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Introduccin
Objetivos
Objetivo General:
Objetivos especficos:
Materiales y mtodos
Materiales:
Mtodos:
b) Reactivo de Tollens
En cinco tubos de ensayo agregar 0,5 mL del Reactivo de Tollens, luego agregar 0,5 mL de
Acetona, Benzaldehdo, Acetaldehdo, 2-Butanona y de la muestra problema a cada tubo. Si no se
observa reaccin, calentar a una temperatura no superior a 40C, ya que el reactivo se descompone.
Observar lo que ocurre.
c) Reactivo de Fehling
En cinco tubos de ensayo mezclar 0,5 mL del reactivo de Fehling A y 0,5 mL de B, luego
agregar agregar 0.5mL de Acetona, Benzaldehdo, Acetaldehdo, 2-Butanona y de la muestra
problema a cada tubo. Se debe calentar a bao mara hasta verificar la formacin de precipitado
rojo.
Resultados y discusin
Caracterizacin de Aldehdos y Cetonas
a) Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina
Al hacer reaccionar 2,4-dinitrofenilhidracina a una solucin de benzaldehdo se form un
precipitado amarillo, con consistencia espesa. En cambio cuando reacciona con acetona el
precipitado formado era ms diluido.
Al hacer reaccionar 2,4-dinitrofenilhidracina con la muestra problema la solucin se torn
naranja y se form un precipitado.
Como los aldehdos son ms reactivos que las cetonas, sufren con mayor facilidad la
reaccin de adicin nucleoflica, debido a factores electrnicos y estricos (6). En este caso el grupo
carbonilo del benzaldehdo se encuentra unido a un hidrgeno y la acetona se encuentra unido a un
grupo metilo, por lo que el impedimento estrico es ms alto en la acetona y hace ms difcil la
reaccin de esta con 2,4- DNFH, formndose mayor precipitado en la reaccin con el benzaldehdo.
b) Reactivo de Tollens
Al reaccionar el reactivo de Tollens con benzaldehdo, se form un precipitado de plata
metlica en las paredes del tubo de ensayo, como se esperaba.
Cuando reaccion con acetona y 2-butanona la solucin se torn de color negro, ya que
pudo existir alguna reaccin en que precipita el xido de plata, quedando en la solucin.
Al hacer reaccionar el acetaldehdo con el reactivo de Tollens se form un precipitado de
plata quedando una especie de bolitas en el fondo, despus formando un espejo en el fondo del tubo
de ensayo, al igual que la muestra problema.
Figura 7 : De izquierda a derecha solucin de la reaccin del reactivo de Tollens con acetona, benzaldehdo,
muestra problema, acetaldehdo y 2-butanona.
c) Reactivo de Fehling
Al reaccionar el reactivo de Fehling con benzaldehdo se form precipitado, se observ un
leve cambio de color, con acetaldehdo la solucin se torn un poco verdosa , precipitando una
pequea cantidad de cobre, en cambio cuando reaccion con acetona no ocurri reaccin.
Cuando la muestra problema reaccion con reactivo de Fehling cambi de color azul a
verde, luego se calent para ver la formacin de precipitado rojizo. No se obtuvo mayor cantidad de
precipitado, ya que al calentarlo superamos los 40C y con eso se llegaba a la descomposicin de la
solucin.
Figura 10 : De izquierda a derecha solucin de la reaccin del reactivo de Fehling con benzaldehdo,
acetaldehdo, muestra problema y acetona.
En el espectro IR se puede verificar la presencia del grupo carbonilo con la seal que se
encuentra entre 1600 y 1700 cm-1, que es una seal alargada y delgada.
La seal entre los 2700 y 3000 cm-1 corresponde a la vibracin que refleja el estiramiento
del enlace C-H.
La seal entre 1300-1500 cm-1 corresponde a la deformacin del enlace C-H.
Analizando el espectro RMN H1, de izquierda a derecha, la primera seal que se observa es
un cuadruplete o multiplete, siguiendo de la regla de n +1, donde n representa la cantidad de H, se
deduce que ese carbono est acompaado de 3 H o protones.
La segunda seal que se observa (una seal muy alta) se trata del grupo carbonilo del
aldehdo y al ser un duplete y por la misma regla antes mencionada el carbono est acompaado de
un solo H.
La distancia entre ambas seales se debe a la electronegatividad del tomo de oxgeno que
hace que sean ms separadas las seales.
Con este anlisis se puede llegar a determinar la estructura de la molcula de la muestra
problema, como se muestra a continuacin:
Conclusin
De los resultados obtenidos en las experiencias se puede apreciar que en las muestras
analizadas se logr verificar la presencia del grupo carbonilo, se diferenci entre aldehdos y
cetonas con los reactivos de Tollens y Fehling, adems se identific que la muestra problema era un
aldehdo siguiendo los mtodos mencionados anteriormente y corresponda al acetaldehdo.
Referencias
(1) Flora Acua Arias; Qumica Orgnica; Primera Edicin,Editorial Universidad
Estatal a Distancia, San Jos, Costa Rica, 2006 ;pp. 167-169.
(2) H.Dupont Durst, George W. Gokel, Qumica orgnica experimental; Editorial
Revert, 1985; p.420.
(3) Flora Acua Arias; Qumica Orgnica; Primera Edicin,Editorial Universidad Estatal a
Distancia, San Jos, Costa Rica, 2006 ;p.188.
(4) T.A. Geissman;Principios de Qumica Orgnica; Segunda Edicin, Editorial Reverte. S.A.,
Espaa, 1973-1974; p. 358.
(5) Norman L. Allinger; Qumica Orgnica; segunda Edicin, Editorial Reverte. S.A., Espaa, 1984;
p.115, 287.
(6) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd; Qumica Orgnica; Quinta edicin, Pearson
Educacin, Mxico ; p. 758.
(7) F.Wild; Characterization of Organic Compounds; Segunda edicin, Cambridge University Press,
Cambridge, 1958; p.138.
Prctico N1
Nociones de Anlisis Cualitativo Orgnico
Profesor:
Rodrigo Torres
Integrantes:
M. Francisca Cid R.
Alejandra Flores C.
Fecha de entrega:
4 de Septiembre, 2014