Divulgacin cientfica

Nomenclatura de Lpidos
Recomendaciones 1976
Este documento es una versin de las recomendaciones dadas por la IUPAC para la nomenclatura de Lpidos (1976)
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/

Introduccin
En 1967, un Documento para Discusin sobre
nomenclatura de lpidos fue editado por CBN.
Incluye un sistema especial para establecer la
configuracin de derivados del glicerol que se
aparta considerablemente de los estndares
estereoqumicos de la nomenclatura. Este sistema se basa en una numeracin fija (numeracin estereoespecfica) del glicerol, independiente de los sustituyentes.
En los aos siguientes, ha habido poca discusin acerca de este principio de numeracin
estereoespecfica, ha sido bien aceptada en el
campo de los derivados del glicerol, en el cual
ha sido de gran utilidad y ampliamente utilizada. No obstante, durante el mismo periodo, han sido aislados muchos nuevos lpidos
complejos y glicolpidos. Adems, la Comisin Europea sobre la Nomenclatura de Qumica Orgnica CNOC y Qumica Inorgnica
CNIC public, en 1973, la Nomenclatura de
Qumica Orgnica, Seccin D, que incluye una
seccin sobre la nomenclatura de compuestos orgnicos que contienen fsforo y requiere una reconsideracin de la nomenclatura
anterior en esta rea.
Estas Recomendaciones 1976 se basan en documentos de grupos de trabajo sobre lpidos y
glicolpidos. Las principales caractersticas son:

a. El sistema de numeracin estereoespecfica

se mantiene.
b. En la nomenclatura semisistemtica se incluyen a los plasmalgenos.
c. Se propone una nomenclatura semisistemtica para glicoesfingolpidos complejos,
basada en nombres triviales para determinados tri y tetrasacridos.
cidos grasos, grasas neutras,
alcoholes de cadena larga
Trminos genricos

* El trmino cido graso incluye cualquier cido aliftico monocarboxlico que se obtiene
por la hidrlisis de una grasa o aceite de origen natural. Los trminos cido graso libre
o cidos grasos no esterificados se utilizan
ampliamente. Libre y No esterificado son redundantes y pueden ser omitidos.
* Grasas Neutras, son mono, di, o tristeres
del glicerol con cidos grasos y por eso los
nombres: monoacilglicerol, diacilglicerol y
triacilglicerol son apropiados. El trmino acil
se utiliza, en la nomenclatura orgnica, para
nombrar el radical que se forma cuando, en
el grupo carboxilo, se elimina el grupo hidroxi. Los trminos monoglicrido, diglicrido y triglicrido no son aceptables.

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* El trmino alcohol de cadena larga o alcohol graso hace referencia a compuestos alifticos con cadenas carbonadas de ms de
diez tomos de carbono, que tiene el grupo
CH2OH en un extremo. Estos alcoholes se
pueden nombrar de acuerdo con la nomenclatura sistemtica.
Compuestos Individuales

* Los cidos grasos y sus acil-radicales se nombran de acuerdo con las reglas de la nomenclatura IUPAC para compuestos orgnicos,
en donde al tomo de carbono del grupo
carboxilo se le asigna el nmero 1. Por la
convencin de estndares bioqumicos, la
terminacin ato indica cualquier mezcla de
cidos libres y sus formas ionizadas, en las
que lo cationes no se especifican. La terminacin ato tambin se utiliza para nombrar
a los steres. Los ismeros estructurales de
cidos poliinsaturados, hasta ahora diferenciados con letras griegas, se pueden distinguir mejor utilizando nmeros que muestran
los sitios de las insaturaciones.
A los alcoholes de cadena larga (alcoholes
grasos) y a sus radicales, se les deben dar los
nombres sistemticos, pero no los nombres
triviales derivados de esos cidos grasos.
Ejemplos:
a) 1-hexadecanol y hexadecil-, no palmitil alcohol ni palmitil-, respectivamente.
b) 1-dodecanol y dodecil-, no alcohol laurlico
ni lauril-, respectivamente.

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* Glicerol-derivados. Los steres, teres y

otros O-derivados del glicerol se nombran
de acuerdo con las reglas de nomenclaturas
de carbohidratos

Para designar la configuracin de los derivados del glicerol, los tomos de carbono del
glicerol se numeran estereoespecficamente. El tomo de carbono que aparece en la
parte superior de la proyeccin de Fischer,

que muestra la cadena carbonada en forma

vertical con el grupo hidroxilo a la izquierda en el tomo de carbono 2, se le asigna el
nmero 1. Si no hay informacin de la configuracin estrica, se antepone al nombre el
prefijo sn. El prefijo rac (para racemato) precede al nombre completo del compuesto si
es una mezcla de los enantimeros.
Ejemplos:

Fosfolpidos
Trminos genricos

Las reglas de nomenclatura de compuestos orgnicos fosforados, tambin conocidos

como D-Reglas, reconocen, para utilizacin en
bioqumica, el prefijo fosfo como una alternativa de O-fosfono (o N-fosfono). Por una convencin similar, fosfo se puede utilizar para
designar el puente fosfodister presente en
tales compuestos, como en la glicerofosfatocolina. La utilizacin de nombres tales como
cido fosfatdico, se retiene.
* Fosfolpido. Se puede utilizar para cualquier
lpido que contenga cido fosfrico, como
mono o dister. Tambin, lpidos que tienen
grupos C-fosfono en su estructura se pueden llamar fosfonolpidos.

* Glicerofosfolpido. Indica cualquier derivado

de cido glicerofosfrico que tiene al menos
un grupo O-acil, O-alquil] o O-(1-alkenil) unido al residuo de glicerol.

hidroxilo de la serina o etanolamina. La sustitucin en cualquier otra posicin, o cuando podra inducir a confusin, requiere de
numeracin.

* cido fosfatdico. Es un derivado del glicerofosfato, en el que ambos grupos hidroxilo

del glicerol estn cerificados con cidos grasos. La posicin del grupo fosfato se puede
enfatizar por la numeracin estereoespecfica. Para el ms comn del (3n) cido fosfatdico y sus derivados, las posiciones se
pueden omitir; sin embargo, el fosfatidil sin
numeracin puede llevar a ambigedades.
Por lo tanto, es preferible utilizar los nmeros apropiados, por ejemplo:

* Como una alternativa, los nombres genricos se pueden acordar teniendo en cuenta
B.2. (Pg. Xx), por ejemplo, utilizando glicerofosfato como referencia. En este caso, la
numeracin estereoespecfica del glicerol se
podra utilizar para indicar la posicin del residuo fosfrico, as como cualquier otro sustituyente (acil, alquil, 1-alquenil).

* Los glicerofosfolpidos comunes se nombran

como derivados del cido fosfatdico, por
ejemplo: a) 3-sn-fosfatidilcolina se prefiere al
nombre comn lecitina y el nombre sistemtico es 1,2-diacil-sn-glicero-3-fosfocolina;
b) 3-sn-fosfatidilserina, se prefiere al nombre
comn 1-fosfatidilinositol y el nombre sistemtico es 1,3-bis (3-sn-fosfatidil) glicerol.
Se entiende que, en combinacin con compuestos similares a la etanolamina (correctamente, 2-aminoetanol) o serina, que llevan
grupos hidroxilo y grupos amino, la sustitucin por el fsforo se encuentra en el grupo

* El trmino plasmalgeno es un nombre genrico para glicerofosfolpidos en los que el

glicerol tiene un grupo 1-alquenil ter.

* Los derivados del cido fosfatdico que se

obtienen por la prdida hidroltica de uno de
los dos grupos acil se pueden nombrar utilizando el prefijo liso, por ejemplo lisofosfatidiletanolamina; un nmero se puede aadir
para indicar el sitio de la (hidro)lisis, 2-liso indicara la hidrlisis en posicin 2, quedando
un grupo hidroxilo en este carbono. As para
el siguiente compuesto:

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* La expresin cido plasmnico se utiliza para

nombrar un derivado de sn-glicero-3-fosfato,
en el que el tomo de carbono 1 tiene un residuo O-(1-alquenil) y la posicin 2 est esterificada con un cido graso. Esta expresin
se puede utilizar tambin para nombrar derivados como plasmeniletanolamina.

* Para compuestos que tienen el residuo O-(1alquenil) saturado y en posicin 2 un grupo

acilo, de un sn-glicero-3-fosfato, el trmino
cido plasmnico se ha propuesto.

Compuestos individuales

* El vocablo cido plasmnico se puede utilizar

para derivados de sn-glicero-3-fosfato que
tienen un residuo de O-(1-alquenil) en el tomo de carbono 1 y un grupo hidroxilo en posicin 2, por ejemplo:

Este trmino tambin se puede utilizar en

combinaciones, tales como:

* Los glicerofosfolpidos especficos o individuales, en los que los sustituyentes se pueden especificar, se nombran de acuerdo con
Nomenclature of Organic Chemistry, Sections
A, B, C, D, E, F, and H, utilizando el trmino
fosfo para indicar el puente fosfodister. Por
ejemplo:

* La cetona derivada del glicerol, 1,3-dihidroxi2-propanona, tambin conocida como gliceroacetona, se puede nombrar como glicerona enfatizando su relacin con el glicerol,
gliceraldehido (gliceral) y glicerato.
PPDQ Equipo Pedaggico

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