Nomenclatura de Qumica orgnica

Apndice 1

APNDICE 01
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGNICOS (IUPAC)
INTRODUCCIN:
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and
Applied Chemistry), IUPAC, es un grupo de trabajo que tiene como miembros a las
sociedades nacionales de qumica. Es la autoridad reconocida en el desarrollo de
estndares para denominacin de compuestos qumicos, mediante su Comit
Interdivisional de Nomenclatura y Smbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature
and Symbols). Es un miembro del Consejo Internacional para la Ciencia (ICSU).
La IUPAC se fund, a finales de la segunda dcada del siglo XX, por qumicos de la
industria y del mundo acadmico. Durante casi ocho dcadas la Unin ha tenido xito
creando las comunicaciones mundiales en las ciencias qumicas y uniendo a acadmicos,
tanto a los qumicos de la industria como del sector pblico, en un idioma comn. La
IUPAC se ha reconocido, durante mucho tiempo, como la mxima autoridad mundial en
las decisiones sobre nomenclatura qumica, terminologa, mtodos estandarizados para la
medida, masas atmicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia.
Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizar en familias o
grupos funcionales.
GRUPOS FUNCIONALES: Es la parte de una molcula que tiene distribucin especfica de
tomos, de la que en gran parte depende el comportamiento qumico de la molcula de
origen; as tenemos:

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FUNCIN ORGNICA: Conjunto de compuestos orgnicos con caractersticas

estructurales comunes y que tienen propiedades fsicas y qumicas similares; ejemplo:
alcanos, alquenos, alquinos, alqueninos, alcoholes, aldehdos, cetonas, teres, cidos
carboxlicos, aminas, amidas, nitrilos, etc. Ejemplos:

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I.- HIDROCARBUROS: Todos los hidrocarburos presentan diferentes comportamientos

qumicos, sin embargo sus propiedades fsicas son similares en muchos aspectos. Debido a
que el carbono y el hidrgeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad, las
molculas de hidrocarburos son relativamente poco polares, en consecuencia son casi
insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en solventes no polares. Los
hidrocarburos tienden a ser menos voltiles al aumentar la masa molar; as:
Por ser tan numerosos los compuestos de Carbono, es conveniente organizarlos en
familias; as:
A. ALCANOS: CnH2n+2
1.- Los cuatro primeros de la serie de los alcanos se denominan: metano, etano, propano
y butano. Los nombres de los miembros superiores consisten en un prefijo numrico y la
terminacin ano; ejemplo para cadenas no ramificadas.

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2.- Nomenclatura de alcanos con ramificaciones (radicales)

- Determinar la cadena de mayor nmero de carbonos, si existen dos tomar la que tenga
mayor nmero de cadenas laterales.
- Numerar la cadena ms larga por el lado que se obtenga numerales ms bajos para las
cadenas laterales. Se debe tener en cuenta que el nombre es una sola palabra; de tal
manera que los nmeros se separan por comas y stos de las palabras por medio de
guiones.
- Cuando dos o ms radicales estn presentes, ellos pueden ser citados, por el orden
alfabtico o por el orden creciente de complejidad; ejemplo:

4-Isopropil-2-metiloctano

4-Etil-2,8-dimetilnonano

- Aqu una relacin de grupos o radicales alqulicos: ilo

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B. ALQUENOS:
1.- Los hidrocarburos que tienen un doble enlace y no poseen ramificaciones, se nombran
reemplazando la terminacin ano del alcano por la de eno. La cadena debe ser
numerada en una forma tal que uno de los carbonos del doble enlace tenga el nmero
ms bajo posible; ejemplo:

2.- Si hay dos o ms dobles enlaces, el sufijo a emplear ser dieno, trieno, etc;
ejemplo:

2,3-Dimetil-1,3-butadieno
3.- Cuando la cadena principal contiene ramificaciones, stas deben ser nombradas
primero.

5-Etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno
- Aqu una relacin de radicales o cadenas laterales insaturadas: ilo

Vinilo

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Alilo

Propenilo

Isopropenilo

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C. ALQUINOS:
1.- Los compuestos que tienen un triple enlace y no poseen ramificaciones, se nombran
empleando el sufijo ino con el correspondiente prefijo que indica el nmero de
carbonos. La cadena ser numerada de tal forma que uno de los carbonos del triple
enlace tenga el nmero ms bajo posible; ejemplo:

2.- Si hay dos o ms triples enlaces, se usarn los sufijos diino, triino, etc.; ejemplo:

1,5-Octadiino
3.- Cuando se tiene ramificaciones, stas deben ser nombradas primero, siguiendo las
reglas de la numeracin correspondiente a la cadena ms larga, que obligatoriamente
debe contener al o a los triples enlaces; ejemplo:

5,6-Dimetil-3-heptino

6,6-Dietil-4-nonino

D. ALQUENINOS:
1.- Los compuestos que tienen dobles y triples enlaces en la cadena principal se nombran
como alqueninos. Es decir primero se citan los dobles enlaces y luego los triples.
2.- La cadena carbonada se numera de tal manera que se obtengan los nmeros ms
bajos para los enlaces mltiples. Esto es, se comienza a numerar por el extremo ms
cercano a un doble o triple enlace. En caso de igualdad de alternativas, el doble enlace
tiene primaca.
3.- En los alqueninos ramificados la cadena patrn es aquella que tiene el mayor nmero
de enlaces dobles y triples; de existir dos o ms alternativas equivalentes, tiene primaca
la cadena con mayor nmero de tomos de carbono y en segunda instancia la que
contenga mayor nmero de dobles enlaces; ejemplos:

2-Metil-2-hexen-4-ino

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2-Propil-1-buten-3-ino

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E. ALICCLICOS:
1.- Los nombres de hidrocarburos cclicos alifticos sin cadenas laterales, se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta con el
mismo nmero de tomos de carbono; ejemplos:

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Ciclopropeno

Ciclobuteno

Ciclopenteno

Ciclohexeno

2.- Si el cicloalcano o cicloalqueno tiene dos o ms substituyentes el anillo se numera de

tal manera que a las cadenas laterales les correspondan los nmeros localizadores ms
bajos posibles; ejemplos.

CH3

CH2
CH3

CH3

CH2

H3C

H3C

CH3
Metilciclopentano

1,2-Dietil-3-metilciclohexano

CH3

1,5,6-Trimetilciclohexeno

3.- Los hidrocarburos que contienen anillos alicclicos y cadenas laterales se nombran
como derivados del compuesto correspondiente al fragmento que contiene mayor
nmero de carbonos, sea cclico o de cadena abierta; ejemplos:
5

5
3

1
2

4
6

2-Ciclobutil-3,4-dimetilhexano

2-Ciclopentil-4-metilhexano

2-Ciclobutil-5-ciclopropilhexano

- Aqu una relacin de radicales cicloalquilo

Ciclopropilo

Ciclobutilo

Ciclopentilo

Ciclohexilo

F. BICCLICOS Y ESPIRNICOS:
1.- En los compuestos con ciclos condensados o con puentes, los tomos comunes a
ambos ciclos son dos y se requieren de tres nmeros para especificar de qu sistema se
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trata. Por convenio, la numeracin alrededor de los ciclos se empieza por uno de los
carbonos cabeza de puente, sigue por el camino ms largo hacia el otro tomo cabeza de
puente y acaba por el camino ms corto.
2. El nombre de un sistema bicclico deriva del nmero total de carbonos de la parte
cclica, aadindole el prefijo, as como el nmero de tomos de los puentes que unen a
los carbonos comunes a ambos ciclos, que se colocan dentro de corchetes entre el prefijo
y el sufijo; los nmeros se separan por puntos y se expresan en orden decreciente;
ejemplo:

Para los compuestos espirnicos, dado que solo hay un tomo de carbono
compartido, se necesita dos nmeros para nombrar el sistema. Por convenio, el ciclo
menor se numera antes que el mayor; la numeracin del sistema empieza por un
carbono del ciclo menor contiguo al carbono comn y sigue por este ciclo hacia el
carbono comn y luego alrededor del ciclo mayor; as:

1.

espiro[3.5]nonano
G. AROMTICOS:
1.- El primero de la serie es el benceno. C6H6
H

H
H

Los alquilbencenos monosustitudos se nombran anteponiendo el grupo alquilo a del

benceno; ejemplo:

CH 3

Metilbenceno

H3C

CH3
CH2

Etilbenceno

CH

CH3

Isopropilbenceno

CH

CH2

Vinilbenceno

2.- Cuando la cadena lateral tiene ms de seis carbonos y no tiene nombre conocido, se
puede emplear el nombre del radical fenilo; ejemplo:

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4-Fenilheptano

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5-Fenil-2-metilheptano

2,6-Difeniloctano

3.- Los bencenos disustitudos se nombran usando las numeraciones: 1,2-, 1,3- y 1,4- los
que pueden ser reemplazados por los prefijos orto-, meta- y para-, respectivamente;
ejemplos:
2

1
1

1-Etil-2-metilbenceno
o-Etilmetilbenceno

1-Etil-3-metilbenceno
m-Etilmetilbenceno

1-Etil-4metilbenceno
p-Etilmetilbenceno

1,3-Divinilbenceno
m-Divinilbenceno

4.- Los bencenos tri y polisustitudos deben ser numerados en forma tal que se obtengan
los nmeros ms bajos posibles; ejemplos:

2-Alil-1-propil-4-metilbenceno

1-Etil-3-fenil-2-vinilbenceno

5.- Los hidrocarburos aromticos polinucleares fusionados se numeran tal como se

muestra a continuacin con los ejemplos:
8

1
2

7
6
5

Naftaleno

10

Antraceno
9

10
1

7
6

Azuleno

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Fenantreno

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6.- Los siguientes nombres de radicales se conservan:

Fenilo

Bencilo

Bencilideno

CH2

Estirilo

CH

CH

CH

FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

A. ALCOHOLES:
1.- Los alcoholes saturados que poseen un grupo hidroxilo se nombran empleando el
sufijo ol en combinacin con el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono.
Cuando hay tres o ms tomos de carbono, debe efectuarse la numeracin que permita
asignar al carbono que posee el grupo funcional OH el nmero ms bajo posible;
ejemplos:

HO

OH

4
3

HO

4
5

3-Hexanol

6
7

4,5-Dimetil-3-hexanol

5-Etil-3,6-dimetil-2-heptanol

2.- La presencia de dos o ms grupos hidroxilos se indicar con los sufijos diol, triol,
etc.; ejemplos:

OH
OH

OH
HO

OH

HO

HO

3-Metil-2,4-hexanodiol

3,4,6-Octanotriol

2,2,5-Trimetil-3,4-hexanodiol

3.- Los alcoholes insaturados se nombran como alquenoles y alquinoles. La numeracin es

la ms baja posible para el carbono que porta el grupo OH; es decir que prevalece sobre
los enlaces mltiples carbono- carbono; ejemplos:

OH

OH

OH
6-Nonen-4-in-3-ol

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7-Octen-1-in-4-ol

1-Hepten- 6-in-4-ol

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4.- Los alcoholes alicclicos se nombran de manera anloga a los de cadena abierta. En los
alcoholes monocclicos el carbono 1 es siempre el que porta al grupo OH; ejemplo:

OH

OH

3
4

OH

OH

1
4

3-Etil-4-metilciclopentanol

3-Etil-4-metil-1,2ciclopentanodiol

4-Vinil-3-ciclohexenol

B. TERES:
1.- Los teres se pueden nombrar utilizando la nomenclatura radicofuncional, lo cual
consiste en citar los radicales enlazados al tomo de oxgeno y finalizar con la palabra
ter. Tanto los radicales como la palabra ter se escriben por separado; ejemplos:

O
O

Butil propil ter

Alil etil ter

Bencil ciclopentil ter

2.- Los teres tambin pueden nombrarse como alcanos substitudos por grupos
alquioxi, (R-O-); sobre todo en los casos cuando uno o ambos radicales unidos al
oxgeno son complejos y no tienen nombre propio; ejemplos:
7
8

6
5

2
4

3-Etoxi-4,5,6-trimetiloctano

1,2-Dimetoxi-4-metil-3ciclopenteno

1-Etil-2-fenoxi-4-metil

C. ALDEHIDOS:
1.- Los aldehdos se nombran usando el sufijo al con el correspondiente nombre del
hidrocarburo. Al grupo funcional CHO siempre se le asigna el nmero 1; ejemplo:

CHO

CHO

2
4

3,4-Dimetilhexanal

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2-Isopropil-4-metilpentanal

CHO
1

2-Metilen-6-octenal

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2.- El sufijo dial; indica la presencia de dos grupos funcionales CHO; ejemplo:
6

OHC

CHO

CHO

OHC

OHC

5
3

Butanodial

3,4-Dimetilhexanodial

CHO
1

7-Etil-2-metil-3-octenodial

3.- Tambin se puede usar el trmino carbaldehido, de preferencia en los aldehdos

alicclicos; ejemplo:

CHO
CHO
CHO

2-Etil-5-metilciclopentanocarbaldehido

4-Ciclohexeno-1,2-dicarbaldehido

D. CETONAS:
1.- Las cetonas se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo; ejemplo:

CO

CO

3-Heptanona

4,5-Dimetil-3-hexanona

2,7-Dimetil-4-octanona

2.- Para las cetonas ramificadas se numera la cadena comenzando por el extremo ms
cercano al grupo CO ; ejemplo:

CO

CO
1

2-Metil-4-heptanona

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2,5,6-Trimetil-4-octanona

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3.- Cuando hay varios grupos CO , se hace uso de los sufijos diona, triona, dndole
la ubicacin ms baja posible; ejemplos:

4
5

CO

CO

CO

3,7-Decanodiona

CO

5-Etil-2,8-dimetil-3,7-nonanodiona

4.- Las cetonas insaturadas se nombran como enonas, inonas; ejemplo:

7
8

7
5

6
4

5
3
1

6-Octen-3-ona

2-Metil-5-heptn-3-ona

5.- Las cetonas alicclicas se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-, ejemplo:

4

5
1
2

Ciclopentanona

O
2-Ciclopentenona

1,4-Ciclohexanodiona

6.- Tambin se puede usar el mtodo rdicofuncional, con palabras separadas; ejemplo:
O

CO

Ciclobutilciclopropilcetona

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Bencilfenilcetona

Isobutilisopentilcetona

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E. CIDOS CARBOXLICOS:
1.- Se nombran especificando la palabra cido y luego el correspondiente nombre del
hidrocarburo, al cual se cambia la terminacin ano por oico. Al grupo funcional
COOH siempre se le asigna el nmero 1; ejemplo:
1

COOH

COOH

cido hexanoico

cido 2,4,4-trimetilheptanoico

2.- Los cidos insaturados se nombran con las terminaciones-enoico, inoico; ejemplo:
COOH

COOH

cido-2-alil-4-pentenoico

cido-2-bencil-4-heptinoico

3.- Si hay dos grupos COOH, stos determinan los extremos de la cadena principal. Se
citarn como cidos dioicos; ejemplo:

HOOC

COOH

COOH

COOH

cido-2,5-dimetilhexanodioico

cido-2,8-dimetil-3-nonen-6-inodioico

4.- Si hay 3 ms grupos COOH en un compuesto acclico, dos de ellos sern los
extremos de la cadena principal pero el tercero o los restantes estarn como
ramificaciones; ejemplo:

HOOC

HOOC

COOH
COOH
HOOC

HOOC
cido-2-metil-5-carboxiheptanodioico

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cido-3-metilcarboxi-2-heptenodioico

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5.- Para los cidos alicclicos se adiciona el sufijo - carboxlico al hidrocarburo respectivo;
as:
4

COOH

COOH

HOOC
cido-3-etil-4metilciclopentanocarboxlico

cido-5,6-dimetil-2-ciclohexeno-1,4dicarbolxico

F. STERES:
1.- Se nombran empleando el sufijo ato que reemplaza al sufijo - ico del cido;
ejemplo:

COO

COO
1

Butanoato de etilo

4,5-Dimetilhexanoato de isopropilo

coo
coo

Ciclopentanocarboxilato de etilo

Ciclohexanocarboxilato de fenilo

FUNCIONES ORGNICAS NITROGENADAS

A. AMINAS:
1.- Las aminas primarias se pueden nombrar adicionando el sufijo- amina al nombre del
radical al cual est enlazado el grupo amino (-NH2). El nombre de la amina es en una sola
palabra; as:

NH 2

NH2
1

Pentilamina

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Fenilamina

NH 2

(2,2-dimetilpropil)amina

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2.- Las aminas secundarias y terciarias se nombran usando los prefijos di o tri con los
respectivos radicales; as:

NH

NH
Divinilamina

Trietilamina

3.- Las aminas no simtricas se pueden nombrar como las aminas primarias en orden
alfabtico; as:

NH

NH
Butilpropilamina

Alilvinilamina

B. AMIDAS:
1.- Las amidas secundarias y terciarias se nombran como compuestos N- alquilsustitudos;
ejemplos:
CO-NH2
Heptanamida

CO-NH

CO-NH

N-Etilbutanamida

N-Vinil-3-metilbutanamida

C. NITRILOS:
1.- Los nitrilos se nombran cambiando la terminacin - ico del cido carboxlico por nitrilo y cuando se tiene que incluir el tomo de carbono, el sufijo es carbonitrilo;
ejemplos:

CN

CN

CN
Pentaninitrilo

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3,4-Dimetilpentanonitrilo

Ciclopentanocarbonitrilo

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COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
1.- Para nombrarlos es necesario escoger a uno de ellos como la funcin principal. A
continuacin una tabla de orden de prioridad.
Orden

Funcin orgnica
cidos
carboxlicos

1
2

steres

3
4

Amidas
Nitrilos

Aldehidos

6
7
8
9
10
11
12

Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Aminas
Iminas
teres
..

Grupo
- COOH
- COOR
- CONH2
- CN
- CHO
- CO - OH
- NH2
- O-

Prefijo

Sufijo

carboxi-

oico, carboxlico

oxohidroxi-

.oato de
alquilo
-amida
-nitrilo
-al, carbaldehido
-ona
-ol

amino-

-amina

oxicarbonilcarbamoilcianoformil-

oxi

ter

Ejemplos:
5

5
3

CHO
HO

CHO
O

4-Hidroxihexanal

4-Oxohexanal

5
4

COOH
O

COOH
OHC

cido-4-oxohexanoico
6

cido-4-formilhexanoico
2

COOH
4

4
3

CN

cido-2-ciano-3-ciclohexenocarboxlico

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coo

OH

3-Hidroxipentanoato de etilo

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