Aminas (2014) Parte A

Curso: QUIMICA ORGANICA III
Profesora: Luz Marina Jaramillo G.
Conferencia No. 2:
AMINAS
Parte A
1. Estructura y Nomenclatura
Las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH3). Son los compuestos de
naturaleza bsica ms importantes de la qumica orgnica. En las aminas los hidrgenos del amonaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos alquilo (R),
dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente.
Luz Marina Jaramillo Gmez
Observe que la utilizacin de estos trminos no tiene el mismo significado estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos trminos se refieren al
nmero de carbonos unidos al tomo de nitrgeno, en los alcoholes se refieren al
nmero de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.
En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se aade a la raz principal de un alcano (de acuerdo al nmero de Cs) en lugar de la letra o, para designar las aminas
primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el tomo de nitrgeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se encuentra sobre el tomo de nitrgeno.
No obstante es frecuente utilizar el radical hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello equivale a nombrar las aminas como si
fueran derivadas del amonaco. Ejemplos:
En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrn.
Cuando el grupo amino o alquilamino est unido directamente al anillo aromtico

se tienen las aminas aromticas, derivadas del compuesto patrn fenilamina (o
anilina ) pero hay tambin anilinas sustituidas en el N o en el anillo aromtico:
Por otro lado, existen las sales de las aminas que por lo general toman su nombre
al reemplazar amina por amonio (o anilina por anilinio) anteponiendo el nombre del
anin ( cloruro de, nitrato de, sulfato de, etc.)
A su vez, las aminas cclicas pueden exhibir uno o mas tomos de nitrgeno como
parte del anillo, siendo compuestos heterocclicos. El nitrgeno del anillo se nombra con el prefijo aza, al usar la nomenclatura sistemtica de la IUPAC. Ejemplos:
Tambin existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un anillo aromtico,

son comunes:
II. Propiedades Fsicas de las Aminas

Las aminas son fuertemente polares debido al gran momento de dipolo () del
par de electrones solitario que se adiciona a los s de los enlaces: CH
y H N. Por otro lado, las aminas 1rias. y 2rias. tienen enlaces N-H que
les permite hacer enlaces de H. Las aminas 3rias. pueden a su vez aceptar
Hs que estn unidos a molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Debido a que el N es menos electronegativo que el O, el enlace N-H es menos

polar que O-H, por lo tanto las aminas forman enlaces de H mas dbiles que los
alcoholes de PMs similares. En consecuencia, las aminas 1rias y 2rias exhiben
puntos de ebullicin mas bajos que los alcoholes, pero mas altos que aquellos
de los teres con PMs similares.
Las aminas 3rias que no tienen enlaces N-H presentan p.e.s mas bajos que
las aminas 1rias y 2rias con PMs similares. La Tabla 1 hace comparaciones de
puntos de ebullicin de aminas con otros compuestos.
Tabla 1 Comparacin de los Puntos de Ebullicin de un ter, Alcohol

y Aminas con Pesos moleculares similares
Por su parte la Tabla 2 presenta las propiedades fsicas de varias aminas.
Tabla 2. Propiedades Fsicas de algunas aminas simples
Todas las aminas, aun las 3rias. forman enlaces de H con los disolventes hidroxlicos tales como el agua y los alcoholes. Por lo tanto las aminas son solubles
en alcoholes y las de bajo peso molecular (hasta 6 carbonos) son relativamente solubles en agua.
Quizs la propiedad fsica mas obvia de estos compuestos es su olor caracterstico semejante al pescado. Algunas de las diaminas son particularmente
repugnantes:
III. Estereoqumica del Nitrgeno

El examen de modelos demuestra que una molcula con tres grupos distintos
unidos a N no puede superponerse a su imagen especular; es entonces quiral y
debe existir como dos enantimeros (I y II) cada uno de los cuales , por
separado , debera presentar actividad optica.
II
Para las aminas dichos enantimeros no han podido aislarse. Los estudios espectroscpicos han demostrado que la barrera energtica es demasiado baja entre
los dos arreglos piramidales alrededor del N, por lo cual interconvierten rpidamente.
Problema 26.3 El espectro RMN de la aziridina (III) presenta a t. a. un triplete-cuarteto del grupo -CH2CH3 y dos seales mas de igual rea por pico.
Cuando la temperatura aumenta a 120 oC, las ultimas seales se colapsan a
una sola.
..
H
H
III
Baja temperatura:
cuatro seales
CH2CH3
CH2CH3
H
H
N ..
T = 120 oC: Solo tres seales, ocurre

Inversin rpida en torno al N.
IV. Fuente Industrial para las Aminas.

La amina mas importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras:
a) Reduccin de nitrobenceno con Fe/HCl (reactivos baratos) o por hidrogenacion cataltica:
b) Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones

bien altas, en presencia de un catalizador.
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con

MeOH y NH3
Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas superiores,

lo mismo que en el laboratorio, es la denominada reaccin de amonlisis que se
estudiar mas adelante.
Los cidos carboxlicos obtenidos de las grasas pueden transformarse en 1-aminoalcanos (aminas) de cadena larga con numero par de carbonos por medio de la
reduccin de nitrilos.
V. Mtodos de Preparacin en el Laboratorio.

1. Reduccin de Compuestos Nitro
Ejemplos:
La reduccin de compuestos nitro aromticos es el mtodo mas til para obtener

aminas aromaticas. Estas pueden convertirse luego en sales diazonio compuestos orgnicos muy verstiles. La secuencia:
Compuesto nitro
Amina
Sal diazonio
Proporciona la mejor de las rutas para llegar a docenas de tipos de compuestos

aromticos, como se ver ms adelante.
Cuando la reduccin se hace con metal y acido se habla de reduccin qumica. En
general se practica agregando HCl a una mezcla del compuesto nitro en la presencia de metal. Se usa mucho estao granulado pero tambin limaduras de hierro.
La reduccin de compuestos nitro por hidrogenacin cataltica puede realizarse si no existen otros grupos funcionales fcilmente hidrogenables. Se agita
una solucin del compuesto nitro en alcohol con Ni o Pt finamente pulverizado
en atmosfera de H2.
2. Reaccin de Halogenuros de alquilo con amonaco o aminas:

Amonlisis de Halogenuros
Por lo general esta reaccin queda circunscrita a la serie aliftica debido a la escasa reactividad de los halogenuros de arilo ante la sustitucin nucleoflica . Adems
la amonlisis de haluros tiene la desventaja de producir diferentes tipos de aminas,
debido a que cada amina que se produce es en si misma otro nuclefilo potencial
que puede reaccionar con el haluro introduciendo otro grupo alquilo al N:
Muchos compuestos orgnicos halogenados se convierten en aminas por tratamiento con soluciones acuosas o alcohlicas de NH3. El desplazamiento del
halgenos genera la sal de la amina, de la que esta ultima puede liberarse por
tratamiento con OH-.
Es simplemente de una reaccin de sustitucin nucleofilica y el amonaco

acta como un nuclefilo.
En general:
Pero la reaccin contina:
Por ejemplo, cuando se deja reacionar 1-Bromooctano con amonaco, se obtienen

las aminas 1ria. y 2ria. en cantidades comparables.
Es importante como mtodo general para introducir el grupo amino (-NH2) en molculas como bromocidos los cuales se convierten en amino cidos:
3. Aminacin Reductiva
Es la reaccin de un aldehdo o cetona con amoniaco o amina primaria en la presencia de un agente reductor como H2/cat. o NaBH3CN para generar la amina
correspondiente.
Ejemplos:
N-Isobutilanilina
La reaccin involucra la reduccin de un compuesto intermediario: (una imina) si se

emplea amoniaco o aminas 1rias.), tambin se puede formar una oxima si se usa
hidroxilamina con el aldehdo o cetona, en este caso, el mtodo es exclusivo para
la obtencin de aminas primarias
Cuando se usa amoniaco se formar la imina que es muy inestable y de inmediato
se reduce con el agente reductor presente.
Es posible obtener aminas 1rias., 2rias y 3rias dependiendo si se us hidroxilamina (H2N-OH o NH3), amina 1ria. o 2ria. respectivamente.
Aminas primarias. Resultan de la condensacin de hidroxilamina con una cetona
o un aldehdo, seguida por reduccin de la oxima. La mayor parte de las oximas
son estables y son compuestos que se aslan fcilmente. Esta oxima se reduce
con LiAlH4, H2/ Cat o NaBH3CN (cianoborohidruro de sodio).
:O :
R
..
N-OH
H2N-OH
R'
H+
reduccin
R'
Oxima
Ejemplos:
..
NH2
R
R'
amina 1ria.
Aminas secundarias. Es la condensacin de una cetona o aldehdo con aminas

primarias para formar una imina N-sustituida (base de Schiff). La reduccin de esa
imina genera la amina secundaria
:O :
R
..
N-R"
R"-NH2
R'
H+
..
NHR"
reduccin
R'
Imina N-sustituida
R'
Amina 2ria.
Ejemplo:
:O :
H3C
..
N-Ph
..
Ph-NH2
CH3
H+
H3C
CH3
..
N-HPh
LiAlH4
H3C
CH3
N-Fenil-2-propanamina
Aminas terciarias. La condensacin de una cetona o aldehdo con una amina

2ria. da una sal de iminio. Estas son frecuentemente inestables as que no se
aslan. Un agente reductor en solucin reduce la sal iminio a una amina 3ria.
El NaBH3CN trabaja muy bien aqu como agente reductor porque no reduce el
grupo carbonilo.
Ecuacin general y ejemplo:
:O :
N-R"
R"-NH
R
R'
H+
R"'
R"'
R"'
R'
Sal de iminio
reduccin
: N-R"
R
R'
amina 3ria.
N,N-dimethylcyclohexanamine
. Ejercicio No.1 Describa como preparara las aminas siguientes de los materiales de partida indicados: a) N-ciclopentilanilina de anilina b) N-etilpirrolidina
de pirrolidina y el correspondiente compuesto carbonilo
4. Reduccin de Nitrilos y Azidas
Dos buenos nuclefilos para introducir un tomo de nitrgeno son el ion cianuro
(CN-) y el ion azido (N3-). El ion cianuro introduce despus de reduccin (adicin
de H2) el grupo CH2NH2 generando una amina con un carbono adicional con referencia al material de partida, en este caso: un haluro o tosilato de alquilo, los que
a su vez sufriran una reaccin de desplazamiento (sustitucin nucleoflica
aliftica) sobre el carbono enlazado al haluro (-X) o grupo tosilo (-Ts).
2H2/Cat.
R-Br (I, Cl Ts) + NaC
Haluro o tosilato
de alquilo
Nitrilo
o
LiAlH4
R-CH2-NH2
Amina
Por su parte, el ion azido (a travs de la sal azida de sodio o potasio) introduce un
grupo amino en el material de partida (haluro o tosilato) despus de reduccin.
Ion azido:
N3
:N
N
..
N:
N
..
Tanto los nitrilos como las azidas se reducen fcilmente a aminas primarias sea
con hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) como con hidrogenacin cataltica. Las
azidas de alquilo pueden ser explosivas, as que ellas se reducen sin purificacin.
Ejemplos:
Se ha visto que el ion CN- se adiciona a cetonas y aldehdos para formar cianohidrinas. Entonces, la reduccin de la cianohidrina proporciona una forma de obtener
-hidroxiaminas.
5. Sntesis de Gabriel (para Aminas primarias)

Es un mtodo antiguo exclusivo para la obtencin de aminas primarias con el
mismo numero de tomos de carbono del precursor (generalmente un haluro de alquilo primario). El reactivo mediador en la sntesis, es el compuesto ftalimida de potasio que por accin de una base (como OH-) genera el anin ftalimido que ataca
nucleofilicamente al haluro de alquilo. El compuesto intermediario alquil ftalimido
se trata luego, con hidracina que hace las veces de agente reductor produciendo la
alquil amina primaria y el subproducto ftalidracida.
O
:N
O
Ftalimida
pKa = 8.3
O
H + KOH
R-CH2X
:N : K+
O
:N CH2R
.. ..
Ftalimida de potasio
H2N-NH2
O
EtOH
(Hidracina)
O
NH
R-CH2NH2 +
NH
amina primaria
O
Ftalidracida
Ejemplo:
6. Degradacin o Reordenamiento de Amidas segun Hofmann

Consiste en el tratamiento de una amida primaria con cloro o bromo en solucin
fuertemente bsica para producir una amina primaria con un tomo de carbono
menos que el material de partida. Este mtodo est discutido en el Libro de Morrison y Boyd en la Sec. 26.12.
amida
Ejemplos:
Mecanismo: El mecanismo del reordenamiento de Hofmann es muy interesante

porque involucra algunos intermediarios que no se han tratado antes. La primera
etapa es el reemplazo de uno de los tomos de hidrgeno sobre el nitrgeno por
un halgeno. Esta etapa es posible debido a que los hidrgenos de la amida son
ligeramente acdicos:
Amina
Las etapas fundamentales son:

a) Formacin de la N-bromoamida: desprotonacin inicial de la amida, halogenacin y nuevamente desprotonacin.
b) La migracin del grupo alquilo (o arilo) al nitrgeno eliminando el haluro para
dar un isocianato que es la etapa propia de la transposicin.
c) La hidrlisis bsica del isocianato formando un cido carbmico, y
d) Finalmente la descarboxilacin para formar la amina.
En la etapa b) de la transposicin tambin se ha planteado que puede formarse

previamente un intermediario divalente de nitrgeno (denominado nitreno) que
finalmente reordena al isocianato:
En la etapa de transposicin el grupo alquilo migrante lo hace con retencin de

configuracin, es decir que si tuviramos un centro quiral en el carbono adyacente al carbonilo de la amida, el grupo migrara sin afectar su configuracin
(estudiar al respecto, la discusin en Morrison & Boyd de la Sec. 32.3 y 32. 4,
opcional).
Ejercicio No. 2. Describa el mecanismo para el reordenamiento de Hoffmann de
la Hexanamida.
Ejercicio No. 3. Cuando la (R)-2-metilbutanamida reacciona con bromo en una solucin
acuosa fuerte de NaOH, el producto es una amina pticamente activa. Escriba la estructura de esa amina esperada indicando la estereoqumica.
VI. Reacciones de la Aminas

1. Basicidad de las Aminas (complemento a las Secs. 27.2 a 27.4 de Morrison &
Boyd).
Una amina es un nuclefilo (o base de Lewis) debido a que su par de electrones

no-enlazante puede formar enlace con un electrfilo. Una amina puede tambin
actuar como base Brnsted-Lowry aceptando un protn de un acido.
Amina como nuclefilo
Nuclefilo
Electrfilo
Amina como base
1.1 Equilibrio de Basicidad

Como las aminas son bases, sus soluciones acuosas son bsicas.
Los valores de Kb para la mayor parte de de las aminas son ligeramente pequeos
(~ 10-3 o menores) y el equilibrio para estas reacciones acido-base reposa hacia
la izquierda. No obstante las soluciones acuosas de las aminas son bsicas y ellas
tornan el papel litmus al color azul.
Justamente como se usan los valores pKa para indicar las fuerzas acidas (los cidos mas fuertes exhiben los valores ms pequeos pKa), tambin se usan los valores pKb para comparar las fuerzas bsicas relativas de las aminas. Aqu, los valores ms pequeos de pKb corresponden a las aminas ms fuertes como bases
(Ver Tabla 3).
Tabla 3. Valores de pKb para algunas aminas representativas y valores de

pKa de sus cidos conjugados (iones alquilamonio)
Tabla 3. Valores de pKb . (Continuacin)
Adems de reportar los valores Kb o pKb para las aminas, tambin suelen reportarse los valores Ka o pKa para el acido conjugado (iones alquilamonio). Puede demosmostrarse que el producto Ka del ion amonio y Kb de la amina, es Kw (producto
inico del agua) = 10-14 a temperatura ambiente, y que se cumple para cualquier
par conjugado acido-base.
Estas relaciones nos permiten recordar que una amina fuertemente bsica tendr
un ion amonio conjugado dbil (acido dbil) y una amina dbilmente bsica tendr
un ion amonio fuertemente acdico (acido mas fuerte).
Por ejemplo la metil amina (CH3NH2) con un pKb = 3.36 es una base mucho
ms fuerte que la anilina (PhNH2) con un pKb = 9.40. En contraste, el ion
metilamonio es un acido ms dbil pKa = 9.26 que el ion anilinio con un
pKa = 4.60. Examinar la Tabla 3.
1. 2 Efectos sobre la Basicidad de las Aminas
La Figura 1 muestra un diagrama de energa para la reaccin de una amina con
agua. A la izquierda estn los reactivos: la amina libre y agua. Sobre la derecha
estn los productos: el ion amonio y el ion hidroxilo.
Figura 1. Diagrama de Energa Potencial de la reaccin de una amina con el agua.

Cualquier rasgo estructural que estabilice el ion amonio (con relacin a la amina
libre) desplaza la reaccin hacia la derecha, incrementando la basicidad de la
amina. Cualquier rasgo que estabilice la amina libre (con referencia al ion amonio) desplaza la reaccin hacia la izquierda, convirtiendo la amina en una base
ms dbil.
Ejercicio No. 4 Ordene cada uno de los conjuntos de compuestos en orden ascendente de Basicidad. A) NaOH, NH3, CH3NH2, Ph.NH2. b) Anilina, p-Metilanilina,
p-Nitroanilina. c) Anilina, Pirrol, Piridina. d) Pirrol, Imidazol, 3-Nitropirrol.
1.3 Sustitucin por Grupos Alquilo

Considere las basicidades relativas de amoniaco y metilamina. Los grupos alquilo
son electrodonantes hacia los cationes : el grupo CH3 en metilamina estabiliza
la carga positiva sobre el N, bajando la Ep del catin metilamonio, haciendo a la
metilamina una base ms fuerte que el amoniaco. Las alquilaminas son generalmente bases ms fuertes que el amoniaco.
Se esperara que las aminas 2rias. fueran bases ms fuertes que las aminas 1rias.
y que las aminas 3rias. fueran las ms fuertes de todas. Sin embargo, los efectos
de solvatacin interfieren con los iones amonio cargados positivamente, los cuales
establecen enlaces de H con las molculas de agua, por lo cual se deriva cierta
energa de solvatacin que contribuye a su estabilidad.
Los grupos alquilo alrededor de los iones amonio disminuyen el numero de molculas de agua que se aproximan a solvatar los iones. De esta forma, las tendencias opuestas de estabilizacin inductiva e impedimento estrico para una
solvatacin efectiva, se cancelan entre si en la mayor parte de los casos, dando como resultado que las aminas alifticas primarias, secundarias y terciarias
muestran rangos similares de basicidad, aunque podra decirse que las aminas
2rias alifticas son ligeramente las mas bsicas (ver Tabla 3).
1. 4 Efectos de Resonancia sobre la Basicidad

Las aminas aromticas (anilinas y sus derivados) por su parte, son bases ms dbiles que las aminas alifticas. Esta basicidad reducida se debe a la deslocalizacin por resonancia de los electrones no-enlazantes en la amina libre.
La Figura 2 muestra como la estabilizacin del reactivo (la amina libre) hace a la
amina menos bsica.
Figura 2. La Anilina se estabiliza por solapamiento del par solitario con el anillo
aromtico. Tal solapamiento no es posible en el ion anilinio.
La Figura 3 muestra las estructuras resonantes de la anilina donde el par de

electrones de la anilina se compromete con la nube aromtica del anillo de tal
forma que estos electrones no estn disponibles lo suficiente para aceptar protones haciendo mucho menos bsica a la anilina.
H
:N H
H
:N H
H + H
N
H + H
N
..
H + H
N
H
H
..
..
I
II
H
IV
III
+ H+
H
H :N H
H
H :N H
VI
VII
Figura 3. Estructuras resonantes para ilustrar la estabilizacin de la Anilina respecto

a su acido conjugado ion anilinio.
Los efectos de resonancia tambin influencian la basicidad del pirrol, compuesto

heterocclico aromtico de cinco miembros, que resulta ser una base muy dbil
(pKb = 15). Aqu los electrones sobre el nitrgeno hacen parte de la nube aromtica. Cuando el pirrol es protonado, pierde su estabilidad aromtica lo que hace el cido conjugado muy inestable, de all el equilibrio tan desfavorable.
1.5 Sales de Aminas.
La protonacin de una amina da la sal de la amina que est compuesta de dos tipos de iones: el catin de la amina protonada (un ion amonio) y el anin derivado
del acido. Las sales de amina simples se nombran como sales sustituidas de amonio. La sales de aminas complejas usan los nombres de la amina y el acido que
compones dichas sales
Las sales de las aminas son inicas, siendo slidos no-voltiles con puntos de
fusin altos. Son mucho mas solubles en agua que sus aminas progenitoras, y
son ligeramente solubles en disolventes orgnicos. La mayor parte de las aminas
que contienen ms de seis tomos de carbono son relativamente insolubles en
agua. En acido acuoso diluido, estas aminas forman sus sales de amonio correspondientes, y ellas se disuelven.
La formacin de una sal soluble es uno de los ensayos de grupo funcional caractersticos para las aminas. Esta formacin de sales tambin se usa para separar las aminas de compuestos menos bsicos. En acido diluido, la amina forma una sal y se disuelve. Cuando la solucin se hace alcalina (por la adicin de
NaOH), la amina libre se regenera. La amina libre purificada se separa de la solucin acuosa o se extrae en un disolvente orgnico (Fig. 4).
Figura 4. Purificacin de una amina

2. Sales de Amina como Catalizadores de Transferencia de Fase

A pesar de ser compuestos inicos, muchas sales de amonio cuaternarias se disuelven en disolventes orgnicos. Los cuatro grupos alquilo unidos al N apantallan
la carga positiva e imponen su carcter lipoflico al ion tetraalquilamonio. Por ejemplo: las dos sales siguientes son solubles en benceno, decano y lquidos halogenados:
ClH3C
(CH2)7CH3
H3C(H2C)7
(CH2)7CH3
Cloruro de metil tri(n-octil)amonio
Esta propiedad de las sales cuaternarias de amonio se utiliza ventajosamente en

una tcnica experimental conocida como catlisis por transferencia de fase
Imagine que ud. desea llevar a cabo la siguiente reaccin:
Esta reaccin es muy lenta sin disolvente o en medio acuoso debido a que la sal
no seria soluble en el bromuro de n-butilo. A su vez el bromuro de n-butilo no
sera soluble en agua aunque la sal si lo sera. Pero al adicionar una pequea
cantidad de cloruro de benciltrimetilamonio a la mezcla de reaccin, se forma
rpidamente el pentanonitrilo. En la Fig. 5 se ilustra el proceso que ocurre:
Figura 5. Catlisis por transferencia de fase

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Luz Marina Jaramillo Gmez

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Cuando el grupo amino o alquilamino est unido directamente al anillo aromtico

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Tambin existen aminas con nitrgenos haciendo parte de un anillo aromtico,

II. Propiedades Fsicas de las Aminas

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Debido a que el N es menos electronegativo que el O, el enlace N-H es menos

Tabla 1 Comparacin de los Puntos de Ebullicin de un ter, Alcohol

Por su parte la Tabla 2 presenta las propiedades fsicas de varias aminas.

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Tabla 2. Propiedades Fsicas de algunas aminas simples

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III. Estereoqumica del Nitrgeno

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T = 120 oC: Solo tres seales, ocurre

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IV. Fuente Industrial para las Aminas.

b) Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones

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La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas superiores,

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V. Mtodos de Preparacin en el Laboratorio.

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La reduccin de compuestos nitro aromticos es el mtodo mas til para obtener

Proporciona la mejor de las rutas para llegar a docenas de tipos de compuestos

Luz Marina Jaramillo Gmez

2. Reaccin de Halogenuros de alquilo con amonaco o aminas:

Es simplemente de una reaccin de sustitucin nucleofilica y el amonaco

Por ejemplo, cuando se deja reacionar 1-Bromooctano con amonaco, se obtienen

Luz Marina Jaramillo Gmez

La reaccin involucra la reduccin de un compuesto intermediario: (una imina) si se

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Aminas secundarias. Es la condensacin de una cetona o aldehdo con aminas

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Aminas terciarias. La condensacin de una cetona o aldehdo con una amina

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5. Sntesis de Gabriel (para Aminas primarias)

6. Degradacin o Reordenamiento de Amidas segun Hofmann

Mecanismo: El mecanismo del reordenamiento de Hofmann es muy interesante

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Las etapas fundamentales son:

En la etapa b) de la transposicin tambin se ha planteado que puede formarse

En la etapa de transposicin el grupo alquilo migrante lo hace con retencin de

VI. Reacciones de la Aminas

Una amina es un nuclefilo (o base de Lewis) debido a que su par de electrones

Amina como base

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1.1 Equilibrio de Basicidad

Tabla 3. Valores de pKb para algunas aminas representativas y valores de

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Tabla 3. Valores de pKb . (Continuacin)

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