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QUMICA 11 J. M.
Profesor: Juan Gabriel Perilla Jimnez
Profesor Practicante: Andrs Felipe Romero
TALLER: ALCOHOLES Y FENOLES
Alcoholes.
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.
Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se conocen como fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio,
terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes
polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y as
sucesivamente.
Nomenclatura
Es comn que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido"
del grupo correspondiente a los alcanos bsicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuacin.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH y se numera
dndole el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 2. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero
de carbonos por -ol.
Regla 3. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el
localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.
Fenoles
Cuando uno de los hidrgenos de la estructura molecular de los hidrocarburos aromticos se sustituye
por el grupo hidroxilo (-OH), caracterstico de los alcoholes, se les denomina fenoles.
El mas simple de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en
forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrgenos del benceno se sustituye por un grupo
hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase. Los
fenoles presentan algunas caractersticas comunes con los alcoholes pero se diferencian en otras
muchas por eso son tratados como una clase aparte. Cuando dos hidrgenos del anillo del benceno
se sustituyen por grupos hidroxilos, se dice que son dihdricos, y en general reciben nombres comunes.
Nomenclatura
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de
que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
alcoholes y fenoles.
1. Nombre los siguientes compuestos:
4,4,-dimetil-2-hexanol
3-isobutil-5-metil-1-heptanol
2-cloroetanol
Alcohol isoproplico
3-fenil-1-butanol
o-bromofenol
3-sec-butil-1,2-butanodiol
p-metil fenol
1-bromo-6-etil-3,3-pentanodiol
Fenol
para-hidroxitolueno.
2-fenil-5-metil-4-octanol
5. El fenol fue el primer antisptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una ciruga. Tambin
es usado como ingrediente en pomadas y ungentos, pero tiene el inconveniente de que no
solo destruye los organismos indeseables sino todo tipo de clulas. Por tal razn ha sido
sustituido por el 4-hexilesorcinol, que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica:
a) Cul es su frmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es 1,3-dihidroxi- 4hexilbenceno?
b) Por qu razn el fenol ataca las clulas?
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy til
cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.
Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.
* Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando
acta de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra
cetona.
PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
aldehdos y cetonas.
1. Complete la siguiente tabla:
Nombre
Estructura
2-butanona
butanaldehdo
CH3CH2COCH2
CH3CH2CHO
1,4-ciclohexanodiona
2,2dimetilciclohexanona
3-metil-3-fenilbutanal
2-metil-2-fenil-4heptanona
4-bromobenzaldehido
2. La oxidacin y la reduccin son procesos muy comunes que presentan los aldehdos y las
cetonas. En la siguiente tabla indica el nombre de los compuestos que se forman segn
corresponda:
Compuesto
2-pentanona
Oxidacion
Reduccion
Heptanaldehdo
3-heptanona
Propanal
Hexanaldehdo
3-hexanona
Octanal
3. El grupo carbonilo de los aldehdos y de las cetonas es un grupo que presenta alta
reactividad qumica. Presenta reacciones de adicin, sustitucin y condensacin. Escribe
los reactivos o los productos faltantes en las siguientes ecuaciones qumicas:
4. Las pruebas de Fehling, Tollens y haloformo se emplean en el laboratorio para identificar los
aldehdos y las cetonas. Los resultados de una prctica de laboratorio se muestran a
continuacin:
Precipitado
de color rojo
Coloracin
cobre del
tubo
Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con
dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxlico.
PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
cidos carboxlicos.
cido actico
cido propinico
Acido butrico
cido Valerico
Acido acrlico
Formula
Para qu se usa?
cido lctico
cido ctrico
Acido Benzoico
6. Los cidos carboxlicos pueden reaccionar con los alcoholes, deshidratarse o hidrolizarse para
formar diversos derivados o viceversa. Determina las sustancias formadas al reaccionar los
siguientes compuestos con cada uno de dichos reactivos (recuerde nombrar cada compuesto):
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin
comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
Esteres:
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Los esteres de bajo peso molar son lquidos de olor
agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los steres de cidos superiores
son slidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad
es menor que la del agua. Por lo general se encuentran en escencias naturales proveniente de flores
y frutas.
Nomenclatura Esteres.
Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sles del cido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.
Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
PROPOSITO: Reconocer propiedades fsicas - qumicas y nombrar compuestos del grupo de los
teres y esteres.
1. Los teres pueden considerarse como derivados del agua, donde los tomos de hidrgeno han
sido sustituidos por un radical arilo. En los teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua
son sustituidos por radicales segn la frmula general ROR o ROAr. Si los dos grupos
R o Ar son iguales, se consideran teres simtricos y si son diferentes, se denominan teres
asimtricos. Determina cules de los siguientes teres son simtricos y nmbrelos:
a. CH3CH2OCH2CH3
b. CH3CH2OCH3
c. CH3CH2CH2OCH2CH3
2. La deshidratacin de alcoholes es un mtodo que se utiliza para obtener teres simtricos, de
acuerdo con la siguiente ecuacin:
a. Dipropilter
b. Dioctilter
c. Diciclobutilter
d. Diciclopentilter
e. Dipentilter
3. El ter dietlico fue usado como anestsico y en la actualidad se utiliza como disolvente de
sustancias orgnicas, grasas y aceites. Su punto de ebullicin es 36 C y es una sustancia infl
amable.
a. Qu consecuencias produce en el organismo este anestsico?
b. Por qu esta sustancia presenta baja reactividad qumica?
c. Qu precauciones se debe tener en la manipulacin de este compuesto?
4. El acetato de etilo y el acetato de butilo son los steres ms importantes a nivel comercial. Son
utilizados como disolventes para la nitrocelulosa y como materia prima en la fabricacin de
lacas. Los steres sintticos son usados como aromatizadores de alimentos, como por ejemplo,
el acetato de amilo que se reconoce por el olor a banano y el acetato de octilo, que se reconoce
por el olor a naranja. Consulta y responde:
a. Qu steres se utilizan par producir el olor a pia, a albaricoque, a almendra y a frambuesa?
b. En qu se diferencian sus frmulas qumicas?
Ciclohexanil-naftalenil ter
Difenil ter
Isopropoxibutano
2-Metoxipentano
m-Etoxifenol
Estructura
BIBLIOGRAFIA
http://www.quimicaorganica.org/
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/grupos.htm#gf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf (Documento para alcoholes)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf (Documento para teres )
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf (Documento para aldehdos y cetonas)
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf (Documento para cidos carboxlicos y
esteres)