UNIVERSIDAD ALAS PERUANAS

FACULTAD DE INGIENERIAS Y ARQUITECTURA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGIENERIA AMBIENTAL
TERES Y ALCOHOLES

CURSO

: QUMICA ORGNICA

PROFESOR : JER CRDENAS, HUGO

ALUMNO

: AMZQUITA LUJN, DANNY

CICLO

: III

AYACUCHO PER
2012

TERES
DEFINICIN
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.son compuestos que tienen
un tomo de oxgeno unido a dos radicales hidrocarbonados
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales, o ms
comnmente, nombrando los dos radicales por orden alfabtico, seguidos de la
palabra "ter".
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles
en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico,
son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan
fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen
directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo
es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrgeno del grupo OH de
los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Segn el tipo de estos radicales,
los teres pueden ser:
Alifticos,
Aromticos,

ROR (los dos radicales alqulicos).

ArOAr (los dos radicales arlicos).

Mixtos, ROAr (un radical alqulico y otro arlico).

Los teres se llaman simtricos cuando los dos radicales son iguales y,
asimtricos, si son distintos.
Etoxieteno
Metoxietano
Etilmetilter

Eteniletilte
r
Etilvinilter

Metoxibencen
o

1isopropoxi2metilpropan
o

Fenilmetilter

Isobutil
isopropilte
r

Bencilfenilter

4-metoxi-2penteno

NOMENCLATURA
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo).
Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a
continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos
localizadores lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

PROPIEDADES QUMICAS
Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que
presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como
disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una
lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en
el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter
con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor
(SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin .
REACCIONES

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos.Las reacciones de los

epxidos pasan por la apertura del ciclo.Dicha apertura puede ser catalizada
por cido o apertura mediante nuclefilo.
Apertura catalizada por cido

El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

Apertura por nuclefilo

El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

PROPIEDADES FSICAS
Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o
alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos,
respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una

hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de
ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de
tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el
ciclopropano.

Ciclopropano

Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la

tensin, hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy
reactivos y extremadamente tiles en sntesis.
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos
dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres
presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil
ter)
Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los
teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares
comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros.
Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el
metil n-pentil ter (100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de
hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholes
no son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a
carbono.
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de
los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen
una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes
inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la
misma causa.

OBTENCIN
a) Deshidratacin de alcoholes
Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin de
alcoholes , mediante la accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos
comerciales de preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se llama
frecuentemente ter sulfrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con cido
sulfrico a 140. La deshidratacin es intermolecular:
CH3CH2OH

H2SO4
H2O + CH3CH2OCH2CH3

CH3CH2OH

140

etanol

dietilter

Este proceso se ve fcilmente afectado por reacciones secundarias, como la

formacin de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la
formacin de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratacin de alcoholes puede tambin realizarse en fase vapor, sobre
almina a 300, aunque este procedimiento slo es satisfactorio con alcoholes
primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formacin de
olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres al ser tratados con
halogenuros de alquilo segn:
RONa + IR'
alcoholato

ROR' + NaI

halogenuro
ter
de alquilo

TIPOS DE TERES
teres corona
18-corona-6
Hay teres que contienen ms de un grupo funcional ter (politeres) y algunos
de stos forman ciclos; estos politeres se denominan teres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaos y se suelen emplear como ligandos,
para acomplejar selectivamente (por el tamao) a cationes alcalinos. Los
oxgenos establecen interacciones con el catin, que se coloca en el centro del
ciclo, formndose un complejo.
Existen en la naturaleza compuestos de este tipo. Suelen servir como
transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas

celulares y de esta forma matener las concentraciones ptimas a ambos lados.

Por esta razn se pueden emplear como antibiticos, como por ejemplo,
la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, adems de
tomos de oxgeno, tomos de nitrgeno. A los criptatos y a los teres corona
se les suele denominar "ionforos".
Politeres
Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional ter. Un ejemplo
de formacin de estos polmeros:
R-OH + n(CH2)O ! R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un
dialcohol.Una resina epoxi

Epxidos u oxiranos
2,2-dimetiloxirano
Los epxidos u oxiranos son teres en donde el tomo de oxgeno es uno de
los tomos de un ciclo de tres. Son puescompuestos heterocclicos.
Los ciclos de tres estn muy tensionados, por lo que reaccionan fcilmente en
reacciones de apertura, tanto con bases como con cidos.
teres de silicio
Hay otros compuestos en los que el grupo funcional no es R-O-R', estando el
oxgeno unido a dos carbonos, pero siguen siendo llamados teres. Por
ejemplo, los teres de silicio, en donde la frmula general es R-O-Si, es decir,
el oxgeno est unido a un carbono y a un tomo de silicio. Sigue habiendo un
par de electrones no enlazantes. Estos compuestos se llaman teres de silicio.

ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde
uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un radical alquilo o arilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.
Clasificacin
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est unido el grupo OH
(hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH (hidroxi) est
unido a un carbono primario, o sea un carbono unido a un solo carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH (hidroxi) (rojos) estn a su
vez unidos a un solo carbono (azul), por tanto son primarios.

SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est

unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos tomos de
carbono.
Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos (azules), por

tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH (hidroxi) est unido a
un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres tomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a su vez a tres
tomos de carbono (azules), el carbono es terciario.

4.2.2 Alcoholes de importancia.ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:

Lquido incoloro de olor agradable si es puro.

Muy soluble en agua.

Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o

aplica externamente.

Usos:

Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo no potable.

Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice de octano es

mayor al de la gasolina, adems de que es ms seguro y ms limpio, por
lo que contamina menos.

Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:

Lquido incoloro de olor caracterstico.

Sabor castico y ardiente.

Muy soluble en agua

Arde con flama.

Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas alcohlicas

Bebidas alcohlicas
Las caractersticas de las bebidas alcohlicas dependen del origen de los
azcares fermentados as como del proceso de elaboracin. Ejemplos:

BEBIDA

ORIGEN

Ron

Caa de azcar

html.rincondelvago.com/ cana-deazucar.html

Tequila

Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/BAgave-mk70.jpg

Mezcal

Maguey

www.homebrew.com/
wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky

Cebada

www.floresdigitales.com/
g07/10.htm

Brandy, cognac y
vinos

Uva

educar.sc.usp.br/
licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el

autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos y otros trastornos propios del
estado de ebriedad. Puede producir prdida de la conciencia y
finalmente provocar la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos
del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes automovilsticos, muchos
de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados
por la ebriedad del conductor. Por esto es tan importante tener control en la
forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya un
problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace
fatal. Las personas con problemas de alcoholismo pueden perder su familia,
sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y
respeto que merece la vidaun ser humano.
PROPANOTRIOL O GLICERINA.-

Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su estructura. Su

frmula es:

Usos.

Fabricacin de nitroglicerina y resinas..

Agente edulcorante y humectante en confitera.

En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos jabones.

Lubricante en productos farmacuticos.

ETILENGLICOL O GLICEROL.Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura. Su frmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una fibra sinttica

conocida como dacrn.
FENOL O HIDROXIBENCENO.Es el alcohol aromtico ms sencillo.

Usos.Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues
bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el hogar.

4.3.3 Nomenclatura de alcoholes

Nomenclatura comn de alcoholes.Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre comn
formado por la palabra ALCOHOL y el nombre del radical aadindole la
terminacin ICO.
Ejemplos:

ALCOHOL METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

ALCOHOL TER-BUTLICO

Nomenclatura sistmica de alcoholes.La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el ms

importante de los grupos funcionales que hemos estudiado y la numeracin de
la cadena debe iniciarse por el extremo ms cercano al carbono que tiene el
radical -OH (hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos
unidos a algn grupo funcional o al radical fenil.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE ALCOHOLES

Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como
cidos o bases. En disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el
alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente

desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de
equilibrio nos da el pKa del metanol, parmetro que indica el grado de acidez
de un compuesto orgnico.
pKa = - log ka = 15.5
El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. Asi, el metanol con
un pka de 15.5 es ligeramente ms cido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el
tamao de la cadena carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos
cido.

Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes

(bajan el pKa)

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones

SN2 y SN1

Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Sntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar
alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el in

hidrxido.

Sntesis de alcoholes mediante SN1

Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante
mecanismo SN1 para formar alcoholes.

Hidrlisis de steres
Es un mtodo interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos
secundarios. El haloalcano se convierte en ster por reaccin con acetato de
sodio, para despus hidrolizarse en medio cido o bsico, obtenindose el
alcohol.

Sintesis de Alcoholes por reduccin de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4) reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol

[2].
El mecanismo transcurre por ataque del hidruro procedente del reductor sobre
el carbono carbonilo. En una segunda etapa el disolvente protona el oxgeno
del alcxido.

El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio ter y transforma aldehdos y

cetonas en alcoholes despus de una etapa de hidrlisis cida.

El mecanismo es anlogo al del borohidruro de sodio.

El reductor de ltio y aluminio es ms reactivo que el de boro, reacciona con el

agua y los alcoholes desprendiendo hidrgeno. Por ello, debe disolverse en
medios aprticos (ter).

El reductor de boro, menos reactivo, descompone lentamente en medios

prticos, lo que permite utilizarlo disuelto en etanol o agua.

Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos

Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o
cetonas a alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble
enlace carbono-oxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador
de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]

La ciclopentanona [1] se transforma por hidrogenacin en ciclopentanol [2]

Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos).
Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometlicos o el
reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y

aluminio en etanol [2].
El mecanismo el mecanismo de la reaccin comienza con el ataque el hidruro
procedente del redutor sobre el carbono polarizado positivamente del epxido,
para terminar con la protonacin del alcxido

Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) y los organolticos

reaccionan con oxaciclopropano para dar un alcohol primario.

El metillitio ataca al oxaciclopropano [1] para formar propan-1-ol [2]