INSTITUTO POLITCNICO

NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias
Biolgicas

Qumico Farmacutico Industrial

Grupo: 2FM1

Lab. Qumica Orgnica

Practica No. 1
Separacin de una mezcla ternaria por
destilacin

Equipo 6
Crisstomo Gallegos Jess Antonio
Martnez Balmori Hctor Alejandro

Profesores:
De la Rosa Ibez Alberta

Almazn Snchez Luis

Fundamentacin

Mezcla Ternaria
Se entiende por mezcla ternaria, a una mezcla conformada por tres sustancias
diferentes. Dado que el purificar dichas sustancias es una tarea comn en el rea de la
qumica, es necesario conocer tanto los mtodos de separacin o purificacin en dado
caso as como las caractersticas propias de cada uno de los componentes; desde sus
propiedades fsicas, como la densidad y punto de ebullicin, hasta sus propiedades
qumicas, como la acidez y basicidad.

Destilacin
La destilacin es una operacin utilizada con frecuencia para la purificacin y
aislamiento de lquidos orgnicos, aprovecha las volatilidades y puntos de ebullicin de
los componentes lquidos a separar.

Tipos de destilacin:
Destilacin simple
La destilacin simple se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos a destilar
contiene nicamente una sustancia voltil, o bien, cuando sta contiene ms de una
sustancia voltil, pero el punto de ebullicin del lquido ms voltil difiere del punto de
ebullicin de los otros componentes en, al menos, 80 C.
El resultado final es la destilacin de un solo producto, ya sea:
Porque en la mezcla inicial slo haba un componente, o
Porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho ms voltil que el resto

Destilacin fraccionada
Se utiliza cuando la mezcla de productos lquidos que se pretende destilar contiene
sustancias voltiles de diferentes puntos de ebullicin con una diferencia entre ellos
menor a 80C.
Al calentar una mezcla de lquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se
enriquece en el componente ms voltil y esta propiedad se aprovecha para separar
los diferentes compuestos lquidos mediante este tipo de destilacin.
El rasgo ms caracterstico de este tipo de destilacin es que necesita una columna de
fraccionamiento.

Destilacin a presin reducida

La destilacin a presin reducida o al vaco consiste en disminuir la presin en el
montaje de destilacin con la finalidad de provocar una disminucin del punto de
ebullicin del componente que se pretende destilar.
Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullicin del compuesto a destilar es
superior a la temperatura de descomposicin qumica del producto.
Para llevar a cabo este tipo de destilacin es necesario un sistema de vaco y un
adaptador de vaco.

Destilacin por arrastre de vapor

La destilacin por arrastre de vapor posibilita la purificacin o el aislamiento de
compuestos de punto de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja
temperatura (siempre inferior a 100C). Es una tcnica de destilacin muy til para
sustancias de punto de ebullicin muy superior a 100C y que descomponen antes o al
alcanzar la temperatura de su punto de ebullicin.
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica de destilacin que permite la
separacin de sustancias insolubles en H2O y ligeramente voltiles de otros productos
no voltiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le
adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilacin. En el matraz de
destilacin se recuperan los compuestos no voltiles y/o solubles en agua caliente, y en
el matraz colector se obtienen los compuestos voltiles e insolubles en agua.

Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgnicos recogidos en el matraz

colector se realiza mediante una extraccin.

En esta prctica utilizamos la destilacin por arrastre de vapor para aprovechar las
propiedades de los diferentes compuestos (tabla 1). El glicerol es la que poda
separarse primero de la mezcla, ya que de las tres sustancias es la nica que es
soluble en agua, mientras que en el otro caso pudimos separar el bisulfato de anilonio
del alcohol isoamilico por la misma razn que en la destilacin anterior, sin embargo
para que esto pudiera ser posible ocurri una reaccin cido base, pasando de anilina
a bisultato de anilonio al agregar H2SO4, y finalmente conseguir una destilacin
exitosa, debido a que esta sal formada es soluble en agua.

Tabla 1

Objetivos.

Separar compuestos de una mezcla ternaria aprovechando sus propiedades fsicas y

qumicas para su purificacin por de medio del proceso de destilacin.

Resultados y Observaciones

Destilaciones
1.- Destilacin por arrastre de vapor

Mezcla Ternaria

Alcohol Isoamilico, Anilina, Glicerol y Agua

Destilado

Anilina, Alcohol Isoamilico y Agua

Residuo

Glicerol Impuro

La primera gota de destilado cay cuando la temperatura alcanzo los 78 C.

La temperatura se mantuvo constante cuando alcanzo los 89 C.

El total de destilado que se obtuvo y fue cuando se par la destilacin fue al

llegar a 12 ml aproximadamente.

2.- Destilacin Simple

Mezcla Ternaria

Anilina, Alcohol isoamilico y Agua

Destilado

Alcohol Isoamilico y Agua

Residuo

Sal Bisulfato de Anilonio

En el residuo se forma una sal la cual se puede identificar como tal ya que se
pudo solubilizar en agua

En la parte del destilado se observ una mezcla heterogenia ya que se vea

imisibilidad del agua con respecto al alcohol isoamilico.

No se lleg a obtener el compuesto inicial que es la anilina ya que por falta de

tiempo no se pudo destilar el Bisulfato de Anilonio.

3.- Separacin por diferencia de densidades.

Mezcla

Alcohol Isoamilico y Agua

Resultado

Alcohol Isoamilico

Se observo el alcohol isomilico en la parte superior de la mezcla heterogenea

debido a la diferenci de densidad con respecto al agua.

En el resultdo que fue alcohol isoamlico sepresentaron grumos los cuales se

desaparecieron adicionando Na2SO4.

Anlisis de Resultados
La mezcla ternaria de anilina, alcohol isoamlico y glicerol en cantidades iguales (5ml)
se adiciona agu ya nuestra primera destilacin consiste en arrastre de vapor
aprovechando las caractersticas qumicas de cada componente.
Recordemos que una de las condiciones para que una sustancia se pueda destilar por
arrastre de vapor es que sea insoluble en agua y/o que su punto de ebullicin sea
menor al del agua debido al medio por el cual se genera el vapor y se arrastran los
componentes de la mezcla.
Tomando esto en cuenta el glicerol ser el primer compuesto que logramos separar ya
que si es soluble en agua a diferencia de la anilina y el alcohol isoamlico quedndose
sin destilar en el fondo del matraz inicial y dando como resultado nuestro primer
destilado Anilina, Alcohol Isoamlico y agua. No logramos conseguir la pureza del
glicerol ya que debamos hacer una destilacin presin reducida debido a su alto punto
de ebullicin.
El destilado compuesto por anilina y alcohol isoamlico se deba someter de nuevo a
una destilacin por arrastre de vapor. El problema es, que siendo ambos lquidos
insolubles en agua, no se llevara a cabo una destilacin correcta. Es por ello, que
aprovechando la caracterstica de base de la anilina, aadimos a la mezcla cido
sulfrico (H2SO4) para formar la sal compuesta Bisulfato de anilonio.

En el caso del Bisulfato de anilonio, debiamos agregar una solucin de hidrxido de

sodio (NaOH) al 40% hasta lograr un pH de 9, despues agregar 10ml de H2O y
efectuar la destilacin. para que regrese a su estado original. Pero no fue posible hacer
este paso debido a que no estaba contemplado en la practica
Reaccin del experimento no realizado

Acidulamos la anilina agregando slo 0.5 ml de H2SO4, formando la sal de aspecto

blanquecino. Esta, al ser mucho menos voltil que el alcohol isoamlico y al ser soluble
en agua, permite que en esta nueva destilacin, obtengamos un producto nicamente
compuesto por agua y alcohol isoamilico.
El destilado es alcohol isoamlico y agua, para poder separarlos la mezcla se vierte en
un embudo de separacin; por diferencia de densidades, el alcohol isoamlico queda en
la parte superior (densidad=0.809 g/ml) y el agua queda en la parte inferior
(densidad=1 g/ml) queda nicamente el alcohol isoamlico. Para lograr una mayor
pureza debamos secar con Sulfato de Sodio solo si el destilado se mostraba turbio
En las destilaciones realizadas no pudimos llegar a purificar completamente debido a
que era necesario hacer una destilacion adicional en los casos siguientes: En el caso
de la obtencion del glicerol puro era necesaria una destilacion al vacio debido a su alto
punto de ebullicion y en el caso del Bisulfato de Anilonio no se pudo llegar a destilar
para la obtencion de anilina debido a falta de tiempo. Aunado a esto el manual marcaba
que estas puficaciones no serian posibles debido a que no estaban planificadas
dichasdestilaciones de tipo fraccionada o a presion reducida

Conclusiones

La destilacion que se lleve a cabo debe ser planteada de acuerdo a la mezcla que se
pretende separar, tomando en cuenta las propiedades fisicas y quimicas de los
compuestos como punto de ebullicin, peso molecular, etc; ya que dependiendo de
ellas y la destilacion utilizada se aprovechas estas propiedades y se obtiene una mayor
pureza de los compestos.

Cuando se realiza destilacion por arrastre de vapor con sustancias que no son misibles
en agua se debe hacer una reaccion para obtener un compuesto el cual sea misible en
agua y asi se pueda afectuar el artrastre de vapor como es el caso de la destilacion
para obtener anilina.

Bibliografa

Qumica orgnica experimental H. Dupont Durst, George W. Gokel / Tecnicas de

Laboratorio / pag 37-46

Mc Murry John/ Qumica orgnica/ Cenange learning/Mexico/2012/octava edicin/ pp.

34-38.