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Practica No. 7. Aldehdos y Cetonas.

Johanna Tavera Ortiz Cd. 20132181030, Miguel Steven Beltrn
Amaya Cd. 20132181021
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas, Facultad de Medio Ambiente y
Recursos Naturales, Ingeniera Sanitaria, Qumica Orgnica, Bogot, 2015.

RESUMEN
Los aldehdos

carbonilo. La
son

compuestos

orgnicos caracterizados por poseer el grupo

funcional -CHO.

Se

comportan

como reductor,

por oxidacin el

aldehdo

de cidos con

igual

nmero

de tomos de carbono. La reaccin tpica de

los aldehdos y las cetonas es la adicin
nucleoflica. Los aldehdos con hidrgeno
sobre un carbono sp en posicin alfa al
grupo

carbonilo

presentan isomera tautomrica. Se obtienen

de la deshidratacin de un alcohol primario
con permanganato de potasio, la reaccin
tiene que ser dbil, las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol,
pero estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son deshidratados
con permanganato de potasio y se obtienen
con una reaccin dbil, si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido
carboxlico.

ms sencilla acetona; otras

cetonas de uso ordinario suelen conocerse

por su nombre comn, el cual se obtiene
mencionando los grupos alqulicos o arlicos
unidos al grupo carbonilo. Son disolventes
excelentes. La acetona es muy til porque
disuelve casi todos los compuestos orgnicos
y, sin embargo, es miscible con el agua. La
acetona se emplea bastante como disolvente
en la fabricacin de lacas, removedores de
pinturas,

explosivos,

medicamentos
comportan

como

plsticos,

desinfectantes.
cidos

debido

Se
a

la

presencia del grupo carbonilo, esto hace que

presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.
ABSTRACT
The aldehydes are organic compounds
characterized by having the functional
group-CHO. Behave as a reducing, by
oxidation of the aldehyde acid with the same
number of carbon atoms. The typical

El gupo funcional de las cetonas tienen dos

reaction of aldehydes and ketones is

tomos de carbono estn unidos al grupo

nucleophilic

addition.

Aldehydes

with

2
hydrogen on a carbon sp alpha to the

Keywords:

carbonyl group have tautomeric isomerism.

alcohol, ketones, carbonyl reaction.

The aldehydes are obtained from the

dehydration of a primary alcohol with

aldehydes,

carbon,

CHO,

OBJETIVOS

potassium permanganate, the reaction has to

Identificar por medio de reacciones qumicas

be weak, ketones also are obtained by the

sencillas la presencia de un aldehdo o una

dehydration of an alcohol, but these are

cetona.

obtained from a secondary alcohol and also

is dehydrated permanganate potassium and

Diferenciar por medio de pruebas qumicas

are obtained with a weak reaction, if the

sencillas un aldehdo de una cetona.

reaction is strong alcohol will result in a

Reconocer la presencia de grupos carbonilo

carboxylic acid.
Gupo functional ketones have two carbon
atoms are bonded to the carbonyl group. The
simplest acetone; other ketones in common
use are generally known by its common
name, which is obtained by mentioning the
alkyl or aryl groups attached to the group
carbonilo.son excellent solvents. Acetone is
very useful because it dissolves almost all
organic compounds, however, is miscible
with water. Acetone was used as a solvent
rather in the manufacture of paints, paint
removers, explosives, plastics, medicines
and disinfectants. Behave as acids due to the
presence of the carbonyl group, this makes
presenting

typical

nucleophilic

addition

reactions.
Palabras clave: aldehdos, carbono, CHO,
alcohol, cetonas, carbonilo, reaccin

por reaccin con la 2-4 dinitrofenilhidracina.

Comprender la importancia del tomo de
hidrogeno presente en los aldehdos para sus
reacciones de oxidacin
MARCO TERICO
Los aldehdos constituyen una clase de
sustancias orgnicas que presentan el grupo
funcional carbonilo dentro de la estructura
de la molcula, acoplado a por lo menos
un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos
o aromticos en dependencia de si el grupo
funcional se acopla a

un radical alquilo

(R) o arilo (Ar) respectivamente, por el

otro enlace disponible.
El primer miembro de la clase de los
aldehdos

alifticos

es

3
el formaldehdo (CH2O), y es el nico que

un punto de ebullicin de 21C, mientras

posee dos tomos de carbono acoplados al

que el etanol de peso 46 hierve a 78C.

grupo carbonilo. Esta diferencia estructural

hace que tenga ciertas caractersticas que lo

La solubilidad en agua de los aldehdos

distinguen del resto de la clase. El segundo

depende de la longitud de la cadena, hasta 5

miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO)

tomos de carbono tienen una solubilidad

de estructura

significativa como sucede en los alcoholes,

cidos carboxlicos y teres. A partir de 5
tomos la insolubilidad tpica de la cadena
de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza a ser dominante y la

En los aldehdos aromticos el primer

solubilidad cae bruscamente.

miembro es el benzaldehdo, con un anillo

bencnico acoplado al grupo carbonilo.

Propiedades qumicas
El grupo carbonilo de los aldehdos es
fuertemente reactivo y participa en una
amplia

variedad

de

importantes

transformaciones, que hacen de la qumica

de los aldehdos un tema extenso y

Propiedades fsicas

complejo.

Los primeros aldehdos de la clase presentan

un olor picante y penetrante, fcilmente
distinguible por los seres humanos.

Reduccin a alcoholes.
Por contacto con hidrgeno en presencia de
ciertos

catalizadores

el

doble

enlace

El punto de ebullicin de los aldehdos es en

carbono=oxgeno del grupo carbonilo se

general,

de

rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a

molecular

uno de los enlaces para formar el grupo

mas

alto

los hidrocarburos de
comparable;

mientras

que
peso
que

el
sucede

lo

contrario para el caso de los alcoholes, as, el

acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene

hidroxilo tpico de los alcoholes.

4
Reacciones

de

adicin:

Los

aldehdos

tambin sufren reacciones de adicin, en las

Reduccin a hidrocarburos

cuales se rompe la estructura molecular del

Los aldehdos pueden ser reducidos a

aldehdo y el agente reaccionante se agrega a

hidrocarburos al interactuar con ciertos

la molcula para la formacin de un nuevo

reactivos y en presencia de catalizadores. En

compuesto.

la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo

se trata con hidrazina como agente reductor
y etxido de sodio como catalizador. El
resultado de la reaccin produce una mezcla
de etano, agua y nitrgeno.

Una

cetona

es

un compuesto

orgnico caracterizado por poseer un grupo

funcional carbonilo unido a dos tomos de
carbono. Las cetonas suelen ser menos

Polimerizacin

reactivas que los aldehdos dado que los

Los primeros aldehdos de la clase tienen

grupos alqulicos actan como dadores de

una marcada tendencia a polimerizar. El

electrones por efecto inductivo. Las cetonas

formaldehdo por ejemplo, polimeriza de

se forman cuando dos enlaces libres que le

forma espontnea a temperatura ligeramente

quedan al carbono del grupo carbonilo se

superior

congelacin.

unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas

Del mismo modo, cuando se evapora una

sencillo es la propanona, de nombre comn

solucin al 37% de formaldehdo en agua

acetona.

la

de

que contenga de 10 a 15% de metanol se

produce un polmero slido que se conoce

ESTRUCTURA

como paraformaldehdo. Si se calienta el

paraformaldehdo se vuelve a producir el

Las cetonas son compuestos parecidos a los

formaldehdo en forma gaseosa.

aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) ,

Tambin se forman polmeros cuando las

con la diferencia que estas en vez de

soluciones de formaldehdo o acetaldehdo

hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos.

se

Es decir, que luce una estructura de la forma

acidifican

sulfrico.

ligeramente

con

cido

5
RRCO, donde se puede presentar que los

grupos OH unidos al mismo tiempo, se le

grupos R y R sean alfticos o aromticos.

llama hidrato. En la reaccin de formacin

de estos, el grupo OH del agua se une al
tomo de carbono del carbonilo, mientras
que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

PROPIEDADES FSICAS
-

Estado fsico: son lquidas las que

tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes

son slidas.
-

Olor: Las pequeas tienen un olor

agradable, las medianas un olor fuerte y

desagradable, y las ms grandes son
inodoras.
-

Solubilidad: son insolubles en agua (a

excepcin de la propanona) y solubles en

ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de
hasta cuatro carbonos pueden formar puentes
de hidrgeno, hacindose polares.
-

Punto de ebullicin: es mayor que el

de los alcanos de igual peso molecular, pero

Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas
se producen hemicetales. Como ejemplo de
esta formacin esta la reaccin entre la
acetona y el alcohol etlico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayora no pueden
aislarse de la solucin.

menor que el de los alcoholes y cidos

carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin

Adicin de amonaco y sus derivados

Reacciones de hidratacin de cetonas

Las cetonas reaccionan con el amonaco

Al aadir una molcula de agua H-OH al

NH3, o con las aminas para formar un grupo

doble enlace carbono-oxgeno, resulta un

de sustancias llamadas iminas o bases de

diol. Si se produce un diol con los dos

6
Schiff. Las iminas resultantes son inestables

Se da la halogenacin cuando una cetona

y continan reaccionando para formar,

est en presencia de una base fuerte. La

eventualmente, estructuras ms complejas.

reaccin de sustitucin ocurre en el carbono

Reaccin general

contiguo al grupo funcional. No obstante,

puede reaccionar ms de un halgeno,
sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a
la cadena.

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos
organometlicos utilizados en numerosas
reacciones

orgnicas

de

sntesis.

Al

reaccionar dicho reactivo con una cetona se

forman alcoholes terciarios con cadenas
carbonadas ms largas que los compuestos
carbonilos que los originaron. Al ser el

En otro ejemplo, este mtodo permite

obtener la monobromoactona, un poderoso
gas lacrimgeno.

reactivo de Grignard polarizado debido a la

diferencia en las electronegatividades del
carbono y del magnesio, ataca primero al
oxgeno del carbonilo para despus atacar al
carbono carbonilo. Como resultado de esta

OBTENCIN:

reaccin, se obtiene un alcohol terciario.

las cetonas se pueden obtener a partir de

Reaccin general:

reacciones qumicas y las que se encuentran

en la naturaleza. Respecto a las reacciones,
los mtodos ms importantes son mediante
la oxidacin de alcoholes secundarios,

Reaccin de sustitucin

Halogenacin

ozonlisis de alquenos, hidratacin de

alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios

7
Siendo

el

mtodo

ms

utilizado,

los

Se le adiciona agua a los alquinos en los

oxidantes que se usan son dicromato de

carbonos que contienen el triple enlace,

potasio K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y

mediante catalizadores como mercurio Hg y

permanganato de potasio KMnO4 diluidos en

cido sulfrico H2SO4. De esta manera se

piridina o acetona. Las cetonas, al ser

obtiene como resultado una cetona.

obtenidas mediante esta oxidacin, son

resistentes a una posterior, por lo que se
pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos

Los

Se forman las cetonas mediante la ruptura de

Markovnikov, formando cetonas,

alquenos

alquinos

se

pueden

hidratar

con ozono, seguida de una

reduccin suave. La ozonlisis se puede usar

como mtodo de sntesis o como tcnica
analtica gracias a que los rendimientos son
buenos.
Reaccin general:
Si son alquinos terminales da lugar a la
obtencin de metilcetonas. Si el alquino es
Ejemplo:

Hidratacin de alquinos

interno se puede obtener una mezcla de

cetonas

Por

medio

de

dinitrofenihidrazina

la
se

2,4
puede

reconocer la presencia del grupo

carbonilo, ya que esta al ser un
nucleofilo ataca por arriba o por
debajo

del

plano

formado,

al

carbono del carbonilo. Cabe aclarar

que los aldehdos reaccionan mas
rpido, ya que el grupo carbonilo se
encuentra en el carbono primario
de la cadena carbonada.

Por medio de pruebas qumicas

como el ensayo de Tollens; en el
cual se forma un espejo de plata
por la oxidacin de ion plata. El
ensayo de Fehling nos sirve para
diferencia

un

aldehdo

de

una

cetona ya que el ion cobre precipita

de

un

color

proporcionrsele

rojo
la

ladrillo

al

energa

de

activacin necesaria. En el ensayo

de Schiff la aparicin de un color
purpura es positiva para aldehdos.
Mientras

que

reaccionan.

9. CONCLUSIONES

las

cetonas

no

9
El

atomo

hidrogeno

en

los

aldehdos cumple un papel muy

importante

en

cuanto

sus

propiedades de oxidacin, ya que

este se oxida perdiendo su nico
electrn de la capa de valencia en
presencia de nucleofilos fuertes.

10. BIBLIOGRAFA

CAREY, F. A.: Qumica Orgnica. Ed.

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Editorial

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