Nomenclatura de ismeros E/Z en

alquenos
La nomenclaturacis/trans es til cuando el alcano est
bisustituido con la misma ramificacin. Pero Qu pasa si
tiene tres ramificaciones o cuatro? O si los sustituyentes son
diferentes?.
En estos casos la nomenclatura cis/trans no es suficiente. Y
se utiliza una modificacin del sistema de prioridades CahnIngold-Prelog.
Regla Cahn-Ingold-Prelog: Los tomos con mayor
nmero atmico tienen mayor prioridad. En caso de
empate se suma el numero atmico de los atamos
secundarios que estn unidos a l, el que sume ms, tiene
mayor prioridad.
Ejemplo

Figura NIEZAe-01. Debido a que el doble enlace NO GIRA

como un enlace simple, se generan este tipo de ismeros.

En este caso tenemos tres sustituyentes, Bromo, Cloro y
Fluor.
El carbono 1 tiene dos sustituyentes, cloro y fluor. Cul de
ellos tiene mayor prioridad? Segn la regla Cahn-IngoldPrelog es el cloro al tener mayor nmero atmico.
En el carbono 2 solo existe un sustituyente que es el bromo y
por obvias razones tiene mayor prioridad sobre el hidrgeno.
En caso de ramificaciones que se desprende de un doble
enlace
en
la
mayora
de
los
casos
se
generandiasteromeros posibles. Una forma general de
nombrarlos y que sustituye a la nomenclaturaCis/Trans es
la nomencatura E/Z
Regla 9 alquenos: Determinar las prioridades de las dos
ramificaciones de los dos carbonos involucrados en el
doble enlace.
Ejemplo 1

Figura NIEZAe-01.
Ya lo habamos realizado, y sabemos que la prioridad la lleva
el bromo y el cloro.

Figura NIEZAe-02. Sealamos los sustituyentes con mayor

prioridad.
Ejemplo 2

Figura NIEZAe-03.

Primero que todo, los carbonos involucrados en el doble

enlace son el carbono 2 y el carbono 3.
Con el carbono 2 es fcil, cualquier sustituyente tiene mayor
prioridad sobre el hidrgeno que no se dibuja.
Con el carbono 3 tenemos dos ramificaciones, una al
carbono 4 (nmero atmico 6) y la otra a un fluor (nmero
atmico
9).
Aplicando
la regla
Cahn-IngoldPrelog tenemos que el sustituyente de mayor prioridad es el
fluor.

Figura NIEZAe-04. Sealamos los sustituyentes con mayor

prioridad
Regla 10 alquenos: Si los sustituyentes con mayor
prioridad quedan mirando en la misma direccin se lo
denomina ismero Z entre parntesis, y si quedan en
direcciones opuestas se lo denomina ismero E entre
parntesis.

La expresin E viene del alemn entgegen que significa

opuesto y es anlogo a la expresin Trans. De hecho se
puede reemplazar trans por E ya que la nomenclatura E/Z es
ms general y puede reemplazar a la nomenclatura cis/trans.
La expresin Z viene del alemn Zusammen que significa
juntos y es anlogo a la expresin cis.

Figura NIEZAe-01. (Z)-2-Bromo-1-cloro-1-fluoroeteno

Figura NIEZAe-03. (E)-3-Fluoro-2-penteno

Figura NICTAe-02. (z)-1,2-dicloroeteno o Cis-1,2dicloroeteno

Figura NICTAe-01. (E)-1,2-dicloroeteno o Trans-1,2dicloroeteno