PRCTICA N II-04

CARBOHIDRATOS
I. INTRODUCCIN
Los carbohidratos son compuestos terciarios en los cuales el hidrgeno y el oxgeno estn en
igual proporcin que el agua. Los carbohidratos ms comunes son los sacridos, los que
pueden presentarse como azcares simples o monosacridos, disacridos o polisacridos.
Tambin reciben el nombre de glcidos (sabor dulce) o hidratos de carbono.
Los carbohidratos tienen algunas caractersticas de las funciones carbonilo y oxidrilo y todos
son pticamente activos, cuando se les adiciona calor o cidos fuertes se deshidratan. Estn
ampliamente distribuidos en la naturaleza y constituyen los alimentos para el hombre.

Clasificacin:
a.
Monosacridos: no se hidrolizan. Comprenden desde triosos hasta octosas.
b.
Oligosacridos: se hidrolizan, produciendo un bajo nmero de monosas.
Comprenden desde disacridos hasta hexasacridos.
c.
Polisacridos: Se hidrolizan produciendo muchas molculas de monosas.
MONOSACRIDOS:
ejemplos: Glucosa, Fructosa , Ribosa

Mutarrotacin:

OLIGOSACARIDOS (DISACRIDOS):
Ejemplos: Maltosa Lactosa, Sacarosa, etc

POLISACARIDOS
Cualquier molcula que por hidrlisis de un gran nmero de molculas de monosacrido, es
un polisacrido. Si todas las molculas de monosacrido que se obtienen son hexosas, el
polmero se denomina hexosana. En l naturaleza existen dos hexosanas importantes: los
almidones, cuya funcin es la de almacenar energa en los seres vivos; y la celulosa, que es
el material de sostn bsico de muchas plantas.
Los polisacridos naturales que contiene unidades de pentosa (C5H8O4)n , se llaman
pentosanas, y se encuentran en grandes cantidades en el salvado de avena y en las mazorcas
de maz.
Almidn: Los almidones son polmeros compuestos de muchas unidades de glucosa
repetidas. Las plantas utilizan los almidones como principal reserva alimenticia,
almacenando los glcidos en forma de grnulos en las semillas, frutos, tubrculos o races,
segn la planta. Los almidones de diferentes plantas difieren en su composicin qumica, e
incluso, a veces, los de una misma planta, no son idnticos. La Amilosa, una forma de
almidn, est compuesta de unas 250-300 unidades de glucosa, enlazadas por puentes
glicosdicos 1,4 en .

Amilosa

Amilosa

Almidones ramificados (Amilopectina)

Celulosa: Polisacrido de glucosa, con uniones -1,4. No digerible por las enzimas
humanas.

Isomera ptica:
a. Aldotriosas: un carbono asimtrico, dos ismeros (enantiomeros).
b. Aldotreosas: dos carbonos asimtricos distintos, ocho ismeros (cuatro pares).
c. Aldohexosas: cuatro carbonos asimtricos distintos, diecisis ismeros (cuatro pares).
Configuracin:
La estructura patrn s el aldehdo glicrico. El glcido que tiene el ltimo oxidrilo del
carbono asimtrico hacia la derecha pertenece a la serie D. En caso contrario, es de la serie
L. D y L son imgenes especulares (en el mismo glcido) y tambin antpodas pticos, pero
las letras D yL no se refieren al sentido del poder rotatorio.

1.1 REACCINES DE LOS CARBOHIDRATOS

1.1.1. REACCIN GENERAL DE ALMIDN:
Reaccin del Lugol
La coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las
espiras de la molcula de almidn. No es por tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que
se forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula,
apareciendo la coloracin azul violeta.
1.1.2. REACCIONES POR DESHIDRATACIN DE CARBOHIDRATOS:
FUNDAMENTO.
Los monosacridos, en caliente y medio sulfrico concentrado, sufren una deshidratacin
que conduce a un anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, segn se parta de
pentosas
o
hexosa.

En el caso de oligo- y polisacridos, estas reacciones son tambin vlidas porque el medio
cido produce una hidrlisis previa del enlace glicosdico.
Los furfurales formados se conjugan fcilmente con diversos fenoles y aminas, dando
reacciones coloreadas como las descritas a continuacin.
A. Reaccin de Molish
Se basa en la deshidratacin de los carbohidratos por accon de cido fuerte, que rinde
furfural o derivados del furfural, el cual a su vez reacciona con el -naftol dando un
compuesto coloreado

B. Reaccin de Bial
Por accin deshidratante de los cidos 8HCl) las pentosas dan furfural que con el Orcinol y
en presencia de iones frricos dan compuestos de color verde. Esta reaccin no la dan las
hexosas, ya que stas al deshidratarse dan hidroximetilfurfural, el cual no da la reaccin con
el Orcinol.
C. Reaccin de Seliwanoff
El cido clorhdrico caliente del reactivo deshidrata a las cetohexosas para formar
hidroximetilfurfural ms rpido que las aldohexosas correspondientes. Las cetohexosas
reaccionan con el resorcinol del reactivo para dar compuestos de color rojo oscuro, las
aldohexosas forman compuestos de color ligeramente rosados.

Mecanismo del Reactivo de Molish

1.1.3.

REACCIONES

REDUCTORAS

DE

CARBOHIDRATOS:

Las propiedades reductoras tambin son interesantes para identificar a azcares. El grupo
carbonilo de los hidratos de carbono es fcilmente oxidable por diversos reactivos, aunque el

poder reductor de estos compuestos depende de la entidad que el grupo tenga en la molcula,
o sea, de la naturaleza mono-, di- o poli- sacrida del azcar y la posicin en que se
encuentren los posibles enlaces glicosdicos. El agente oxidante suave ms empleado en este
tipo de reacciones es el catin Cu(II), cuyas sales son de coloracin azul. En todos los casos,
este in se reduce a Cu(I), formndose xido cuproso, lo que origina turbidez en el medio de
reaccin, que concluye con la aparicin de un precipitado marrn-rojizo. Es esta aparicin la
que indica que el glcido tiene carcter reductor.
Existen varias pruebas muy similares, por ejemplo:
Reaccin de Fehling:
Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos
(excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la
reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojoanaranjado.