Qumica Orgnica

Nomes: Andrezza Cristina, Bruna Ferreira e Cristiano Silva.

Professor: Daniel Lins.
Questes

O que so reaes orgnicas?

So reaes qumicas entre compostos de carbono que possuem afinidades e geometria

favorvel, resultando em uma transformao da matria.

Classificao das reaes orgnicas. Cite.

Reao de Adio; Reao de substituio; Reao de Eliminao; Reao de oxidao;

Reao de Reduo; Reao de Rearranjo e Reao de Polimerao.

O que so reaes de substituio?

So reaes onde um tomo ou um grupo de tomos de uma molcula orgnica

substitudo por outro tomo ou grupo de tomos.

D o conceito de reao de substituio nucleoflica.

So reaes onde um nuclefilo reage com um haleto de alquila, resultando na

substituio do halognio pelo nuclefilo.

Como so classificadas as reaes de substituio nucleoflica com haletos de

alquila?

SN1 e SN2.

O que so haletos de alquila?

So compostos que tm como caracterstica comum tomos de halognios ligados a

cadeias carbnicas saturadas.

O que so nuclefilos?

So espcies qumicas que procuram centros positivos para doar seu par de eltrons no
compartilhado.

Nuclefilos e base conjugada h alguma diferena?

Sim, pois todo nuclefilo uma base conjugada, mas nem toda base conjugada um
nuclefilo, por no ter sua geometria favorvel.

Faa um comparativo ilustrando SN1 e SN2.

SN1 A reao ocorre em duas etapas: a primeira etapa a ionizao do haleto orgnico
(etapa lenta); a segunda uma reao entre ons, ataque do nuclefilo ao carboction
(etapa rpida).
1 etapa: ionizao do haleto orgnico (etapa lenta). Nessa etapa ocorre heterlise do
haleto, formando-se um carboction estvel.

2 etapa: ataque nuclefilo (hidroxila) ao carboction (etapa rpida).

SN2 A reao ocorre em uma nica etapa. Nesse caso no ocorre ionizao do haleto
de alquila. O mecanismo para a reao de substituio nucleoflica bimolecular, consiste
na formao de um estado ativado no qual o carbono realiza 5 ligaes. Na verdade,
formam-se 2 ligaes parciais e planificao de 3 ligaes reais. No estado de transio
ocorre a formao de uma nova ligao Nu-C, ao mesmo tempo em que a ligao
CX(halognio) vai sendo rompida. Exemplo:

Nesse processo, o tomo de carbono que tinha hibridao sp3 sofre planificao e passa
a ter hibridao sp2 no momento de transio. Um aspecto importante nesse mecanismo
que o nuclefilo ataca o carbono pelo lado oposto ao do grupo abandonador (por trs

da molcula), forma-se o complexo ativado, com sada do cloro e entrada simultnea

da hidroxila. Em seguida ocorre um fenmeno de inverso na configurao estrutural da
molcula, que denominada inverso de Walden. Isso significa dizer que caso a
molcula tenha algum carbono quiral, o poder de rotao da luz polarizada ser
modificado, de alguma forma, aps o ataque nucleoflico.

Explique o motivo pelo qual, o Tbu-Cl, no sofre SN2.

Porque este tipo de reao depende apenas da concentrao do substrato, por isso
chamada de reao uni molecular. Assim, por esta reao depender apenas de um dos
reagentes ela sofrer a reao SN1. Este tipo de mecanismo se d devido ocorrer
formao de um carboction tercirio, ou seja, mais estvel, e o grupo de sada ser um
cloro que uma base muito fraca.

Explique o motivo pelo qual Me-Cl no sofre SN1.

Porque esse tipo de reao necessita de substrato desimpedido.

Como os solventes polares aprtico facilita a SN2?

Os solventes aprticos so aqueles cujas molculas no possuem um tomo de

hidrognio ligado a um tomo de elemento fortemente eletronegativo. A maioria dos
solventes aprticos (benzina, os alcanos, etc.) relativamente apolar, e no dissolve a
maioria dos compostos inicos. Eles so especialmente teis nas reaes SN2. As
velocidades das reaes SN2, em geral, aumentam muito quando ocorrem em solventes
polares aprticos.

Explique o mecanismo de ao de um frmaco antineoplsico alquilante.

So compostos capazes de substituir em outra molcula um tomo de hidrognio por

um radical alquil. Eles se ligam ao ADN de modo a impedir a separao dos dois
filamentos do ADN na dupla hlice espiralar, fenmeno este indispensvel para a
replicao. Os alquilantes afetam as clulas em todas as fases do ciclo celular de modo
inespecfico.
Apesar de efetivos como agentes isolados para inmeras formas de cncer, eles
raramente produzem efeito clnico timo sem a combinao com outros agentes faseespecficos do ciclo celular. As principais drogas empregadas dessa categoria incluem a
mostarda nitrogenada
http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2012/05/substituicao-nucleofilicasn1-e-sn2.html
www.inca.gov.br/conteudo.view.asp?id=101
www.ebah.com.br/content/ABAAAAa9oAB/reacoes-ionicas?part=3
Livro Sollomons Vol. 1