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FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA
CnH(2n+2)
Enlace Simple
n=4 C4H2x4+2
=C4H10
RADICALES DE
ALQUILO
CnH(2n+1)
R-
- PRIMARIO
- SECUNDARIO
- TERCIARIO
Compuestos
Dihalogenado
s
CnH(2n+1)X
Se sustituye un H
del
alcano
por
halogeno
R-CH2X
R-CHX-R'
R-CX-R'
R"
2-metil pentano
CH3CH3-CH2-
Prefijo
----------
HALOGENURO
DE ALQUILO
X Halgeno
X= F, Cl, Br, I
EJEMPLO
NOMENCLATURA
etil (o)
Sufijo
-il
de
-ilo
metil (o)
de
ilo
CH3-CH2-CH2-CH2Cl
a) 1-cloruro de butilo
b) 1-cloro butano
CH3-CHBr-CH2-CH3
a) 2-bromuro de butilo
b) 2-bromo butano
Sufijo
halogeno
-ano
CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3
2,4-dicloropentano
R-CHX-CHX-R
Un compuesto que tiene dos halogenos
ALQUENO
CnH2n
Enlace Doble
ALQUINO
CnH(2n-2)
Enlace Triple
ALCOHOL
-OH Hidrxido
- PRIMARIO
- SECUNDARIO
- TERCIARIO
CnH(2n+2)O
R-CH2OH
R-CHOH-R'
R-COH-R'
Sufijo
----------
-ol
CH3-CH2-CH2OH
propanol-1
CH3-CH OH CH3
propanol-2
CH3-COH-CH3
CH3
2-metilpropanol-2
FUNCION Y
GRUPO
FUNCIONAL
FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA
EJEMPLO
NOMENCLATURA
R"
ALDEHIDO
-C0grupo carbonilo
CETONA
-COgrupo carbonilo
CnH(2n)O
R-C=O
CnH(2n)O
R-CO-R'
R=R'; R R'
Sufijo
----------
-al
Sufijo
----------
-ona-#
3-metil Butanona-2
ETER
CnH(2n+2)O
-Ooxgeno
ETER MIXTO
R-O-R'
R R'
ETER SIMPLE
R-O-R'
Sufijo
Eter
-il
- lico
CH3-CH2-O-CH3
eter metil etlico
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Eter etlico
(eter dietlico)
R=R'
ACIDO
-C00H
grupo carboxilo
CnH(2n)O2
R-COOH
CnH(2n)O2
ESTER
Derivado de un
cido
Se sustituye el
H del OH por R
Sufijo
cido
-oico
Sufijo
-----oato
de
-ilo
CH3-CH2-CH-COOH
CH3
cido 2-metilbutanoico
H-COOH ac. metanoico
Metanoato de propilo
Propanoato de metilo
HALURO
DE
ACILO
Derivado
del
cido
Se sustituye el
OH
por
halogeno
CnH(2n-1)OX
X= F, Cl, Br, I
Sufijo
-uro
de
Cloruro de butanoilo
FRMULA
GENERAL Y
ESTRUCTURA
FUNCION Y
GRUPO
FUNCIONAL
EJEMPLO
NOMENCLATURA
-oilo
AMIDA
Derivado
del
cido
Se sustituye el
OH por NH2
CnH(2n+1)N
Sufijo
amida
butanamida
grupo carbonilo
y grupo amido
AMINAS
Derivados
del
amonaco (NH3)
CnH(2n+3)N
-NH2
grupo amnico
R-NH2
R-NH-R'
- PRIMARIA
- SECUNDARIA
- TERCIARIA
R-N-R'
-CN
grupo cianuro
Prefijo
----il
CH3-CH2-NH2
Etilamina
CH3-NH-CH2-CH3
Metiletilamina
Sufijo
amina
R"
Dimetilpropilamina
CnH(2n-1)N
NITRILO
R-CN
R-CN
a)
Se nombra como SAL (KCN):
Se usa la palabra cianuro. Luego la
preposicin de seguido del nombre del radical
que se encuentra unido al grupo cianuro (CN)
con la terminacin ilo.
Prefijo
Sufijo
cianuro
de
-ilo
b)
Se nombra como alcano:
Se usa la palabra nitrilo al final el nombre de
la cadena ms larga como alcano de acuerdo
al nmero de carbonos.
Prefijo
Sufijo
-ano
nitrilo
CH3-CH2-CH2-CN
CH3-CH2-CH2-CN
a) cianuro de propilo
b) butanonitrilo
CH3-CN
CH3-CN
a) cianuro de metilo
b) etano nitrilo
Prefijo
Frmula Estructural
Frmula Condensada
CnH2n+2
5
6
7
8
9
10
11
12
20
21
22
23
30
40
47
100
200
Pent
Ex
Hept
Oct
Non
Dec
undec
dodec
eicos
heneicos
docos
trieicos
tri cont
tetra cont
hep tatetra cont
cent hect
dihect
CH3-(CH2)3-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3(CH2)8-CH3
CH3(CH2)9-CH3
CH3(CH2)10-CH3
CH3(CH2)18-CH3
CH3(CH2)19-CH3
CH3(CH2)20-CH3
CH3(CH2)21-CH3
CH3(CH2)28-CH3
CH3(CH2)38-CH3
CH3(CH2)45-CH3
CH3(CH2)98-CH3
CH3(CH2)198-CH3
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C20H42
C21H44
C22H46
C23H48
C30H62
C40H82
C47H96
C100H202
C200H402
Se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El
compuesto es as un metilheptano. (Se prescinde de la o final de metilo) Sin embargo, hay que
indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,
Son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms
larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador, delante del nombre, As, los
tres compuestos anteriores se llaman:
2-metilheptano
3-metilheptano
4-metilheptano
Regla N 1:
La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los nmeros
ms bajos a los carbonos con ramificaciones, independientemente de la naturaleza de los
sustituyentes.
Veamos las siguientes molculas:
Regla N 2:
Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez, stos se nombran con los
prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes
sencillos).
Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.
Regla N 3:
Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se
repite tantas veces como sustituyentes soporte.
Analicemos los siguientes casos:
Regla N 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden de complejidad
ascendente, independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de repetirse uno
de ellos ms de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden.
Hay algunos compuestos que tienen un nombre comn aceptado. Estos son isobutano,
isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos
formas distintas:
metilpropano o isobutano
2-metilpentano o isohexano
2-metilbutano o isopentano
dimetilpropano o neopentano
Vamos a considerar ahora otros radicales ms complejos, radicales que podemos suponer que
proceden de alcanos ramificados. Se enumera desde el carbono que esta unido a la cadena
principal. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:
3-metilbutil
2-metilbutil
1-metilbutil
2,4-dimetilpentil
1-metil-1-etilbutil
4,4-dimetil-2-propilhexilo
Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio admitido por la IUPAC, estos deben
usarse cuando corresponda
Isopropil
Isopentil
Isobutil
terc-Pentil
sec-Butil
Neopentil
terc-Butil
Isohexil
Ejemplo:
3-metil-4-etil-5-(1,2(secuencia: dimetilpropil,
Regla N 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, la ramificacin compleja se
nombra con el nmero localizador en la cadena principal y entre parntesis el radical complejo y
se lo nombra primero, y a continuacin los simples en orden de complejidad. En el caso de que
existan dos radicales complejos stos se nombran en orden de complejidad entre s, y si stos
tuviesen la misma complejidad se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador
ms bajo.
Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:
8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano
6,6,9-trietilpentadecano
Regla N 6:
Finalmente la regla N 6 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. Cmo
se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:
a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos
c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las cadenas laterales
ms pequeas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.