UNIDAD 2: FUNCIONES ORGNICAS CON OXGENO

Daniel Andrs Bello Guarn

100416_164

Qumica Orgnica

Universidad nacional abierta y a distancia-unad

Ingeniera ambiental

Sogamoso

12 de Octubre de 2014

INTRODUCCIN

Con el presente trabajo se pretende obtener ms conocimientos sobre las funciones

orgnicas con oxgeno ya que es un tema de gran importancia para los estudiantes de la
Unad. Con la elaboracin de este trabajo los estudiantes podrn aportar ideas en las
clases o en la empresa donde estn o vayan a laborar. Tambin se busca generar la
capacidad de investigacin por parte del estudiante y la capacidad de analizar para
contextualizar los diferentes temas que nos llevan al desarrollo de un planteamiento de un
problema en cuestin y as adquirir ms conocimiento sobre la qumica orgnica tambin
se analizara la forma de trabajo individual midiendo las capacidades de poder plantear y
planear la forma de trabajo tanto individual como grupal.

MARCO TERICO
En 1912 fue galardonado con la mitad del Premio Nobel de Qumica por sus estudios en
la qumica de los alcoholes mediante la reaccin Grignard. La otra mitad del premio
recay en Paul Sabatier por su mtodo de hidrogenacin de compuestos orgnicos en
presencia de metales.
Alexander Williamson explicar el proceso de eterificacin y en dilucidar la formacin de
ter mediante la interaccin de cido sulfrico y alcohol, proceso conocido como sntesis
del ter de Williamson. Consideraba el ter y el alcohol como sustancias relacionadas con
el agua, y ms tarde introdujo un nuevo tipo para la clasificacin de compuestos qumicos.
En 1850 sugiri que en un agregado de molculas de cualquier compuesto existe un
intercambio constante entre los elementos contenidos en l. Por ejemplo, en el cido
clorhdrico cada tomo de hidrgeno no permanece parado en justa posicin con el tomo
de cloro, sino que intercambia su lugar con otros tomos de hidrgeno. Este
descubrimiento, en una forma modificada, tuvo una importancia fundamental en la teora
de disociacin inica. Rudolf Clausius sugiri una hiptesis similar de manera
independiente sobre la misma dcada.
*Vctor Grignard Su descubrimiento ms importante fue el de los compuestos
organomagnesianos, llamados reactivos de Grignard. Este descubrimiento proporcion a
la qumica orgnica un mtodo nuevo de sntesis que se conoce con el nombre de
reaccin de Grignard.

a. IDENTIFICACIN DEL PROBLEMA:

En qu consiste la Qumica de los biocombustibles?

Los biocombustibles son combustibles procedentes del uso de la biomasa como materia
prima. Si estos biocombustibles se utilizan para la propulsin de medios de transporte.
los biocombustibles proceden de reacciones qumicas cuya materia prima es la biomasa,
que es cualquier materia orgnica derivada de residuos o productos animales y vegetales,
como pueden ser plantas, madera, residuos de procesos forestales y agrcolas o incluso
productos de desecho biodegradables de la actividad industrial o urbana
Los biocarburantes pueden ser aptos en determinadas circunstancias para sustituir a las
gasolinas en los motores de gasolina (llamados tipo Otto) o al gasleo en los motores
disel.
Obtencin y produccin:
Los biocombustibles son productos obtenidos a partir del girasol, caa de azucaro
remolacha. El proceso de obtencin de biodiesel a partir de aceites vegetales, grasas
animales y aceites de fritura usados, para su uso como combustible Disel, se ha llevado
a cabo en los Laboratorios de Desarrollo de Procesos Qumicos y Bioqumicos Integrados
del Departamento de Ingeniera Qumica de la Facultad de Ciencias Qumicas de la
Universidad Complutense de Madrid.
El proceso comprende la transesterificacin del aceite o grasa con alcoholes ligeros,
utilizndose un catalizador adecuado, para generar steres de cidos grasos (biodiesel).

-Caractersticas:

b. RESUMEN DE TEMAS REQUERIDOS PARA LA IDENTIFICACIN DE LA

SITUACIN PROBLEMA:

*Qumica de los carbohidratos y lpidos:

-Carbohidratos: tambin se les conoce como glcidos. Son compuestos ternarios
formados por tres bioelementos que son Carbono, Hidrogeno y oxigeno (C, H, O). Son de
origen vegetal y su sabor es dulce por lo cual se encuentran en el grupo de los azucares.
Son importantes para los seres vivos, en especial la glucosa, que es un azcar sencillo
presente en los frutos carnosos, en la alimentacin su importancia constituye en formar
sustancias de reserva en los animales. Los ms sencillos se denominan monosacridos,
o azucares simples (ribosa, glucosa, galactosa, lactosa, sacarosa), y los ms complejos
reciben el nombre de polisacridos, o azucares compuestos (glicgeno, el almidn y la
celulosa)
-Lpidos: Conocidos tambin como aceites o grasas; son un conjunto de molculas
orgnicas (la mayora biomolculas) compuestas principalmente por carbono e hidrgeno
y en menor medida oxgeno. Son de gran importancia como reserva de energa en los
animales. Son un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas
dos caractersticas: Son insolubles en agua y son solubles en disolventes orgnicos,
como ter, cloroformo, benceno, etc.
*Qumica de los alcoholes y fenoles:
-Alcoholes: Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,
-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un
carbono con hibridacin sp3.Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH)
enlazados a sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente.
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas
en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H
-Fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie
homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Los fenoles presentan algunas
propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin
embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos
para su obtencin son diferentes.
El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, colorantes, medicamentos,
plaguicidas, curtientes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes y solventes.
* Qumica de los teres:
Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos
del tipo de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su
estructura general es del tipo R-O-R. Se forman por reaccin entre un cido y un alcohol
En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos son
diferentes. Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal
formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones
caractersticas. Los de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la

esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos
cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad
es menor que la del agua.
* Procesos de oxidacin de alcoholes:
- Oxidacin de alcoholes primarios: se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro
llamado clorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la
oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos. La oxidacin de alcoholes forma
compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras
que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas
La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin
con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser oxidado a
cido carboxlico.

*Qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas):

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los
aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los
aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son
solubles en solventes orgnicos.
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

*Qumica de cidos carboxlicos:

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno, dos o ms grupos
carboxilo. El ms simple es el cido metanoico, y uno de los ms familiares es el cido
etanoico, que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.

-Propiedades fsicas: Los cidos de masa molar baja (hasta diez tomos de carbono) son
lquidos incoloros, de olor muy desagradable.
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno
cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carbonlico.
- Propiedades qumicas: La reaccin ms caracterstica de los cidos carboxlicos es su
ionizacin. Esta ionizacin se atribuye al desplazamiento electrnico a lo largo del doble
enlace del grupo carbonilo hacia el tomo de oxgeno, dejando una carga positiva parcial
sobre el tomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los
enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al tomo de hidrgeno, que puede ser extrado
por interaccin con una base.
Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de
carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de
electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O - H y
disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno.
* Principales derivados de cidos carboxlicos:
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
Se les denomina cidos carboxlicos. Su grupo funcional es el carboxilo. El grupo
carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgnicos entre los que se encuentran
los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR
), y las amidas (RCONH2).
Debido a su abundancia en la naturaleza, los cidos carboxlicos estuvieron entre los 1
tipos de compuestos que estudiaron los qumicos, por ello no resulta sorprendente que
muchos de ellos tengan nombres vulgares (palabra del latn o del griego que indica la
fuente de procedencia).
Propiedades Fsicas:
-Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrgeno (dmeros). Los compuestos
carboxlicos que tengan enlaces O-H o N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de
H) tendrn un punto de ebullicin ms elevado que aquellos que no posean esos enlaces.
La principal caracterstica de los cidos carboxlicos, como su propio nombre indica, es la
acidez.
* Qumica de los esteres:
Un ester es un compuesto formado junto con agua por la reaccin de un cido y un
alcohol. Puesto que este proceso es anlogo a la neutralizacin de un cido (R) por una
base en la formacin de una sal, antiguamente los steres eran denominados sales
etreas. Este trmino es incorrecto porque los steres, a diferencia de las sales, no se
ionizan en disolucin. Estn dotados de una gran reactividad qumica, en la mayor parte
delas reacciones de molculas. Los steres pueden participar en los enlaces de
hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan.
Los steres ms sencillos son lquidos voltiles pocos solubles en el agua,
frecuentemente de olor agradable (a frutas).- Para esteres de poco carbono, su punto de

ebullicin es inferior a los alcoholes y el cido del que proviene, debido a que no poseen
molculas asociadas.- Los steres son buenos disolventes de muchas sustancias
orgnicas.
Los steres son compuestos lquidos y slidos que poseen olores agradables, los cuales
se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. En el comercio
son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiteras,
solventes, agentes sintticos, y para la preparacin de plsticos
c. ANLISIS PARCIALES DE LA INFORMACIN ENCONTRADA:
*Qumica de los carbohidratos y lpidos: son molculas orgnicas compuestas por
carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la
cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen adherido. Son la forma biolgica
primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras biomolculas son las grasas y,
en menor medida, las protenas. Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms
abundantes de la biosfera y a su vez los ms diversos. Normalmente se los encuentra en
las partes estructurales de los vegetales y tambin en los tejidos animales, como glucosa
o glucgeno. Estos sirven como fuente de energa para todas las actividades celulares
vitales.
- Los lpidos son biomolculas muy diversas; unos estn formados por cadenas alifticas
saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen anillos (aromticos).
Algunos son flexibles, mientras que otros son rgidos o semiflexibles hasta alcanzar casi
una total flexibilidad molecular; algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes
de hidrgeno.
*Qumica de los alcoholes y fenoles: Los alcoholes son el grupo de compuestos
qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por
grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes son
cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma como
cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el
localizador ms bajo.
El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura
ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto
de ebullicin de 182 C. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial
es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con
efectos nocivos.
* Qumica de los teres: Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales
alqulicos o aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-. Son compuestos que tienen
un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados. La mayora de los teres
son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes
orgnicos.
Bsicamente se usan como disolventes a nivel de laboratorio, el ter (dimetil ter) es un
disolvente orgnico muy utilizado en el laboratorio.

La nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos

alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter.
* Procesos de oxidacin de alcoholes: La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas,
aldehdos y cidos carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que experimentan una
gran variedad de reacciones de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los
alcoholes son unas de las reacciones orgnicas ms frecuentes.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y cidos carboxlicos
dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden ser
oxidados a cetonas nicamente, la oxidacin en alcoholes terciarios tiene menor
importancia en qumica orgnica debido a que no presentan tomos de hidrogeno en el
tomo de carbono carbinol, por lo que la oxidacin transcurre con ruptura de enlace
carbono-carbono se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de productos
*Qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas): son los que ms se encuentran,
tanto en la naturaleza como en la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de
las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehdos o cetonas. En la
industria qumica se producen aldehdos y cetonas simples en grandes cantidades para
utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros
compuestos.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin
nucleoflica, oxidacin y reduccin.
*Qumica de cidos carboxlicos: Es una funcin de carbono primario. Se caracteriza
por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra cido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son ms conocidos
por sus nombres comunes como el cido frmico (metanoico) y cido actico (etanoico).
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de hidrgeno, las
molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado
sobre el grupo hidroxilo. Tambin se pueden comportar como bases, protonandose sobre
el grupo carbonilo.
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos
con CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.
Los cidos carboxlicos se nombran cambiando la terminacin -ano por -oico. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo carboxilo y se numera
empezando por dicho grupo.

* Principales derivados de cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos son los cidos
orgnicos ms importantes, su grupo funcional es el carboxilo.

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un
grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los
cidos se llaman mono carboxlicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se
obtienen por hidrlisis de las grasas.
Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de
doble puente de hidrgeno.
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo.

* Qumica de los esteres: son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico
(simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno)
en un cido oxigenado. Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un
grupo hidroxilo (OH) desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn
(H+).
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un
cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado
como acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos inorgnicos; por
ejemplo, el dimetil sulfato, es un ster, a veces tambin llamado "cido sulfrico, dimetil
ster"
d. PREGUNTAS QUE SE GENEREN DE LA BSQUEDA DE LA INFORMACIN
(ASPECTOS QUE NO SE COMPRENDEN)
1. Cmo se emplea la nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos?
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al cido
carboxlico

2. Qu es la adicin del reactivo de Gringnard?

El reactivo de Gringnard con la frmula general R Mg X, es un compuesto organometlico
preparado por accin directa entre un haluro de alquilo y magnesio metlico en ter seco.

3. Qu es la sntesis de A. Williamson?
Es un mtodo ideado por Alexander Williamson, qumico ingls. Consiste en la reaccin
de un alcoxido o fenxido con haluros de alquilo.

4. Cmo se clasifican los fenoles?

Se pueden clasificar de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilos presentes en la
molcula; pueden ser monohidroxilfenoles, dihidroxilfenoles, trihidroxilfenoles,
polihidroxilfenoles, segn que tengan uno, dos, tres o varios grupos hidroxilos.

5. De dnde resultan los fenoles?

Los fenoles resultan de la sustitucin en un anillo aromtico, de uno o varios hidrgenos
por grupos hidroxilos (-OH); este grupo se une directamente al anillo aromtico, por lo
cual pueden diferenciarse de los alcoholes.

6. Cmo est relacionada la estructura de los alcoholes?

7. Cmo se clasifican los alcoholes?

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos hidroxilo insertos en una
molcula; pueden ser mono, di-, tri- y polihidoxilicos.

8. Qu son los teres?

Los teres son el resultado de la sustitucin de los dos hidrgenos de la molcula agua
por grupos alquilo o arilo (aromticos).

9. Con que reaccionan los cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos reaccionan con haluros de fsforo o con cloruro de tionilo para
formar:

10. Qu son loa cidos biliares?

Los cidos biliares son formados y concentrados por el hgado, y son secretados por el
hgado a la bilis, y de aqu pasan al tracto gastrointestinal (duodeno) va conducto biliar,
donde actan como emulsificantes biolgicos de gran importancia.

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