Informe de aldehdos y cetonas

Introduccin
La diferencia de diversos compuestos qumicos, y sus reacciones con variadas
sustancias especficas, depende principalmente del grupo funcional que stos
presentan, y adems del lugar en que este grupo se enlaza, un ejemplo de esto
es el grupo carbonilo que lo podemos encontrar tanto en la cetona como los
aldehdos Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados
hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxgeno. Cada
uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un tomo de carbono unido
a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace. Los aldehdos contienen
el grupo funcional carbonilo (C=O). ste se une al carbonilo terminal de una
cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrgeno. En cambio, en cada
frmula de cetona hay dos tomos de carbono enlazados a los grupos
carbonilo; estos tomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un
grupo arilo. La mayora de las propiedades de los aldehdos y las cetonas
pueden explicarse por la estructura y las caractersticas del grupo carbonilo. Un
grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las caractersticas del doble enlace
carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma
fuerte y el otro es un enlace pi ms dbil. Los ngulos de enlace alrededor del
tomo de carbono del grupo carbonilo son de 120 aproximadamente.
Objetivos Conocer los grupos funcionales que caracterizan los aldehdos y
cetonas Identificar reacciones caractersticas para diferenciar aldehdos y
cetonas Reconocer el por qu ocurre oxidacin o no en una cetona o
aldehdo Martes 29 de octubre de 2013
3. Materiales y Mtodos Materiales: Tubos de ensayos Bao de agua
Pipetas Reactivos: Permanganato de potasio Acetaldehido Acetona
cido Sulfrico 2,4-Dinitrofenilhidracina Reactivo de Tollens
Formaldehdo Reactivo de Fehling A y B Mtodo Actividad N 1
Reacciones de oxidacin de aldehdos y cetonas En 2 tubos de ensayo, se
verti por separado 0,5 mL de acetaldehdo y acetona; luego se agreg a cada
tubo 1 mL de permanganato de potasio al 0,2% acidulado con cido sulfrico. Observaciones: Debido a una contaminacin de los reactivos fue difcil
observar concretamente un cambio notorio, sin embargo se observaron
pequeas diferencias. Actividad N 2 Reacciones de reconocimiento entre
aldehdos y cetonas 1) Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidracina: En un tubo de
ensayo se agreg 1 mL de solucin 2,4-Dinitrofenilhidracina, posterior a esto se
agreg 5 gotas de acetona, y se agit suavemente. Se volvi a repetir la
actividad anterior reemplazando las 5 gotas de acetona, por 5 gotas de
acetaldehdo. - Observaciones: En los dos tubos se observ la formacin de un
precipitado. Martes 29 de octubre de 2013

4. 2) Reaccin con reactivo de Tollens: Se rotul 3 tubos de ensayos,

adicionando a cada uno 1mL de reactivo de Tollens. Luego al tubo N1 se le
aadi 0,5mL de formaldehdo; al tubo N 2 se le aadi 0,5mL de acetaldehdo
y al tubo N 3 se le aadi 0,5mL de acetona. Posterior a esto se sometieron
los 3 tubos en bao de agua caliente. - Observaciones: Tubo 1: se form un
precipitado color caf claro, pero al someterlo unos minutos en agua caliente,
ste forma un leve espejo de plata. Tubo 2: No ocurre reaccin aparente, pero
al someterlo unos minutos en agua caliente, se forma carboxilato, espejo de
plata. Tubo 3: No ocurre reaccin aparente, y se mantiene el ser sometido en
agua caliente. 3) Reacciones con reactivo de Fehling: Se rotul 3 tubos de
ensayo, aadiendo luego, a cada uno 0,5mL de reactivo de Fehling A y 0,5mL
de reactivo de Fehling B. Luego se aadi; al tubo N1 0,5mL de formaldehdo;
al tubo N2 0,5mL de acetaldehdo y al tubo N3 0,5mL de acetona.
Posteriormente los 3 tubos se sometieron en bao de agua caliente. Martes 29
de octubre de 2013
5. Resultados y Discusin Actividad N 1 Reacciones de oxidacin de aldehdos
y cetonas Reactivos Tubo N 1 Acetaldehdo + Permanganato de potasio Tubo
N 2 Cetona + Permanganato de potasio En el tubo N 1 ocurre reaccin de
oxidacin, debido a que hay acetaldehdo un compuesto fcilmente oxidable.
En el tubo N2 no ocurre oxidacin, debido a que hay cetona, un compuesto
que no sufre oxidacin. Actividad N 2 Reacciones de reconocimiento entre
aldehdos y cetonas 1) Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidracina: Tubo Reactivo
Tubo 1: Tubo 2: Reactivo Precipitado +5gtt acetona 2,4-Dinitrofenilhidracina s
+5gtt s acetaldehdo Los dos tubos formaron un precipitado de color amarilloanaranjado. Esto se debe a que la 2,4-Dinitrofenilhidracina reacciona con el
grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas, observando un precipitado de
color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas saturadas, y
de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y
sistemas conjugados. Reaccin: Martes 29 de octubre de 2013
6. 2) Reaccin con reactivo de Tollens: Tubo N1 Formaldehdo + Reactivo
Forma leve espejo de plata de Tollens Tubo N2 Acetaldehdo + Reactivo Se de
Tollens Tubo N3 forma carboxilato espejo de plata Acetona + Reactivo de No
ocurre reaccin Tollens El reactivo de Tollens es una solucin amoniacal de
AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH. Slo los aldehdos reducen el reactivo de Tollens
y forman un espejo de plata en las paredes del tubo o polvo gris de plata,
mientras que las cetonas no reaccionan a este. Reaccin: RCHO +
2Ag(NH3)2OH 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 3) Reacciones con
reactivo de Fehling: Reactivos Observacin antes del Observacin despus del
bao en agua caliente Tubo N1: Reactivo de Fehling Formaldehdo Tubo N2:
Reactivo de + Precipitado de bao en agua caliente color Precipitado de cobre
celeste Fehling + Precipitado de color rojo alcetaldehdo Precipitado de color
verde (partculas de cobre inmisibles en solucin) Tubo N3: Reactivo acetona

de Fehling + Precipitado de color azul No ocurre reaccin oscuro El reactivo de

Fehling consiste en dos partes: una solucin de sulfato cprico y una solucin
de hidrxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Al mezclar cantidades
iguales de estas dos soluciones , se forma un complejo soluble de tartrato de
cprico de color azul oscuro impidiendo as que los iones cpricos Martes 29 de
octubre de 2013
7. precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion Cu2+ oxida al aldehdo a cido en
su forma de sal a y a su vez es reducido a Cu+ precipitando como Cu2O rojo.
Reaccin: RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O Cuestionario 1)
Realice una lista de todos los conceptos que desconoce o no entendi bien y
definirlos. - Reactivo de Tollens: es un agente oxidante, que se reduce a plata
metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste
es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos
carboxlicos. - Reactivo de Fehling: se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre
(II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color
rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede
detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. - Reactivos:
toda sustancia que interacta con otra en una reaccin qumica que da lugar a
otras sustancias de propiedades, caractersticas y conformacin distinta,
denominadas productos de reaccin o simplemente productos. 2) En frascos
sin etiqueta se tiene por separado los siguientes reactivos: 2-hexeno, 1-hexino,
benceno, 2-hexanol y hexanal. Mediante qu reacciones puede identificarlos?
Escriba las ecuaciones correspondientes. 2-hexeno (hidrocarburo) 1hexino (hidrocarburo) Tanto alquenos como alquinos se pueden identificar
cualitativamente mediante la reaccin de adicin:
R2C=CR2 + Br2 ------> R2CBrCBrR2
(Usando en este caso bromo, aunque tambin es posible hacerlo con I o Cl) 8.
benceno (hidrocarburo aromtico): Un mtodo para la identificacin de los
compuestos aromticos es la reaccin de Le Rosen formaln Sulfrico el que
consiste en la sustitucin electroflica aromtica a travs de la aplicacin de
formaln sulfrico que se prepara con el catalizador (cido sulfrico, H2SO4)
ms formalina. 2-hexanol (alcohol) Se identifican mendia reaccin con el
Reactivo de Lucas: Hexanal (aldehdo): El reactivo de Fehling permite
determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara
de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra
desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la
prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso.
R-CHO 2Cu(OH) + 2 + OH- R-COO - Cu2O + 3H2+ O

9. 3) Dados los siguientes compuestos: formaldehdo, metil-etil-cetona,

propeno, benzaldehdo, etanol, isopropanol. Indique cuales reaccionaran con
los siguientes reactivos. a) Reactivo de Tollens: Benzaldehdo, formaldehdo b)
Reactivo de Fehling: Benzaldehdo, formaldehdo c) Solucin de permanganato
de alcalino y frio: Propeno d) Solucin de NaOH/I2: formaldehdo, metil-etilcetona e) Fenilhidracina: Benzaldehdo, formaldehdo, metil-etil-cetona. Martes
29 de octubre de 2013
10. Conclusiones Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las
cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las
molculas de aldehdos y cetonas se atraen entre s mediante interaccin polar
polar, teniendo puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes
alcanos, pero ms bajos que los alcoholes, ya que tienen la capacidad de
formar enlaces de hidrgeno. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente
cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin
posterior. Las reacciones de oxidacin que se llevaron a cabo con Tollen y
Fehling, fueron tambin efectivas para diferenciar aldehdos de cetonas, dado
que slo el primero oxida por la disponibilidad de hidrgenos en carbono que
contiene el grupo carbonilo.