UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, DECANA DE AMRICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

QUMICA ORGNICA II

PRCTICA N 02

SNTESIS DEL NITROBENCENO

ALUMNOS
CORTEZ CHVEZ, Cristhofer Danny
LPEZ CHAGUA, Ayrlton Jhonny
MORENO MORALES, Karla Vanessa
SERRANO CERVANTES, Karina Lisbet
TAPIA BAEZ, Ysamar Audy
DOCENTES:
DR. Pablo E. Bonilla Rivera
DA DE PRCTICA:
Martes (10:00 am -2:00 pm)
CICLO:
2015 - I

I. OBJETIVOS
Conocer la reaccin de sustitucin electroltica aromtica y aplicar
experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin en la nitracin del
benceno.

II. MARCOTERICO
NITRACIN DEL BENCENO

IV. CUESTIONARIO
1. Formlese las ecuaciones llevadas a cabo en la prctica con su respectivo
mecanismo de reaccin.
El benceno reacciona con la mezcla de cido ntrico y cido sulfrico adicionando grupos.

El electrfilo de esta reaccin es el catin nitronio. NO2+. Las concentraciones de este

catin en el cido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario aadir
cido sulfrico.

Mecanismo para la nitracin del benceno:

Etapa 1. Ataque del benceno al catin nitronio.

Etapa 2.Cuando el benceno reacciona con el catin nitronio, el complejo sigma tiene la
carga positiva distribuida sobre tres tomos de carbono secundarios

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn

Etapa 4.Ataque de la base conjugada del cido sulfrico, extrayendo el protn del complejo
y restaurando as el sistema aromtico.

2. Comparece los puntos de ebullicin del n-butilbenceno, nitrobenceno y cido

benzoico, que poseen aproximadamente el mismo peso molecular. Cmo se
explican las diferencias?
Puntos de ebullicin:
N-butilbenceno: 183C
Peso Molecular: 134,21 g/mol
Nitrobenceno: 210,9 C
Peso Molecular: 123,06 g/mol
cido benzoico: 249,2C
Peso Molecular: 122,12 g/mol

Las sustancias, ya sean mezclas o sustancias puras tienen distintos puntos de ebullicin,
debido a varios factores, sin embargo el factor elemental para determinar un punto de
ebullicin es el peso molecular de la sustancia en cuestin, debido a que entre ms ligera o
menos pesada es una sustancia esta necesitar menos energa para alcanzar su punto de
ebullicin, caso contrario, una mezcla o sustancia ms pesada necesitar ms energa para
alcanzar dicho punto de ebullicin.
A
mayor
peso
molecular
-mayor
temperatura
de
ebullicin
A menor peso molecular - menor temperatura de ebullicin

V. DISCUSIONES
El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno.
Esta reaccin lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de cido ntrico concentrado en
presencia de un material oxidable podra explotar. Un procedimiento ms seguro y
conveniente es usar una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico es un
catalizador, y permite que la nitracin se efecte ms rpidamente y a menores

temperaturas (Wade. Jr. ;2011). En nuestra prctica de laboratorio, pudimos comprobar lo

mencionado por Wade, ya que para poder sintetizar nitrobenceno, primero tuvimos que
preparar la mezcla nitrante de cido concentrado ntrico y cido sulfrico concentrado, y
esto hizo que el procedimiento sea ms seguro.

VI. BIBLIOGRAFA
Nitracin
del
benceno
[citado:
11
de
abril
del
2015]
en:www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html

Disponible

Peter Sykes. Mecanismos de reaccin en qumica orgnica [citado:11 de abril del 2015]
Disponible
en:https://books.google.com.pe/books?id=NqiqQzlWNawC&pg=PA165&lpg=PA165&dq=
mecanismo+de+reaccion+del+nitrobenceno&source=bl&ots=z698MVAWuL&sig=we5Mk
Reyes, S.; Barahona, A. Test para alcoholes.[citado el 2 de abril del 2015] Disponible
en:https://sites.google.com/.../reconocimiento-de-grupos...
Wade L. Qumica orgnica.7ma edicin. Editorial Pearson.Mxico; 2011.