre
de glicsidos. El compuesto que reacciona con el monosacrido recibe
el nombre de aglicona.
Cuando la aglicona es otro monosacrido, el glicsido resultante
recibe el nombre de holsido; si es un compuesto
diferente, hetersido. Los holsidos se estudian ms adelante; en
realidad, son oligmeros o polmeros de los monosacridos, y los
conocemos, respectivamente, comoOligosacridos y Polisacridos.

Aunque no sea del todo correcto, el trmino glicsidos suele

reservarse para los hetersidos.
Para ilustrar el concepto de enlace glicosdico, vamos a ver la
estructura del glicsido resultante de la reaccin entre la D-galactosa y
el fenol. Si ste reacciona con la forma anomrica , obtenemos el fenilgalactsido. En la estructura del mismo, podemos ver
la aglicona: , que en este caso es un grupo fenil-, y el residuo
glicosdico, que es un -galactsido :
Si reacciona con la forma anomrica -, tendremos el fenilgalactsido, en el que de la misma manera que antes, podemos
ver la aglicona:, que en este caso es el grupo fenil-, y el residuo
glicosdico, que es un -galactsido : .
Ambos compuestos son diferentes, y uno no se transforma
espontneamente en el otro. La formacin de un enlace glicosdico
estabiliza la forma anomrica del monosacrido.
Los glicsidos hetersidos son compuestos ampliamente difundidos
en la naturaleza. En general, la glicosilacin es un proceso que los
seres vivos llevan a cabo para aumentar la solubilidad en agua de la
aglicona. Por otra parte, muchas biomolculas tienen estructura de
glicsido: losnuclesidos, cerebrsidos, ganglisidos, etc.
El enlace glicosdico puede formarse tambin, como vimos antes, por
reaccin de un carbono anomrico con un grupo -NH2: son los Nglicsidos. Tienen inters en Bioqumica los Nuclesidos, formados
por D-ribosa o 2-D-desoxirribosa y una base prica o pirimdica. Se
presenta la estructura de la adenosina, -D-ribofuranosil adenina.
Si la glicosilacin tiene lugar sobre un grupo tiol -SH, obtenemos los Sglicsidos, de los cuales se presenta la estructura de la sinigrina,
producto natural presente en la pimienta.

2.2.2 Disacridos

Los holsidos constitudos por dos monosacridos reciben el nombre

de disacridos. La unin a travs de enlace glicosdico de dos
monosacridos puede tener lugar de dos maneras:
1.El carbono anomrico de uno con un grupo alcohlico del otro. En
ese caso, el segundo monosacrido queda como aglicona; su carbono
anomrico queda libre y mostrar por tanto las propiedades reductoras
propias del mismo. En este caso, hablamos de disacridos reductores.
2. La unin puede tener lugar asimismo mediante la unin de ambos
carbonos anomricos. En este caso, ambos carbonos pierden sus
propiedades reductoras al estar implicados en el enlace glicosdico, y
los denominamos por tanto disacridos no reductores.
Veremos a continuacin las estructuras de tres disacridos
reductores: maltosa, celobiosa y lactosa; y de dos disacridos no
reductores,trehalosa y sacarosa.
Maltosa
Este disacrido resulta de la unin de dos glucosas de manera que el
carbono anomrico de una se une al grupo -OH en el carbono 4 de
otra, quedando la primera de ellas en configuracin -. Por eso el
nombre sistemtico de la maltosa es -D-glucopiranosil- (1,4)-Dglucopiranosa. Al quedar el carbono anomrico libre en la segunda, la
maltosa tendr propiedades reductoras y formas anomricas - y -.
La maltosa se obtiene por hidrlisis del almidn.
Podemos ver la situacin de ambos residuos de glucosa: ambos estn
colocados formando los planos piransicos un ngulo de
aproximadamente 120 grados: El residuo glicosilo: y el residuo
aglicona:
Celobiosa
La celobiosa tiene la misma composicin qumica que la maltosa,
excepto que el residuo glicosdico del enlace est en configuracin
anomrica -. Por ello, el nombre sistemtico de la celobiosa es -Dglucopiranosil (1,4) D-glucopiranosa. Como en el caso anterior, tendr

propiedades reductoras y formas anomricas. Se obtiene por hidrlisis

de la celulosa.
La diferencia estructural con la maltosa es bastante marcada. Los
residuos glicosdicos en la celobiosa estn aproximadamente
paralelos: el residuo glicosdico, y el residuo aglicona:
Este hecho tiene una gran importancia estructural. Si unimos seis
glucosas en una cadena lineal en enlaces (1,4), como en el caso de
la maltosa, obtenemos la maltohexosa; si las unimos en enlace (1,4),
la celohexosa. Podemos ver la estructura comparada
de maltohexosa ycelohexosa . Como puede verse, las estructuras de
ambos oligosacridos son muy distintas. Mientras que las glucosas
unidas en (1,4) dan lu gar a cadenas helicoidales, con un perodo de
aproximadamente seis residuos, las estructuras formadas por
enlaces (1,4) dan estructuras lineales, fibrosas.
Lactosa
La lactosa es un disacrido reductor cuyo nombre sistemtico es -Dgalactopiranosil (1,4) D-glucopiranosa. Est formado por un residuo de
galactosa en - unida a una glucosa a travs del grupo -OH en el
carbono 4 de sta. Es el azcar predominante en la leche. Podemos
ver los dos monosacridos constituyentes, -D-galactopiranosil: y el
residuo aglicona, glucosa:
Trehalosa
A diferencia de los tres anteriores, la trehalosa es un disacrido
formado por dos glucosas unidas por su carbonos anomricos
respectivos. Al no quedar ningn carbono anomrico libre, la trehalosa
recibe el siguiente nombre sistemtico: -D-glucopiranosil --Dglucopiransido. Obsrvese el sufijo sido para indicar su carcter no
reductor; igualmente, al hacer la denominacin sistemtica hay que
nombrar el carcter anomrico de ambos residuos (- y - en este
caso).
Sacarosa

La sacarosa es un disacrido no reductor formado por la unin de un

residuo de glucosa en - a uno de fructosa en -. Su nombre
sistemtico, por tanto, ser -D-glucopiranosil--D-fructofuransido.
La sacarosa es el azcar comn de caa o de remolacha.
Podemos visualizar ambos residuos, -glucsido: y -fructsido:

2.2.3 Otros oligosacridos

Los oligosacridos unidos a protenas y lpidos tienen una gran

importancia como seales de reconocimiento en superficie. De esta
manera, (1) las protenas sintetizadas en la clula adquieren seales
que marcan su destino celular (secrecin, compartimentos, etc.) (2) las
protenas y lpidos presentes en la hojilla externa de la membrana
plasmtica adquieren "etiquetas" mediante las cuales la clula
reconoce una gran cantidad de estmulos: factores de crecimiento,
lectinas, anticuerpos, virus, etc.
Los oligosacridos unidos a lpidos (glicolpidos) y a protenas
(glicoprotenas) presentan en su estructura determinados derivados de
monosacridos, como N-acetilglucosamina, N-acetilgalactosamina,
cido silico, ramnosa y fucosa, cuya estructura vimos en el
apartadoDerivados de monosacridos.
Los oligosacridos unidos a protena son, en general de dos tipos: Nligados, que se unen por enlace N-glicosdico al nitrgeno amdico de
un residuo de asparragina; y los oligosacridos O-ligados, unidos en
enlace O-glicosdico al -OH alcohlico de serina o treonina. Los
primeros estn mejor estudiados que los segundos.
Las protenas producidas en los ribosomas del retculo endoplsmico
rugoso pasan a la luz del mismo, en donde reciben un oligosacrido
complejo que se une a una residuo especfico de asparragina (Asn,
N), llamado oligosacrido nuclear. A travs de distintas
transformaciones enzimticas, consistentes en la prdida de algunos
residuos y la adicin de otros, el oligosacrido nuclear se modifica
dando lugar a distintas marcas de destino celular. As, las protenas
destinadas al lisosoma van marcadas con un oligosacrido de
destino lisosmico; mientras que las protenas destinadas a

secrecin van marcadas con el oligosacrido de secrecin.. Tanto el

uno como el otro son modificaciones del oligosacrido nuclear.
Polisacridos

2.3.1 Glucanos
2.3.2 Glicosaminoglicanos
La unin de muchas molculas de monosacridos a travs de enlace
glicosdico da lugar a los polisacridos. stos alcanzan grado de
polimerizacin extremadamente altos. A diferencia de otros polmeros
biolgicos, como los cidos nucleicos o las protenas, los polisacridos
no son portadores, en general , de informacin. Su estructura suele
ser la de homopolmero AAAAAA... o la de copolmero ABABABAB...
(que puede ser considerado como la repeticin de un disacrido AB).
No es infrecuente en los polisacridos la estructura ramificada (a
diferencia, una vez ms, de los cidos nucleicos y las protenas, que
siempre son lineales).
Los polisacridos pueden cumplir dos funciones en el medio biolgico:
la de reserva energtica o la estructural. En este sentido, el tipo
anomrico de enlace suele ser decisivo. Mientras que los
polisacridos con azcares unidos en - suelen ser reserva
energtica, los formados por enlaces de tipo - suelen cumplir
funciones estructurales. Esta diferencia la vemos claramente en los
glucanos, es decir, los polisacridos compuestos por unidades de
glucosa. En general, los polisacridos se denominan con el nombre
radical del monosacrido o monosacridos constituyentes seguido del
sufijo -ano: glucanos, galactanos, mananos, arabinogalactanos, etc.
2.3.1 Glucanos

-Glucanos: el almidn.
El almidn constituye el principal polisacrido de reserva energtica en
los vegetales. En realidad, el almidn es una mezcla, en distintas
proporciones segn sea la fuente biolgica, de dos polisacridos:
amilosa y amilopectina.

La amilosa es un polisacrido lineal formado por unidades de glucosa

unidas en enlace (1,4). Segn veamos al tratar la estructura de
lamaltosa, este enlace determina que cada residuo de glucosa ocupe
un plano aproximado que forma un ngulo de 120 grados con el del
residuo de glucosa anterior, dando lugar a una estructura helicoidal
que se repite aproximadamente cada seis residuos. Precisamente la
coloracin azul que el almidn forma con el yoduro se debe al
complejo formado por este ion ocupando una vuelta entera del
polisacrido. En la figura se presenta un fragmento de amilosa de
doce residuos; en realidad, el grado de polimerizacin es bastante
ms grande, llegando a algunos centenares de restos de glucosa.
La amilopectina es un polisacrido ramificado cuyas cadenas
principales son restos de glucosa unidos en enlace -(1,4), como en la
amilosa, y que presentan espordicamente (una media de cada 15 o
20 residuos) ramificaciones en -(1,6). El grado de polimerizacin de
la amilopectina es mucho mayor que en la amilosa, alcanzando pesos
moleculares muy elevados. En la figura se presenta un fragmento de
amilopectina que contiene solamente dos ramificaciones.
Un estructura simlar a la amilopectina es la del glucgeno, el principal
polisacrido de reserva energtica en los tejidos animales. Se
diferencia de aqulla en que tiene un grado de ramificacin bastante
mayor, por tr mino medio entre 8 y 15 residuos. Las ramificaciones
aumentan conforme nos alejamos del extremo reductor del
polisacrido. Su peso molecular es asimismo muy elevado.
Las enzimas capaces de degradar -glucanos estn ampliamente
extendidas entre todos los seres vivos.
En determinadas bacterias, el polisacrido de reserva es el Dextrano,
constitudo fundamentalmente por residuos de glucosa unidos en (1,6) y con grados variables de ramificacin.
-Glucanos
A diferencia de los anteriores, los -glucanos, es decir, polisacridos
formados por glucosa o sus derivados en enlaces de tipo - tienen
generalmente una funcin estructural.

La celulosa es un polisacrido formado por glucosas unidas por

enlaces de tipo (1,4). Tal como veamos en el caso de la celobiosa,
los planos de residuos contiguos de glucosa con este tipo de enlace
son aproximadamente paralelos, presentando cada residuo una ligera
rotacin sobre el anterior en torno al enlace glicosdico. Esto hace que
los -glucanos tengan una disposicin lineal, dando lugar a fibras
extendidas, como es el caso de la celulosa, y con un grado de
polimerizacin elevadsimo.
A diferencia de los -glucanos, las enzimas capaces de degradar glucanos son mucho menos frecuentes, y se encuentran por lo general
en hongos y bacterias.
La quitina es un polisacrido estructural que encontramos en el
exoesqueleto de los Artrpodos (Insectos, Crustceos, etc. ), as como
en paredes celulares de hongos, y es un polisacrido lineal formado
por residuos de N-acetilglucosamina en enlace -(1,4). El bloqueo del
grupo amino en C2 por el resto acetilo hace que la quitina tenga
menor reactividad qumica an que la celulosa.

2.3.3 Glicosaminoglicanos
Son polisacridos estructurales que forman gran parte de la matriz
intercelular de tejidos mesodrmicos (conjuntivo , cartlago, msculo,
hueso) y que muy frecuentemente se presentan unidos a un ncleo de
protena, formando los llamados proteoglicanos (que no hay que
confundir conglicoprotenas). La estructura de los glicosamino glicanos
es la de copolmero ABABAB..., con diferentes grados de
polimerizacin, en el que A es un cido urnico (cidos Dglucurnico o L-idurnico) mientras que B es un aminoderivado, bien
sea N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. En muchas
ocasiones esta ltima aparece unida a residuos de sulfato. Los
enlaces entre A y B son de tipo -(1,3) y el enlace B-A es de tipo (1,4), alternando pues ambos tipos de enlace a lo largo del
polisacrido, que invariablemente es de estructura lineal. Tanto el
cido urnico como los restos sulfato presentan carga negativa, lo que
da a los glicosaminoglicanos un carcter polianinico, con elevada
densidad de carga negativa.

El cido hialurnico es un glicosaminoglicano constitudo por

residuos alternantes de cido glucurnico y N-acetilglucosamina. Es
muy abundante en todos los tejidos mesodrmicos, en el humor vtreo
y en la gelatina de Wharton del cordn umbilical. A diferencia de los
polisacri dos vistos anteriormente, el cido hialurnico no tiene una
forma definida en el espacio, sino que se extiende aleatoriamente
tendiendo a ocupar un volumen muy grande debido a la repulsin
electrosttica de los grupos carboxilo del cido urnico. Al mismo
tiempo, forma mallas que retienen una gran cantidad de agua.
Los condroitinsulfatos son glicosaminoglicanos formados por restos
alternantes de cido glucurnico y N-acetilgalactosamina. sta puede
presentarse sulfatada en C4, dando lugar al condroitin-4-sulfato o
bien en C6, lo que constituye el condroitin-6-sulfato . Son
abundantes en la sustancia fundamental del cartlago.
Otros glicosaminoglicanos son:
El Dermatan sulfato con una estructura anloga al condroitin-6sulfato, excepto que contiene cido L-idurnico en vez de cido
glucurnico; su disacrido constituyente es, por lo tanto ...Lidurnico -(1,3) N-acetilgalactosamina 6-sulfato -(1,4)...
El Queratan sulfato , que es el nico glicosaminoglicano que no
contiene cidos urnicos; su estructura es ...D-Galactosa -(1,3) Nacetilgalactosamina 6-sulfato -(1,4)....
Todos ellos, en distintas proporciones, aparecen en la sustancia
fundamental de tejidos de origen mesodrmico, constituyendo
complejos con protenas que reciben el nombre de Proteoglicanos.