Tema 06 Estereoquimica I TDC

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA
ESTEREOQUIMICA I
1.- DEFINICIN DE ESTEREOISMEROS.
Dos compuestos con igual frmula molecular pero con propiedades fsicas y/o qumicas diferentes se
denominan ismeros. La palabra ismero se emplea, a modo de trmino general, para designar
aquellos compuestos que estn relacionados entre s de alguna de las siguientes formas:
1.1.- Ismeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan
los tomos en la molcula. Por ejemplo, el butano y el 2-metilpropano son dos ismeros estructurales
con frmula molecular C4H10. En el butano hay dos clases diferentes de carbonos: los carbonos C1 y
C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y dos enlaces
C-H.
En el 2-metilpropano hay tambin dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4,
similares a los carbonos C1 y C4 del butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el
carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el butano no hay ningn tomo de
carbono con estas caractersticas.
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
butano
H
H
C
2-metilbutano
1.2.- Estereoismeros se definen como ismeros que tienen la misma secuencia de tomos enlazados
covalentemente, pero con distinta orientacin espacial. Hay dos clases de esteroismeros:
a.- Ismeros conformacionales, rotmeros o confrmeros, que son aquellos que se interconvierten
rpidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre los enlaces simples. Esta clase de
ismeros no pueden separarse.
b.- Ismeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay
dos clases de ismeros configuracionales:
b.1.- Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupo de tomos alrededor
de un enlace doble y que se denominan ismeros geomtricos.
b.2.- Los que se originan por la distinta orientacin espacial de tomos o grupos de tomos alrededor
de un carbono tetradrico (hibridacin sp3). Esta clase de esteroismeros abarca a dos tipos de
ismeros configuracionales:
Los enantimeros que se relacionan entre s por ser imgenes especulares no superponibles. Los
diastereoismeros o diastermeros, ismeros configuracionales que no son imagen especular uno
del otro.
2.- ISOMERA CONFORMACIONAL.
2.1.- ISOMERA CONFORMACIONAL EN COMPUESTOS ACCLICOS.
En la Figura 1 se representa la molcula de metano mediante tres sistemas que dan una idea de la
forma tridimensional de este compuesto.
C
H
H
H
A
Figura 1: Representaciones tridimensionales de la molcula de metano.
PROF. TOMS DELGADO CASTRO

La Figura 1A es una proyeccin de cuas para el metano. Como se puede apreciar los cuatro enlaces
covalentes C-H se dibujan de tres formas diferentes. Los dos enlaces covalentes C-H, dibujados en
trazo simple, estn contenidos en el plano del papel, mientras que el enlace C-H, dibujado en trazo
grueso en forma de cua se dirige hacia el observador. El cuarto enlace C-H est dibujado mediante
una lnea entrecortada, y tambin en forma de cua, lo que significa que este enlace se aleja del
observador. En la Figura 1B se ha representado la molcula de metano en un modelo de varillas y
esferas. Se puede apreciar cmo el tomo de hidrgeno que est ms cerca del observador, el
enlazado en la Figura 1A con el trazo grueso en forma de cua, presenta un mayor volumen que el
resto de los tomos de hidrgeno. El tomo de hidrgeno ms pequeo en la Figura 1B se
corresponde con el tomo de hidrgeno de la Figura 1A, que est enlazado con la lnea entrecortada
(se aleja del observador). El tamao diferente de los tomos de hidrgeno en la Figura 1B representa
una visin real de esta molcula. En la Figura 1C se representa la molcula con modelos
moleculares.
El siguiente hidrocarburo en complejidad, despus del metano, es el etano cuya frmula molecular es
C2H6. En la Figura 2 se representa la molcula de etano en la proyeccin de cuas y en modelos
moleculares.
H
H
C
C
H
H
Figura 2: Proyeccin de cuas y modelos moleculares de la molcula de etano.
Si se observa la proyeccin de cuas del etano de la Figura 2 a lo largo del enlace C-C se obtiene otra
proyeccin conocida como Proyeccin de Newman (Figura 3)
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
Proyeccin de Newman del etano
Figura 3: Proyeccin de cuas, proyeccin de Newman y modelos moleculares de la conformacin alternada

de la molcula de etano.
En esta proyeccin el primer tomo de carbono, el que est ms cerca del observador, tapa o eclipsa
al otro tomo de carbono pero ninguno de los hidrgenos del grupo metilo (CH3) ms cercano al
observador tapara a los hidrgenos del grupo metilo ms alejado. A esta disposicin de los tomos de
hidrgeno de la molcula de etano, en la que ninguno de los tomos de hidrgeno de un grupo metilo
eclipsa a ninguno de los tomos de hidrgeno del otro grupo metilo se le denomina conformacin
alternada del etano.
Una caracterstica del etano es que los dos grupos que constituyen su estructura no estn fijos en una
posicin determinada sino que pueden girar con relativa libertad alrededor del enlace que mantiene
unidos a los dos tomos de carbono. Esto es as porque el enlace es capaz de mantener el
solapamiento lineal sp3-sp3 a pesar del giro relativo de los dos grupos metilo. El giro de los grupos
metilo de la conformacin alternada puede llevar a otra disposicin relativa de los tomos de
hidrgeno de los grupos metilo, de manera que en la nueva colocacin los tomos de hidrgeno de un
grupo metilo eclipsan a los tomos de hidrgeno del otro grupo metilo. A esta disposicin particular
de la molcula de etano se le denomina conformacin eclipsada (Figura 4) Esta conformacin se
puede dibujar en una proyeccin de Fischer en que la cadena principal se dibuja en una lnea vertical
mientras que los sustituyentes se dibujan en una lnea horizontal. Por convencin, en la parte superior
de la vertical va el carbono de menor numeracin. Adems, las lneas verticales van proyectadas hacia
atrs mientras que las lneas horizontales van proyectadas hacia adelante.
Newman
H
H
H
H
C
C
H
H
H
Proyeccin de Fischer del etano
H
H
Proyeccin de Newman del etano
Fischer
Figura 4: Proyeccin de cuas, proyeccin de Newman, proyeccin de Fischer y modelos moleculares de la

conformacin eclipsada de la molcula de etano.
En la Figuras 5 se representan las conformaciones eclipsada y alternada del etano en la Proyeccin

de caballete. Aunque en esta proyeccin todos los enlaces estn dibujados con trazo simple no todos
los tomos estn situados en el plano del papel. En realidad el dibujo se tiene que ver imaginando que
el enlace C-C se aleja del observador y, por lo tanto, el segundo grupo metilo est en un plano ms
profundo en relacin con el primero.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
60
H
H
H
H
H
Proyeccin de Newman y de caballete

de la conformacin alternada del etano
Proyeccin de Newman y de caballete

de la conformacin eclipsada del etano
Figura 5: Proyeccin de caballete y de Newman para las dos conformaciones del etano.
Para pasar de la conformacin eclipsada del etano a la alternada es necesario girar 60 uno de los dos
tomos de carbono de manera que este giro se realice a lo largo del enlace C-C. Cada 120 se repite
una conformacin.
2.1.1.- ANLISIS CONFORMACIONAL
Cada una de las conformaciones que se obtienen al girar en 60 en torno al enlace C-C tiene asociada
una energa. Esta energa est determinada por las interacciones repulsivas o atractivas entre los
grupos sustituyentes de un carbono con los grupos sustituyentes del otro carbono. Estas energas de
repulsin o de atraccin pueden ser de tipo electrnico (repulsin por enlaces o por pares de
electrones o cargas o atraccin por puentes de hidrgeno) o de tipo estrico (interacciones de los
grupos que ocupan un mismo espacio) Las primeras interacciones se denominan tensin torsional y
se deben a la superposicin o eclipsamiento de tomos o grupos o enlaces en una conformacin. Las
segundas se denominan tensin estrica y se deben a la repulsin debida al volumen de tomos o
grupos en una conformacin. Las energas de interaccin entre los grupos es una mezcla de ambas
tensiones.
Estas interacciones se pueden cuantificar para dar una idea de qu interacciones son ms
desestabilizantes que otras. En la Tabla 1 se muestran valores de energa conformacional para grupos
metilos e hidrgenos en los alcanos.
Tabla 1: Valores de energa en conformaciones de grupos metilo e hidrgeno en alcanos.
1
2
3
4
Interaccin
Causa
E (kcal/mol)
H-H eclipsado*
1,0
Tensin torsional
H-CH3 eclipsado
1,4
Principalmente tensin torsional
CH3-CH3 ecipsado
2,6
Tensin torsional y estrica
CH3-CH3 gauche**
Tensin estrica
0,9
* ngulo cero entre los grupos; ** ngulo de 60 entre los grupos
En esta Tabla se puede observar que a medida que los grupos se alejan la energa por tensin torsional
y estrica va disminuyendo (entradas 3 y 4) Tambin se puede observar que a medida que aumenta el
volumen de los grupos, aumenta la tensin estrica (entradas 1, 2 y 3) As, se tiene que:
H < CH3 < CH2CH3 < CH(CH3)2 < C6H5 < C(CH3)3
3

El grupo t-Butilo es el grupo ms voluminoso y es el que tiene mayor tensin estrica.
En el caso del etano, estas interacciones se dan entre los tomos de hidrgeno de cada grupo metilo.
Para determinar la energa relativa de las distintas conformaciones se debe tomar un grupo de
referencia, uno de cada tomo de carbono. En el caso del etano, se toma como referencia un tomo de
H del C1 y otro del C2. Cada uno de estos tomos de hidrgeno junto con los tomos de carbono
forman dos planos entre los cuales se forma un ngulo que se denomina ngulo diedro () y su valor
corresponde al giro que se hace para obtener la conformacin determinada. En la Figura 6 se puede
observar el giro de 60 a la derecha para obtener una conformacin alternada.
= 0
= 0
= 60
= 60
H
60
H
H
H
H
Figura 6: ngulo diedro y proyeccin de Newman para el etano al girar en 60
Al girar en 60 la conformacin, en la direccin que se indica en la figura, sta pasa de eclipsada a

alternada. Un nuevo giro de 60 convierte a la conformacin alternada en una eclipsada. Al realizar
un giro total de 120 se pasa de una conformacin eclipsada a otra eclipsada totalmente
indistinguibles a no ser porque la coloracin en rojo y azul de dos de los tomos de hidrgeno pone de
manifiesto el movimiento global del grupo metilo con respecto de la conformacin eclipsada de
partida. As, las conformaciones que se obtienen para el etano hasta completar un giro de 360 se
muestra en la Figura 7.
syn
gauche
60
H
60
H
H
H
H
H
= 120
= 60
= 0
60
60
H
H
60
60
H
H
H
H
= 300
H
= 240
= 180
anti
gauche
Figura 7: Conformaciones del etano en un giro de 360.
La conformacin en que el ngulo diedro es de 0 se denomina conformacin syn. Si el ngulo es de

60 a la izquierda o a la derecha la conformacin se denomina gauche mientras que si el ngulo es de
180 la conformacin se denomina anti.
A temperatura ambiente la molcula de etano est haciendo continuamente este equilibrio alternadaeclipsada-alternada. La conformacin alternada del etano es ms estable que la eclipsada debido a que
los grupos sustituyentes estn lo ms alejados disminuyendo las interacciones repulsivas entre estos
grupos. As, la energa de la conformacin alternada es menor que la de la conformacin eclipsada en
2,9 kcal/mol. Esto se ve reflejado en el perfil de energa v/s ngulo diedro que se muestra en la
Figura 8.
4

Una forma de explicar la mayor estabilidad de la conformacin alternada con respecto a la eclipsada
es suponer que a medida que los tomos de hidrgeno van acercndose, desde la posicin alternada a
la eclipsada, sus nubes electrnicas van aproximndose y la energa del sistema empieza a aumentar
hasta llegar a un mximo, que es la energa que contiene la conformacin eclipsada. Esta situacin,
desfavorable desde el punto de vista energtico, empieza a normalizarse cuando la molcula, desde la
conformacin eclipsada, comienza a girar hasta la otra conformacin alternada. A medida que se van
distanciando los tomos de hidrgeno desde la posicin eclipsada sus nubes electrnicas se van
alejando, hasta llegar a la situacin de mnima energa que corresponde a la otra conformacin
alternada.
En el grfico se esquematizan las relaciones energticas que existen entre las conformaciones
alternadas y las conformaciones eclipsadas que, como se puede apreciar, estn situadas en el mximo
de energa debido a la compresin estrica entre las nubes electrnicas de los tomos que estn
eclipsados.
2,9 kcal/mol
50
100
150
200
250
300
350
400
Figura 8: Perfil de energa versus ngulo diedro para el etano.
Despus del etano el siguiente hidrocarburo en complejidad creciente es el propano, cuya frmula
molecular es C3H8.
Las representaciones estructurales de este compuesto son las que se indican en las Figuras 9.
CH3
CH3
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
Proyeccin en caballete
Proyeccin de Newman
Figura 9: Representacin de la conformacin alternada del propano.

Si se mira la molcula de propano a lo largo del enlace C1-C2 de la Figuras 9 se ve una disposicin
espacial alternada de los tomos de hidrgeno y del grupo metilo. Si se gira en 180 en torno a este
enlace se obtiene la conformacin eclipsada de los tomos de hidrgeno del C 1 y del metilo como se
Newman
CH3
CH3
H H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
Proyeccin de Newman
Proyeccin de Fischer
Fischer
Figura 10: Representacin de la conformacin eclipsada del propano.
Girando en 60 el grupo CH3 se pasa desde la conformacin eclipsada a la conformacin alternada del
propano obtenindose las conformaciones respectivas hasta completar un giro de 360 como se
syn
gauche
CH3
60
H
CH3
60
H
H
H
= 120
= 60
= 0
CH3
60
60
H
H
H3C
60
60
H3C
H
H
H
= 300
CH3
= 240
= 180
anti
gauche
Figura 11: Representacin de las conformaciones del propano en torno al enlace C1-C2.
Se obtiene un perfil de energa similar a la del etano pero con una diferencia mayor de energa entre la
conformacin alternada y la eclipsada debido a la mayor repulsin entre un tomo de hidrgeno y un
metilo. En la Figura 12 se muestra el perfil de energa para las conformaciones del propano. La
diferencia de energa entre las conformaciones del propano es de 3,3 kcal/mol, es decir, 0,4 kcal ms
que para el etano. Esta diferencia corresponde a la energa de repulsin entre un tomo de hidrgeno y
un grupo metilo.
Para situar la posicin relativa de los diferentes tomos de hidrgeno se ha coloreado uno de ellos de
rojo y as poder distinguirlo del resto de tomos. Al mover 60 la conformacin, en la direccin que se
indica en la figura, sta pasa de alternada a eclipsada. Un nuevo giro de 60 convierte a la
conformacin eclipsada en una alternada. Con un giro total de 120 se pasa de una conformacin
alternada a otra alternada, totalmente indistinguibles a no ser porque la coloracin en rojo de uno de
los tomos de hidrgeno pone de manifiesto el movimiento global del grupo metilo con respecto de la
conformacin alternada de partida.
6

H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
H
H
H3C
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H3 C
CH3
H
H
H
H
3,3 kcal/mol
50
100
150
200
250
300
350
400
Figura 12: Perfil de energa versus ngulo diedro para el propano.
A temperatura ambiente la molcula de propano est en equilibrio conformacional entre las

conformaciones alternadas y eclipsadas. El mayor nmero de molculas est en la conformacin ms
estable, es decir, en la conformacin de menor energa que es la alternada.
Otro ejemplo ms complejo de isomera conformacional es el que presenta la molcula del butano
cuya frmula molecular es C4H10.
En la Figura 13 se muestra la conformacin alternada del butano en la proyeccin de Newman y en

caballete a lo largo del enlace C2-C3.
C
H
H H
CH3
CH3
H
H
H
CH3
CH3
Proyeccin de Newman
Figura 13: Representacin de la conformacin alternada del butano.
Al girar en 180 en torno al enlace C2-C3 se obtiene la conformacin eclipsada como se muestra en la
Figura 14.

H
H
Newman
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
H
CH3
H
Proyeccin de Newman
Proyeccin de Fischer
Fischer
Figura 14: Representacin de la conformacin eclipsada del butano.
Al cambiar un tomo de hidrgeno por un grupo metilo en el C 1 del propano cabe esperar que la
estabilidad de las tres conformaciones alternadas del butano sea mayor que la de las tres
conformaciones eclipsadas, pero dentro de cada tipo tambin hay diferencias energticas debido a la
interaccin CH3-CH3. Al girar el enlace C2-C3 se obtienen las diferentes conformaciones como se
syn
gauche
CH3
CH3
CH3
CH3
60
H
CH3
60
H
H
H
H
H
= 120
= 60
= 0
CH3
60
60
CH3
CH3
CH3
H
H
H3C
60
60
H3C
H
H
H
CH3
= 300
= 240
= 180
anti
gauche
Figura 15: Representacin de las conformaciones del butano.
En la conformacin eclipsada syn los dos grupos metilos estn en el mismo plano y, debido a su
volumen, tienen interacciones repulsivas mayores que entre tomos de hidrgeno y metilo. Esta
interaccin metilo-metilo produce una energa de 6,1 kcal/mol para esta conformacin. En las otras
conformaciones eclipsadas las interacciones son entre metilo-H e H-H, de menor magnitud que la
interaccin metilo-metilo, por lo que tienen una menor energa que la conformacin syn. La
diferencia de energa entre estas conformaciones es de 2,7 kcal/mol.
La conformacin alternada anti posee los dos grupos voluminosos (CH3) alejados por lo que las
repulsiones metilo-metilo son nulas y la energa total es de menor y, por tanto, ms estable y
abundante. En las conformaciones alternadas gauche los grupos metilos estn ms cercanos que en
8

la conformacin anti por lo que la energa debe ser mayor. Sin embargo, la diferencia entre estas dos
conformaciones es de tan slo 0,7 kcal/mol, siendo ste un valor relativamente pequeo fcilmente
superable a temperatura ambiente. Por tanto, a temperatura ambiente, aunque hay una rpida
interconversin, la gran mayora de molculas del butano se encuentran en una conformacin
alternada anti.
Adems de la tensin estrica (volumen de los grupos) hay que agregar una tensin torsional debida a
la repulsin de los enlaces . Esta repulsin es mayor en las conformaciones eclipsadas que en las
alternadas donde los enlaces ocupan en mismo plano.
En la Figura 16 se muestra el perfil de energa versus el ngulo diedro para el butano.
CH3
CH3
CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
CH 3
CH3
H
H
CH3
H
H3C
H
H
6,1 kcal/mol
CH3
CH 3
CH 3
H3C
CH3
H
H
CH3
3,5 kcal/mol
0,7 kcal/mol
50
100
150
200
250
300
350
400
Figura 16: Perfil de energa versus ngulo diedro para el butano.
La tensin estrica es muy importante a medida que se acercan los dos metilos e incluso se nota en las
conformaciones alternadas gauche donde no existe tensin torsional por ser conformaciones
alternadas. Debido a esta tensin estrica existe una diferencia energtica de 0,7 kcal/mol entre las
alternadas gauche y la alternada anti, que es ms estable porque sita los dos grupos metilo lo ms
alejados posible.
Debido a la continua rotacin alrededor de los enlaces simples C-C las molculas orgnicas no
pueden ser consideradas como estticas, sino que estn compuestas por diferentes confrmeros o
rotmeros en rpida interconversin. Estos confrmeros son inseparables y el nmero de molculas
con una determinada conformacin en un momento dado depende de la estabilidad de stos, de
manera que la conformacin ms estable ser la que adopten la mayora de las molculas. Los
clculos revelan que el 72% de las molculas de butano adoptan la conformacin alternada anti y el
28% la alternada gauche. El nmero de molculas que presentan conformacin eclipsada es mnimo
y slo existen instantneamente como paso de unas conformaciones alternadas a otras. La preferencia
por la conformacin alternada es la que hace que se representen las molculas en zig-zag en que todos
los grupos estn en conformacin alternada anti como se muestra en la Figura 17 para el hexano.
H
H H
C
C
H
H
C
C
C
H
H
Figura 17: Conformacin en zig-zag del hexano.

2.2.- ISOMERA CONFORMACIONAL EN COMPUESTOS CCLICOS.
2.2.1.- CICLOPROPANO
El ciclopropano, que slo contiene tres tomos de carbono, debe tener la forma de un tringulo
equiltero y, por tanto, con ngulos de enlace carbono-carbono de 60. El ciclobutano, que
geomtricamente es un cuadrado, debe tener ngulos de enlace de 90. En el ciclopentano se sabe que
los ngulos de enlace carbono-carbono son de 108 y en el ciclohexano de 109.
Adolf von Baeyer propuso, en 1885, que los cicloalcanos cuyo ngulo de enlace difera del ngulo de
enlace ideal de 109, deberan estar tensionados y, por tanto, seran ms inestables que aquellos
cicloalcanos cuyos ngulos de enlace fuesen iguales o muy prximos a 109. De acuerdo con esta
teora, el ciclopropano tendra una tensin angular que se podra cuantificar como la diferencia entre
el ngulo tetradrico de 109 y su ngulo de enlace carbono-carbono, que es de 60.
De la misma forma se pueden calcular las tensiones angulares del ciclobutano, ciclopentano y
ciclohexano. En la Figura 18 se esquematiza de modo grfico las tensiones angulares de los cuatro
cicloalcanos:
109 C sp3
109 C sp3
49
19
90
60
ciclopropano
Tensin angular del ciclopropano = 109 - 60 = 49
ciclobutano
Tensin angular del ciclobutano = 109 - 90 = 19
109 C sp3
109 C sp3
1
108
109
ciclopentano
Tensin angular del ciclopentano = 109 - 108 = 1
ciclohexano
Tensin angular del ciclohexano = 109 - 109 = 0
Figura 18: Tensin angular de cicloalcanos.
Cuando Baeyer propuso su teora de la tensin angular asumi que los cicloalcanos eran compuestos
planos, lo cual slo es cierto en el caso del ciclopropano. Adems de la tensin angular, o tensin de
Baeyer, hay otros factores que influyen tambin en el grado de inestabilidad de un cicloalcano. Se
acaba de ver que los hidrocarburos acclicos son ms estables en las conformaciones alternadas que en
las conformaciones eclipsadas. Esta diferencia de estabilidad entre conformaciones alternadas y
eclipsadas se conoce como tensin torsional. En el ciclopropano, adems de la tensin angular debe
existir una considerable tensin torsional porque los enlaces C-H estn eclipsados como se muestra en
la Figura 19.
En cicloalcanos de mayor tamao de anillo la tensin torsional puede disminuir si el ciclo adopta una
conformacin plegada, no plana. Adems de la tensin angular y de la tensin torsional hay un tercer
factor que tambin contribuye a la energa de tensin total de un cicloalcano. En el n-butano,
hidrocarburo acclico, existen dos conformaciones alternadas que no son de igual energa porque en
una de ellas los grupos metilo estn ms cerca uno de otro y desestabilizan la conformacin debido a
un efecto de repulsin estrica.
10
H
H
HH
H
H
eclipsados
H
H
H
H
H
H
Proyeccin en cuas
H
H
Proyeccin de Newman
H
Proyeccin de Haworth
eclipsados
Figura 19: Estructura del ciclopropano en distintas proyecciones.
En la Figura 20 se indican las dos conformaciones alternadas del n-butano. La de la derecha,

conformacin alternada anti, es de menor energa que la de la izquierda, conformacin gauche,
porque en esta conformacin los grupos metilo estn relativamente prximos y provocan un aumento
de la energa conformacional, debido al efecto de repulsin desestabilizante de las nubes electrnicas
de los grupos metilo. A este efecto desestabilizante se le denomina tensin estrica.
tensin estrica
desestabilizante
CH3
CH3
CH3
>
CH3
= 60
= 180
gauche
anti
aumenta la energa
Figura 20: Conformaciones alternadas del butano.
En resumen, los tres factores que inciden en la energa de los cicloalcanos son:
a.- La tensin angular = La tensin debida a la expansin o compresin de los ngulos de enlace. Se
produce una repulsin entre los enlaces C-C.
b.- La tensin torsional = La tensin debida al eclipsamiento de tomos y enlaces. Si los grupos
estn eclipsados tendrn mayor tensin torsional que si estn alternados.
c.- La tensin estrica = La tensin debida a interacciones repulsivas entre tomos o grupos de
tomos que estn relativamente prximos. Mientras mayor es el volumen del grupo, mayor es la
tensin estrica.
El ciclopropano es un gas, con un punto de ebullicin de -33C, y ya se ha visto que, de acuerdo con
la teora de Baeyer, el ngulo de enlace carbono-carbono debe ser de 60C. Cmo se puede explicar,
desde el punto de vista de la teora de los orbitales hbridos, tal deformacin del ngulo de enlace
tetradrico que es de 109?
La respuesta es que los enlaces carbono-carbono del ciclopropano estn doblados. En un alcano sin
tensin el mximo solapamiento orbitlico se consigue cuando los dos tomos que se van a enlazar
solapan sus orbitales frontalmente. En el ciclopropano los orbitales sp3 no pueden solaparse de
manera frontal y su solapamiento, que se produce de manera tangencial, es mucho menos profundo
que el que se produce en los alcanos sin tensin. El resultado es que los enlaces del ciclopropano son
mucho ms dbiles y ms reactivos que los de los alcanos tpicos. Este tipo de enlaces se denominan
enlaces tipo banana como se muestra en la Figura 21.
11
C
C
109
solapamiento tangencial de orbitales sp3
solapamiento frontal de orbitales sp3
Figura 21: Orbitales tipo banana del ciclopropano.
2.2.2.- CICLOBUTANO
El ciclobutano tiene menor tensin angular que el ciclopropano, porque los ngulos de enlace
carbono-carbono son de 90 y, por lo tanto, estn ms prximos al ngulo de enlace ideal de 109.
Figura 22: Modelos moleculares de dos conformaciones del ciclobutano.
Sin embargo, si el ciclobutano fuese plano tendra ms tensin torsional que el ciclopropano al tener
ocho interacciones eclipsadas H-H por tan slo seis del ciclopropano. En realidad, el ciclobutano no
es completamente plano sino que est ligeramente plegado (Figura 23), de manera que uno de sus
cuatro tomos de carbono se sita unos 25 por encima del plano en el que estn colocados los otros
tres.
H
H
H
H
H
H
H
H
Proyeccin en cuas
interaccin no completamente eclipsada
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
interaccin no completamente eclipsada
Proyeccin de Newman
Figura 23: Estructura del ciclobutano en distintas proyecciones.
12

Este plegamiento provoca un ligero aumento de la tensin angular que queda compensada por una
disminucin de la tensin torsional.
2.2.3.- CICLOPENTANO
Segn la teora de Baeyer, el ciclopentano (Figura 24) estara prcticamente ausente de tensin
angular, porque sus ngulos de enlace carbono-carbono son de 108. Sin embargo, si el ciclopentano
fuese plano tendra una elevada tensin torsional debido a que presentara diez interacciones
eclipsadas H-H.
Figura 24: Modelos moleculares del ciclopentano.
En realidad, el ciclopentano adquiere una conformacin plegada que, aunque provoca un ligero
aumento de la tensin angular, consigue disminuir la tensin torsional al evitar el eclipsamiento
directo de los tomos de hidrgeno. Cuatro de los tomos de carbono que constituyen el anillo del
ciclopentano se colocan en un mismo plano, situndose el quinto tomo de carbono por encima de
este plano en una conformacin denominada conformacin tipo sobre.
En la Figura 25 se muestra la conformacin que adopta el ciclopentano con los carbonos C1, C2, C3 y
C4 en un plano y el carbono C5 fuera del plano. En la proyeccin de Newman a lo largo del enlace C1 C2 se observa cmo los enlaces C-H estn casi alternados.
H H
H
H
H
H
H
H
H
Proyeccin en cuas
H
interaccin casi alternada
H
H
H
H
H H
H
H
interaccin casi alternada
Proyeccin de Newman
Figura 25: Estructura del ciclopentano en distintas proyecciones.
2.2.4.- CICLOHEXANO
El ciclohexano es un hidrocarburo cclico que no presenta tensin angular ni tampoco tensin
torsional. La falta de tensin angular es fcil de explicar porque los ngulos de enlace carbonocarbono son de 109.
13
Figura 26: Modelos moleculares para la conformacin tipo silla del ciclohexano.
Sin embargo, si el ciclohexano fuese plano debera presentar una importante tensin torsional debido
al eclipsamiento de sus doce enlaces C-H. En realidad, adquiere una conformacin plegada,
denominada conformacin tipo silla, en la que no existe ningn tipo de eclipsamiento H-H y, por lo
tanto, no hay tensin torsional porque todos los enlaces C-H estn alternados. En la Figura 26 se
muestra la conformacin tipo silla del ciclohexano, junto con una representacin de Newman a lo
largo de los enlaces C1-C2 y C4-C5, y en la que se aprecia la posicin alternada de los enlaces C-H.
H
H
H
H
H
H
H
H
Proyeccin en cuas
H
H
H
H
H
1
H
H
H
H
Proyeccin de Newman
Figura 26: Estructura del ciclohexano en distintas proyecciones.
Cuando se mira la conformacin de silla del ciclohexano, el enlace de la parte inferior est enfrente
(ms cerca) del observador y el enlace de la parte superior est detrs y, por lo tanto, ms lejos del
observador.
La conformacin tipo silla no es la nica conformacin para el ciclohexano. A pesar de ser un sistema
rgido, existe un equilibrio conformacional en que la conformacin tipo silla es la ms estable. Para el
ciclohexano se tienen dos conformaciones tipo silla que estn en equilibrio como se muestra en la
Figura 27.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Figura 27: Equilibrio conformacional entre las dos conformaciones tipo silla del ciclohexano.
14

Para pasar de una a otra, el ciclohexano requiere una energa de 12,1 kcal/mol adquiriendo otras
conformaciones ms inestables como son la conformacin tipo bote. El perfil de energa de este
equilibrio conformacional se muestra en la Figura 28.
H
H
H
H
H
H
semi silla
H
H
H
H
semi silla
bote
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
12,1 kcal/mol
bote torcido
bote torcido
H
6,8 kcal/mol
silla
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
10
H
H
H
5,3 kcal/mol
H
H
H
H
silla
12
H
H
14
Figura 28: Perfil de energa pata el equilibrio conformacional del ciclohexano.
Una de las consecuencias de la conformacin tipo silla del ciclohexano es que hay dos clases de
posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en el anillo, denominadas posicin axial y
posicin ecuatorial. El ciclohexano en conformacin tipo silla contiene seis hidrgenos colocados en
posiciones axiales y seis en posiciones ecuatoriales como se muestra en la Figura 29.
Figura 29: Conformacin tipo silla del ciclohexano con las posiciones axiales (en rojo) y las posiciones
ecuatoriales (en azul)
Cada tomo de carbono del ciclohexano est enlazado a un tomo de hidrgeno en posicin axial y a
otro en posicin ecuatorial. Cada cara del anillo contiene tres hidrgenos en posiciones axiales y tres
en posiciones ecuatoriales.
2.2.4.1.- MOVILIDAD CONFORMACIONAL EN EL ANILLO DEL CICLOHEXANO.
Como hay dos clases de enlaces en el ciclohexano se debera esperar que los compuestos
monosustituidos, como por ejemplo el metilciclohexano (Figura 30), existiesen en dos formas
isomricas: el metilciclohexano axial y el metilciclohexano ecuatorial. En realidad, solo existe un
metilciclohexano porque los anillos son conformacionalmente mviles a temperatura ambiente, de
manera que dos conformaciones de silla diferentes se interconvierten rpidamente, provocando el
intercambio de las posiciones axiales y ecuatoriales.
15
CH3
H
H
H
H
H
CH3
H
H
metilciclohexano axial
metilciclohexano ecuatorial
Figura 30: Conformaciones tipo silla del metilciclohexano.
Las conformaciones tipo silla del ciclohexano se pueden interconvertir manteniendo los cuatro
tomos de carbono centrales en su sitio y doblando los dos tomos de carbono de los extremos del
anillo en direcciones opuestas. Por ejemplo, el bromociclohexano axial se interconvierte fcilmente, a
temperatura ambiente, en bromociclohexano ecuatorial, porque la barrera de energa que tiene que
superar esta interconversin silla-silla es de slo 10,8 kcal/mol, de manera que lo que se observa es lo
que parece ser una nica estructura (Figura 31)
H
Br
H
H
H
H
H
Br
H
H
bromociclohexano axial
bromociclohexano ecuatorial
Figura 31: Conformaciones tipo silla del bromociclohexano.
2.2.4.2.- CONFORMACIONES DE LOS CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

Aunque el ciclohexano se interconvierte rpidamente entre las dos conformaciones tipo silla, los dos
confrmeros de un ciclohexano monosustituidos no son igual de estables. Por ejemplo, en el
metilciclohexano el confrmero ecuatorial es 1,8 kcal/mol ms estable que el axial lo que implica que
el 95% de las molculas de este derivado est en la conformacin tipo silla con el metilo en posicin
ecuatorial y tan slo 5% en posicin axial. Por lo tanto, un ciclohexano monosustituido es ms estable
en la conformacin ecuatorial que en la axial. La diferencia de energa entre los confrmeros axial y
ecuatorial es debido a la tensin estrica causada por las interacciones 1,3-diaxiales, lo que significa
que el grupo metilo del metilciclohexano axial, situado por ejemplo en el carbono C 1, est muy cerca
de los tomos de hidrgeno axiales de los carbonos vecinales en C3 y C5, y esta proximidad provoca
una repulsin entre sus nubes electrnicas que desestabiliza la conformacin como lo muestra la
Figura 32.
interacciones 1,3-diaxiales
H
H
H
H
3
4
H
1
H
H
metilciclohexano axial
2
3
metilciclohexano ecuatorial
Figura 32: Interacciones 1,3-diaxiales en las conformaciones tipo silla del metilciclohexano.
16

Se ha calculado que el valor de cada una de las interacciones estricas 1,3-diaxiales metilo-hidrgeno
es del orden de 0,9 kcal/mol. Como hay un total de dos interacciones de este tipo en el
metilciclohexano axial, la desestabilizacin de este compuesto, en relacin con el metilciclohexano
ecuatorial, es de 0,9 kcal/mol x 2 = 1,8 kcal/mol.
La energa de las interacciones 1,3-diaxiales depende de la naturaleza y del tamao del grupo
sustituyente. Es fcil predecir que cuanto mayor sea el tamao del grupo, mayor ser el valor de la
energa de interaccin 1,3-diaxial. Esto se puede comprobar en la siguiente tabla, en la que se dan los
valores de las interacciones 1,3-diaxiales de un tomo de hidrgeno con una serie de grupos
funcionales.
Grupo sustituyente
Flor
Cloro
Bromo
Hidroxilo
Metilo
Etilo
Isopropilo
t-Butilo
Fenilo
Carboxilo
Ciano
Estructura
F
Cl
Br
OH
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
C(CH3)3
C6H5
COOH
CN
Interaccin 1,3-diaxial (kcal/mol)

0,12
0,25
0,25
0,50
0,90
0,95
1,10
2,70
1,50
0,70
0,10
En la tabla anterior se puede observar cmo la interaccin estrica 1,3-diaxial aumenta en la serie CH3 < -CH2CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3, lo que est en relacin directa con el aumento del
volumen de estos grupos. Mientras mayor es el volumen del grupo, mayor es la tensin estrica con
los hidrgenos axiales como se muestra en la Figura 33.
interacciones 1,3-diaxiales
3
4
metilciclohexano
H
1
H
4
etilciclohexano
isopropilciclohexano
t-butilciclohexano
CH 3
1
H
H
CH 3
trans-1,2-dimetilciclohexano
CH 3
CH3
cis-1,2-dimetilciclohexano
H
2
6
3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
3
4
H
H
H
H
H
H
H
CH 3
CH 3
CH 3
Figura 33: Interacciones 1,3-diaxiales en las conformaciones tipo silla del alquilciclohexanos.
2.2.4.3.- CONFORMACIONES DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS.

El confrmero ms estable de un ciclohexano monosustituido es el que coloca el sustituyente en la
posicin ecuatorial. En los ciclohexanos disustituidos la situacin es ms compleja, ya que hay que
analizar las dos conformaciones de silla para poder decidir cul de las dos ser la predominante en el
equilibrio conformacional.
17

Uno de los ciclohexanos disustituidos ms simple, desde el punto de vista funcional, es el 1,2dimetilciclohexano. Para este compuesto existen dos ismeros denominados cis-1,2dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano. En el ismero cis los dos grupos metilo estn
del mismo lado del plano molecular, mientras que en el trans los dos grupos metilo estn en lados
opuestos del plano molecular como lo muestra la Figura 34.
CH3
CH3
CH3
CH3
2
CH3
CH3
CH3
CH 3
Figura 34: Estructuras de los dos ismeros del 1,2-dimetilciclohexano.
En el cis-1,2-dimetilciclohexano una conformacin tipo silla coloca un grupo metilo en posicin

axial, por ejemplo en C1, de manera que el otro grupo metilo en C2 queda situado en la posicin
ecuatorial. En la conformacin de silla alternativa, el grupo metilo en C1 pasa a estar en posicin
ecuatorial y el grupo metilo en C2 pasa a colocarse en posicin axial como se observa en la Figura
35.
H
CH 3
CH 3
CH 3
2
H
H
CH 3
Figura 35: Conformaciones tipo silla para el cis-1,2-dimetilciclohexano.
En la conformacin tipo silla de la izquierda, el grupo metilo axial en C1 presenta dos interacciones
1,3-diaxiales desestabilizantes con los hidrgenos situados en C3 y C5. El grupo metilo en C2, que est
situado en una posicin ecuatorial, no presenta interacciones 1,3-diaxiales. En la conformacin tipo
silla de la derecha, el grupo metilo de C1 pasa a ocupar una posicin ecuatorial y, por lo tanto, carente
de interacciones estricas 1,3-diaxiales. Sin embargo, el metilo en C2 ahora est colocado en posicin
axial y, por lo tanto, presenta interacciones 1,3-diaxiales con los tomos de hidrgeno situados en C4
y C6.
El resultado es que las dos conformaciones del cis-1,2-dimetilciclohexano tienen la misma energa
porque cada una de ellas tiene un metilo en axial y otro en ecuatorial, es decir, las mismas
interacciones 1,3-diaxiales desestabilizantes.
Para el ismero trans-1,2-dimetilciclohexano la situacin no es la misma como lo demuestra la
Figura 36.
H
CH3
H
H
H
H
CH3
CH 3
CH3
H
Figura 36: Conformaciones tipo silla para el trans-1,2-dimetilciclohexano.
En la conformacin tipo silla de la izquierda los dos grupos metilo ocupan posiciones axiales, y en
consecuencia, cada uno de ellos presenta dos interacciones 1,3-diaxiales. Por el contrario, en la otra
conformacin tipo silla los dos grupos metilo ocupan posiciones ecuatoriales y, por lo tanto, no
presentan interacciones desestabilizantes de tipo 1,3-diaxiales. El resultado es que en el trans-1,2dimetilciclohexano la conformacin con los dos grupos metilo ecuatoriales es mucho ms estable que
la conformacin con los dos grupos metilo axiales y estar en mayor proporcin en el equilibrio
conformacional.
18

El mismo tipo de anlisis conformacional acabado de explicar se puede llevar a cabo para cualquier
ciclohexano 1,2-disustituido.
Para el 1,3-dimetilciclohexano tambin son posibles dos ismeros: el cis-1,3-dimetilciclohexano y
el trans-1,3-dimetilcilohexano como lo muestra la Figura 37.
CH3
CH3
CH 3
CH3
CH 3
CH3
H3 C
H
CH3
El ismero cis-1,3-dimetilciclohexano posee dos conformaciones tipo silla posibles: una en que
ambos grupos metilos estn en posicin axial y otra en que ambos grupos estn en posicin ecuatorial
como se observa en la Figura 38.
H
CH 3
1
3
CH 3
H3 C
1
3
CH 3
Figura 38: Conformaciones tipo silla del cis-1,3-dimetilciclohexano.
En la conformacin tipo silla de la izquierda existen interacciones 1,3-diaxiales entre ambos grupos
metilos entre s y con el H axial mientras que en la conformacin de la derecha ambos metilos estn
en posicin ecuatorial evitando estas interacciones desestabilizantes. As, la mayor parte de las
molculas se encuentran en esta ltima conformacin ms estable.
Para el ismero trans tambin existen dos posibles conformaciones tipo silla como se observa en la
Figura 39.
H
H
1
3
H 3C
H
CH3
H
1
CH 3
H
CH 3
Figura 39: Conformaciones tipo silla del trans-1,3-dimetilciclohexano.
Como puede observarse, en ambas conformaciones tipo silla existe un grupo en metilo en posicin
axial y uno en posicin ecuatorial lo que indica que tienen las mismas interacciones 1,3-diaxiales y,
por lo tanto, la misma energa coexistiendo ambas conformaciones en igual proporcin.
Una situacin parecida al 1,2-dimetilciclohexano es la que experimenta el 1,4-dimetilciclohexano.
Tambin existen dos posibles ismeros: con los dos metilos en cis o con los dos metilos en trans
como muestra la Figura 40.
CH 3
CH 3
CH 3
H3C
CH3
CH 3
CH 3
CH 3
19

Para el cis-1,4-dimetilciclohexano existen dos posibles conformaciones tipo silla como se observa en
la Figura 41. En ambas conformaciones hay un metilo en posicin axial y uno en posicin ecuatorial
lo que implica que ambas tienen las mismas interacciones 1,3-diaxiales y, por consiguiente, la misma
energa.
CH 3
CH 3
H
H
H 3C
H
4
CH 3
Figura 41: Conformaciones tipo silla del cis-1,4-dimetilciclohexano.
Para el trans-1,4-dimetilciclohexano las dos conformaciones no son equivalentes. Como se observa en

la Figura 42, la conformacin tipo silla de la izquierda posee los dos metilos en posicin axial
generando dos interacciones 1,3-diaxiales con los H axiales de cada plano, mientras que en la
conformacin de la derecha, ambos grupos metilos estn en posicin ecuatorial evitando estas
interacciones desestabilizantes. La conformacin con ambos grupos ecuatoriales tiene menor energa
y es la especie predominante en el equilibrio conformacional.
H
CH 3
H
H
H
H 3C
CH 3
CH 3
Figura 42: Conformaciones tipo silla del trans-1,4-dimetilciclohexano.
Anlisis similares se pueden llevar a cabo con otros derivados disustituidos. Por ejemplo, el cis-1-terbutil-4-clorociclohexano slo existe en una conformacin, que es la que coloca al voluminoso grupo
t-butilo en posicin ecuatorial. La conformacin alternativa, que colocara al grupo t-butilo en
posicin axial y al cloro en posicin ecuatorial, no existe apenas en el equilibrio conformacional
debido a las enormes interacciones estricas que se generaran entre el grupo t-butilo y los hidrgenos
en las posiciones 1,3-diaxiales (Figura 43)
CH3
CH3
H3C
H
Cl
H
H
H
1
Cl
CH 3
CH 3
CH 3
Figura 43: Conformaciones tipo silla alternativas del cis-1-t-butil-4-clorociclohexano.
En la figura anterior se aprecia cmo la conformacin de silla de la derecha presenta interacciones

estricas 1,3-diaxiales entre el tomo de cloro del C4 y los tomos de hidrgeno en C2 y C6, mientras
que el grupo t-butilo, colocado en la posicin ecuatorial, no presenta interacciones desestabilizantes
1,3-diaxiles.
En el confrmero de la izquierda el tomo de cloro de C4 est colocado en posicin ecuatorial, pero el
grupo t-butilo pasa a ocupar la posicin axial presentando importantes interacciones estricas 1,3diaxiales con los tomos de hidrgeno en C3 y C5.
El valor de una interaccin 1,3-diaxial entre un grupo t-butilo y un tomo de hidrgeno se cifra en 2,7
kcal/mol, mientras que una interaccin 1,3-diaxial Cl-H es de tan solo 0,25 kcal/mol. En el ismero
conformacional de la derecha la energa de desestabilizacin sera de 2 x 0,25 kcal/mol = 0,5
kcal/mol, mientras que en el ismero de la izquierda sera de 2 x 2,7 kcal/mol = 5,4 kcal/mol, de
20

manera que la diferencia de energa entre los dos ismeros sera de 5,4 kcal/mol 0,5 kcal/mol = 4,9
kcal/mol, o lo que es lo mismo: la conformacin que coloca al grupo t-butilo ecuatorial en el cis-1-tbutil-4-clorociclohexano es 4,9 kcal/mol ms estable que la conformacin que coloca al grupo t-butilo
en posicin axial.
2.2.4.4.- CONFORMACIN DE BOTE DEL CICLOHEXANO.
Adems de la conformacin tipo silla del ciclohexano existe una segunda posibilidad, llamada
conformacin tipo bote, que tambin est libre de tensin angular y que es la que se describe en la
Figura 44.
H
3
4
H
1
Figura 44: Conformacin tipo bote del ciclohexano.
Los carbonos C1, C2, C4 y C5 de la conformacin tipo bote del ciclohexano residen en un mismo
plano, mientras que los carbonos C3 y C6 estn por encima de este plano. Los tomos de hidrgeno
internos de los carbonos C3 y C6 se aproximan uno al otro provocando un aumento de la tensin
estrica, mientras que los hidrgenos de los carbonos C1, C2, C4 y C5, al estar eclipsados, provocan
una considerable tensin torsional en la estructura. La proyeccin de Newman de la Figura 45
muestra claramente el eclipsamiento de los hidrgenos en C1, C2, C4 y C5.
H
3
4
H
H
. .
H H
H
H
H
H
H
H
Proyeccin de Newman
Figura 45: Proyeccin de Newman de la conformacin tipo bote del ciclohexano.
La conformacin tipo bote es aproximadamente 7,0 kcal/mol menos estable que la conformacin tipo
silla, aunque este valor se reduce a 5,5 kcal/mol mediante un ligero plegamiento de la estructura, lo
que disminuye ligeramente la tensin torsional. Este plegamiento genera la conformacin tipo bote
torcido (Figura 46).
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
conformacin tipo bote

7,0 kcal/mol de tensin
conformacin tipo bote torcido

5,5 kcal/mol de tensin
Figura 46: Equilibrio de las conformaciones tipo bote y bote torcido del ciclohexano.
Aun as, la conformacin tipo bote est mucho ms tensionada que la de silla y los derivados del
ciclohexano slo adoptan la geometra de bote bajo especiales circunstancias.
21

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Figura 1: Representaciones tridimensionales de la molcula de metano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

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Proyeccin de Newman del etano

Figura 3: Proyeccin de cuas, proyeccin de Newman y modelos moleculares de la conformacin alternada

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

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Proyeccin de Newman del etano

Figura 4: Proyeccin de cuas, proyeccin de Newman, proyeccin de Fischer y modelos moleculares de la

En la Figuras 5 se representan las conformaciones eclipsada y alternada del etano en la Proyeccin

Proyeccin de Newman y de caballete

Proyeccin de Newman y de caballete

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

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Figura 6: ngulo diedro y proyeccin de Newman para el etano al girar en 60

Al girar en 60 la conformacin, en la direccin que se indica en la figura, sta pasa de eclipsada a

La conformacin en que el ngulo diedro es de 0 se denomina conformacin syn. Si el ngulo es de

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

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Figura 8: Perfil de energa versus ngulo diedro para el etano.

Figura 9: Representacin de la conformacin alternada del propano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Figura 10: Representacin de la conformacin eclipsada del propano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Figura 12: Perfil de energa versus ngulo diedro para el propano.

A temperatura ambiente la molcula de propano est en equilibrio conformacional entre las

En la Figura 13 se muestra la conformacin alternada del butano en la proyeccin de Newman y en

Figura 13: Representacin de la conformacin alternada del butano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

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Figura 14: Representacin de la conformacin eclipsada del butano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Figura 16: Perfil de energa versus ngulo diedro para el butano.

Figura 17: Conformacin en zig-zag del hexano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Tensin angular del ciclobutano = 109 - 90 = 19

Tensin angular del ciclohexano = 109 - 109 = 0

Figura 18: Tensin angular de cicloalcanos.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Figura 19: Estructura del ciclopropano en distintas proyecciones.

En la Figura 20 se indican las dos conformaciones alternadas del n-butano. La de la derecha,

Figura 20: Conformaciones alternadas del butano.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

solapamiento tangencial de orbitales sp3

solapamiento frontal de orbitales sp3

Figura 21: Orbitales tipo banana del ciclopropano.

Figura 22: Modelos moleculares de dos conformaciones del ciclobutano.

interaccin no completamente eclipsada

interaccin no completamente eclipsada

Figura 23: Estructura del ciclobutano en distintas proyecciones.

PROF. TOMS DELGADO CASTRO

QUMICA ORGNICA I - APUNTES DE CTEDRA

Figura 24: Modelos moleculares del ciclopentano.

interaccin casi alternada

interaccin casi alternada

Figura 25: Estructura del ciclopentano en distintas proyecciones.