ALDEHIDOS Y

CETONAS
FACULTAD:
INGENIERIA QUIMICA
CURSO:
QUIMICA ORGANICA I
PROFESOR:
Ing. Viorica Stanciuc S.
INTEGRANTES:
Ivette Pebes
Cabrera.
Elia Noriega
Snchez
Estela Campos
Casimiro
Melissa Rivera Cano

SEMESTRE:

ALDEHIDOS Y CETONAS

INDICE

I.

INTRODUCCION.PAG 2

II.

OBJETIVOS..PAG 3

III.

MARCO TEORICO..PAG 4

IV.

PARTE EXPERIMENTAL...PAG 9

V.

CUESTIONARIOPAG 11

VI.

BIBLIOGRAFIAPAG 19

INTRODUCCION

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ALDEHIDOS Y CETONAS

El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y

cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehdos, el
carbono carbonilo siempre es un carbono terminal
y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras
que en las cetonas nunca ser un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de
carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte
a los aldehdos y cetonas En compuestos polares.
Los compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono, forman puente de hidrgeno con el agua,
lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y
cidos carboxlicos comparables. Los aldehdos y
cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

OBJETIVOS

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ALDEHIDOS Y CETONAS

Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y

cetonas.
Identificar algunas de las propiedades fsicas de los aldehdos
Identificar algunas propiedades fsicas de las cetonas.
Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos
que contienen el grupo carbonilo.

ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO (formilo).
Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no
tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehdos poseen un grupo terminal
formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminacin -ol por
al.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en

parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno
de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo

carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reaccin tiene
que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del
alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual

nmero de tomos de carbono.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos
de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a
los cuales est unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

CLASIFICACION DE LAS CETONAS

CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y
cuando exista un tomo covalente con otro.

Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin.

(En casos especficos)

CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
CETONAS MIXTAS
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.

Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y
a continuacin la palabra cetona.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin
de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS CETONAS

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que

los aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de

potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de
carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES

VASO DE PRECIPITADO
PIPETAS
PINZA DE MADERA
MECHERO BUNSEN
TUBOS DE ENSAYO
REJILLA
TRIPODE
GRADILLA
REACTIVOS

FORMALDEHIDO
BENZALDEHIDO
ACETALDEHIDO
ACETONA
PERMANGANATO DE POTASIO
ACIDO CLORHIDRICO
ACIDO SULFURICO
REACTIVO DE LEGAL
NITROPRUSIATO DE SODIO
REACTIVO DE DENIGES
REACTIVO DE FEHLING
HIDROXIDO DE SODIO
REACTIVO DE SCHIFF
REACTIVO DE TOLLENS
REACTIVO DE LUGOL

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ALDEHIDOS Y CETONAS

PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL
REACTIVO TOLLENS
2. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL
REACTIVO FEHLING
3. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL
METODO DE SCHIFF
Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml
de formaldehido, benzaldehdo y acetona. Luego se le adiciona
a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff.
Los aldehdos en presencia de este reactivo adquiere una
coloracin fucsia. Las cetonas no reaccionan.

SCHIFF

Al momento de utilizar el reactivo Schiff, pudimos ver que con los aldehdos
form dos fases y con la cetona se not que no reaccion.

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ALDEHIDOS Y CETONAS

4. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL

KMnO4
5. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL
REACTIVO LEGAL
6. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL
REACTIVO DENIGES

7. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL

REACTIVO YODOFORMO

Se toman 2 tubos de ensayo y se le adicionan a cada

uno 1 ml de acetaldehdo y acetona. Luego se le agrega
2ml de Lugol y gota a gota hidrxido de sodio hasta que
se decolore.

Inicialmente el
acetaldehdo y la
acetona eran
incoloras y al
momento de echar el
reactivo de lugol(color
marron) se tornan de
ese color y luego al
echar el hidrxido de
sodio se nota que la
acetona se torna a un
color crema
transparente y el
acetaldehdo se torna
a un color amarillo la

ACETALDEHIDO
Yodo

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yodoformo

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ALDEHIDOS Y CETONAS

CH 3 CHO+ I 2+ NaOH CHI 3+ HCOONa

Acetaldehdo
formiato de sodio

hidrxido de sodio

ACETONA
Yodo

CH 3 CO CH 3 + I 2 + NaOH CHI 3 +CH 3 COONa

Acetona

hidrxido de sodio acetato de

sodio

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yodoformo

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