Universidad Nacional

Santiago Antnez de Mayolo

Departamento Acadmico de Ciencias

Qumica Orgnica

Mag. Miguel RAMIREZ GUZMAN

Contenido
Hidrocarburos Saturados
Alcanos:
Nomenclatura
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
Reacciones qumicas
Reacciones de identificacin
2

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Hidrocarburos son compuestos qumicos ms simples que se
encuentran formados en exclusiva por tomos de carbono y de
hidrgeno.

CH3-CH2-CH2-CH3

CH2=CH-CH3

CH3-CC-CH2-CH3
CH2-CH2
CH2-CH2

Alcanos
Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifticos que
tienen todos sus tomos de carbono unidos mediante enlace
simple.
CH3 CH2 CH2 CH3
Los tomos de carbono presentan la hibridacin del tipo sp3 de
forma tetradrica.

Formula General:

CnH2n+2
4

Nomenclatura
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e
inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de
Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de
los compuestos orgnicos.
1. Se usa la terminacin ANO y adems un prefijo, el cual
depende del nmero de carbonos en la molcula.
N de C
1

Prefijo
Met

Alcano
Metano

F.G.
CH4

Et

Etano

C2H6

Prop

Propano

C3H8

But

Butano

C4H10

Pent

Pentano

C5H12

N de C
6

Prefijo
Hex

Alcano
Hexano

F.G.
C6H14

Hept

Heptano

C7H16

8
9
10
11

Oct
Non
Dec
Undec

Octano
Nonano
Decano
Undecano

C8H18

12

Dodec

Dodecano

C12H26

15

Pentadec

Pentadecano

C15H32

19

Nonadec

Nonadecano

C19H40

20

Eicos

Eicosano

C20H42

C9H20
C10H22

C11H24

N de C
21

Prefijo
Heneicos

Alcano
Heneicosano

F.G.
C21H44

22

docos

docosano

C22H46

25
29
30
35
40
70
86
100

Pentacos
Nonacos
Triacont
pentatriacont
Tetracont
Heptacont
Hexaoctacont
Hect

Pentacosano
Nonacosano
Triacontano
pentatriacontano
Tetracontano
Heptacontano
Hexaoctacontano
Hectano
7

Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a

la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede
unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el
enlace libre.
2. El nombre base del compuesto, es la cadena continua ms larga
de tomos de carbono.
3. La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. Para nombrarlo, se escribe el nmero de carbono
en la que se encuentra la ramificacin o grupo alquilo, seguido
del nombre del grupo alquilo unido al nombre de la cadena ms
larga (alcano).
5

CH3-CH2-CH2-CH-CH3
CH3

2-metilpentano

4. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia,

se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la
ramificacin de menor orden alfabtico.
5. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la
misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una
tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms
cercano a ella.
1

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH3
CH3
4-etil-2,7-dimetiloctano

10

6. Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de

tomos de carbono, se selecciona la que contiene mas radicales
alquilo.
7. Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones
iguales, no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son:

Nmero
2
3

Prefijo
di
tri

Nmero
5
6

Prefijo
penta
hexa

tetra

hepta
11

8. Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre

del alcano que corresponda a la cadena principal, como una
sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar
alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.
9. Por convencin, los nmeros y las palabras se separan
mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por
comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas
facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos
orgnicos.

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Ejercicios
Nombrar los siguientes compuestos:

13

14

Dar la estructura de los siguientes alcanos:

2,4,5-trimetilheptano
3-metil-5-propilnonano
5-butil-4,5-dietildecano
5-etil-5-butil-2-metil-4-propilnonano
5-butil-4,6-dipropildecano
3-etil-5-metil-4-propilheptano
5-butil-5-propildecano
6-etil-6-propil-3,3-dimetildecano
3-metil-4-propiloctano
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Propiedades fsicas
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17
tomos de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan
conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
La densidad de los alcanos permanece inferior a la del agua.
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes
polares como el agua.
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco
polares como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,
principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
16

Punto de fusin (azul). Punto de ebullicin (rojo). Alcanos lineales.

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Propiedades_f.C3.ADsicas
17

 Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de

ebullicin que un alcano de cadena ramificada,
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se
polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena

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Propiedades qumicas
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a
la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin.
Ejemplo:
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente
baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables
y no pueden ser fcilmente rotos
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o
polares.
Son prcticamente inertes a los cidos y bases.
La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo;
con los halgenos, a la reaccin de sustitucin.
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Obtencin o Sntesis
El petrleo como fuente de alcanos.
El petrleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la
mayora de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye
el resultado final de la descomposicin de la materia animal y
vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante perodos
muy largos.
El gas natural
Es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta bsicamente
de etano y metano junto con pequeas cantidades de propano.
Hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni

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Reduccin de halogenuros de alquilo

Esta reaccin se llama de reduccin porque se est
reemplazando un tomo muy electronegativo como es el Cl.
Zn (HCl)

R CH2 X

ZnCl2

R CH2 H

Sntesis de Grignard.
R CH2 MgX
reactivo de Grignard

X + Mg

CH2

CH2 MgX

+ H

protn
cidocido
de
pKa < 40
Bronsted

CH2

Mg(A)X

protn de
pKa=40
Alcano

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Sntesis de Wurtz.
Este mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos, es decir,
solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cada reaccin.
R CH2 CH2 R +
alcano simtrico

2 R CH2 X + 2 Na

2 NaX

Mtodo de Clemmensen.
Este mtodo reduce el compuesto carbonlico con Zinc
amalgamado, obtenido al tratar previamente el Zn metlico
con una disolucin acuosa de una sal de mercurio.
C

+ Zn(Hg)

HCl

CH2

ZnCl2

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Reacciones qumicas
Reaccin de combustin
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente, puede formarse monxido
de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a
continuacin
CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2 + nCO
Reaccin de halogenacin
Los tomos de hidrgeno del alcano son reemplazados
progresivamente por tomos de halgeno.
23

Los experimentos han mostrado que toda halogenacin

produce una mezcla de todos los ismeros posibles, indicando
que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de
reaccionar.

Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms
pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo
trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking
trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico. El
proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un
catalizador , que promueven la ruptura heteroltica.
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Lectura
Gasolina e ndices de octano:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/pdf/Gasindices
octano.pdf

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Para practicar y leer:

http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html
http://www.infonegocio.com/csanvima/alumnos/organica/ejercici
osalcanos.htm
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema5.pdf
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alcanos_y_cicloalcanos.pdf
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

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