I.

Me pregunto y analizo, luego explico preferible mente a travs de un ejemplo la

respuesta a la siguiente pregunta.
1. Por qu las cadenas carbonadas no son rectas?

Respuesta:
Como sabemos las cadenas carbonadas se forman por la unin consecutiva de tomos de
carbonos. En general, puede esperarse que el tomo de carbono al formar estos enlaces tendr
hibridaciones sp3, sp2, o sp cuando est enlazado en forma directa con otro tomo de carbono.
Para cada tipo de hibridacin el tomo de carbono tendr un ngulo de enlace diferente. Estos
ngulos de enlaces tienen dimensiones de 109, 120 y 180 respectivamente. Por esta razn sus
cadenas no son rectas sino que tienden a adoptar la forma de zigzag que se usa en las frmulas
de enlace con lneas (formas estructurarles). Ejemplo:

2. Si un alcano tiene 18 tomos de hidrgeno; Cuntos tomos de carbono presenta?

Respuesta:
Los alcanos tienen la frmula molecular general, C nH2n + 2. Donde n es el nmero de tomos de
carbono presentes en la molcula.
Para el ejercicio, la cantidad de hidrgenos en la molcula es de 18, entonces;

2 n+2=18

2 n=16
n=

16
2

n=8

Como el valor de n=8, entonces la molcula presenta ocho tomos de carbono.

3.

Qu son radicales alqulicos?. Nombro y doy la frmula de algunos radicales

alqulicos importantes.

Respuesta:
Un grupo alquilo carece de uno de los hidrgenos de un alcano. Un grupo metilo (-CH 3) es un
grupo alquilo derivado del metano (CH 4). Los grupos alquilo no ramificados en los que el punto de
unin est en un extremo de la cadena, en la nomenclatura de la IUPAC, se nombran
reemplazando la terminacin -ano por -ilo. Ejemplo:

La lnea al final de la cadena representa un punto potencial de unin para algn otro tomo o
grupo. Otros ejemplos de radicales alqulicos son.

4.

a) Cmo se forma un enlace pi?

b) Qu caractersticas tiene este enlace?
c) En qu se diferencia del enlace sigma? d) cuntos enlaces sigma y cuntos enlaces
pi hay en la molcula de propileno?.

Respuesta:
a. En una molcula orgnica, que presenta carbonos con hibridaciones sp 2 o sp, que le
permiten a la molcula formar enlaces dobles o triples respectivamente. El enlace pi
aparece despus del enlace sigma en la formacin del enlace doble o triple, sea, es el
segundo o tercer enlace formado entre dos tomos, debido a la superposicin lateral de

los orbitales p. Sus electrones se encuentran en constante movimiento por encima o por
debajo del plano.

b. - Enlace pi est formado por dos orbitales hbridos p.

- Los traslapes son de forma vertical para formarlo.
- Por lo general un enlace pi lo constituye un triple enlace o un doble enlace.
- En un doble enlace hay un sigma y un pi; en un triple enlace hay 2 pi y un sigma.
c. La diferencia est en que para la formacin de un enlace sigma se traslapan orbitales
hbridos sp3, sp2, o sp, mientras que para la formacin de los enlaces pi se traslapan
orbitales p. Otra diferencia est en que los enlaces sigmas estn en el plano, mientras que
el enlace pi est por encima o por debajo del plano.
d. La molcula del propileno es:

H
H

C
H

H
C
H
H

Como se observa la molcula solo tiene un doble enlace carbono-carbono, de los cuales uno de los
enlaces es sigma y el otro enlace es pi, los enlace carbono-hidrogeno todos son sigma. Entonces la
molcula tiene en total 8 enlaces sigma y 1 enlace pi.

5. a) Qu se entiende por hidrocarburos alicclicos? b) por qu reciben esta

denominacin? c) Dnde se encuentran principalmente estos compuestos?.
Respuesta:
a. Cuando una cadena de carbonos se cierra sobre s misma, los compuestos resultantes
reciben el nombre de Hidrocarburos alicclicos, llamados as para diferenciarlos de los
Hidrocarburos aromticos. El hidrocarburo aclicclico ms sencillo es el ciclopropano, con
tres tomos de carbono. Ntese la desviacin de los ngulos C-C-C (60 grados), bastante
alejada del valor de aproximadamente 109,5 grados que presentara en un hidrocarburo
lineal. Algo menos distorsionado, aunque todava bastante, es el ngulo en el ciclobutano
(90 grados), y an menos en el ciclopentano.

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2

CH2
H2C
CH2
CH2 CH2

c ic lo b u ta n o

c ic lo p r o p a n o

c ic lo p e n ta n o

En el ciclohexano, forma silla los ngulos C-C-C tienen ya aproximadamente el mismo valor
que en las cadenas de hidrocarburos saturados lineales. Esta estructura nos vale para
ilustrar el concepto de conformacin: la libertad de rotacin en torno a un enlace simple
permite a una molcula adoptar mltiples situaciones en el espacio; pero siempre habr
alguna ms favorecida que las dems. Tal es el caso de la estructura que se presenta, en el
que la energa es mnima y por ello es la conformacin ms estable. Podemos ver la
disposicin de los carbonos en el ciclo:

H
H

H
H

H
H

H
H

H
H

c ic lo h e x a n o
Las estructuras alicclicas no estn restringidas a ciclos en dos dimensiones; tal es el caso
del adamantano, hidrocarburo alicclico en el que los carbonos saturados se disponen en
un retculo tetradrico. Este motivo es el que aparece repetido n veces en la estructura del
diamante.

b. Reciben esta denominacin por que se caracterizan por tener cadenas cerradas, pero es
importante saber distinguirlos de los hidrocarburos aromticos, tambin con cadenas
cerradas, pero con dobles enlaces alternados. Los hidrocarburos alicclicos se pueden
dividir a su vez en:

Cicloalcanos, si todos sus enlaces C-C son simples.

Cicloalquenos, si contienen algn doble enlace.
Cicloalquinos, si contienen algn triple enlace.

Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, el alqueno o el
alquino de igual nmero de tomos de carbono. Si aparecen varios dobles enlaces o varios
sustituyentes, es decir, tomos de halgeno o grupos alquilo, los tomos de carbono se
numeran de modo que los nmeros ms bajos correspondan siempre a los dobles enlaces.
c. Los hidrocarburos aliciclicos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los
terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el
colesterol, la progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen
presentar un esqueleto policclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de
carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del almizcle, utilizado en
perfumera. El ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio
en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas. El ciclo
hexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclo pentano se utilizan
tambin como disolventes.
Los cicloalquenos que contienen uno o ms anillos de seis tomos de carbono pueden
convertirse en los correspondientes hidrocarburos aromticos por calefaccin a
temperatura elevada y en presencia de un catalizador de platino o de paladio. As, en el
craqueo cataltico del petrleo las fracciones que contienen un nmero de carbonos
adecuado pueden reformarse y deshidrogenarse para dar el hidrocarburo aromtico
deseado.
6. a) Qu se entiende por hidrocarburos
este nombre? c) Cmo son sus propiedades?.

aromticos?. b)De

qu proviene

Respuesta:
a. Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los
enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias,
respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el
benceno puede reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la
reaccin caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de
sustitucin, en la cual el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un
elemento univalente o un grupo.

H
H
H

C
C

H
C
C

BENCENO

C
C

C
C

H
C
C

TO LUENO

C
C

C
C

FENO L

H
H

C
C

C
C

C
C

N A F T A L IN A

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas
por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
i. por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,
ii. por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifticas u otros radicales intermedios,
iii. por condensacin de los anillos de benceno.
b. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y
policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos
ellos se pueden considerar derivados del benceno.
Los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas
bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides),
y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los
hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud,como los llamados BTEX,
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer
o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente
carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.
c. Los puntos de ebullicin y ebullicin de los hidrocarburos aromticos as como sus
densidades son mayores que la de los correspondientes alifticos como consecuencia del
mayor carcter plano que presentan sus molculas. Esto es debido a que como
consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser ms simtricos
que los compuestos alifticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las
estructuras cristalinas y tienen puntos de fusin ms elevados.
El benceno y lo dems hidrocarburos aromticos son ligeramente ms densos que sus
anlogos no aromticos, pero son menos densos que el agua. As, los hidrocarburos
aromticos y sus derivados halgenados son insolubles en agua en general, aunque

algunos de los derivados con grupos funcionales muy polares, como fenol, cido benzico,
son moderadamente solubles.
Las reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en
las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo
aromtico: Halogenacin, Nitracin, Sulfonacin, Reacciones de Friedel-Crafts.
7.

Averigu en el comercio dos nombres de alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos,

alquinos y aromticos; escribo su frmula y su aplicacin.
Respuesta:

HIDROCARBUROS
Alcanos
Butano

H3C CH2 CH2 CH3

Hexano

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Cicloalcanos

FRMULA

Ciclopentano

H2C

CH2
CH2

CH2 CH2

Ciclohexano

H2C
H2C

Alquenos

eteno

H
C
H

Propeno

Cicloalquenos

ciclohexeno

CH2
CH2
CH2
CH2

H
C
H

H
H H C H
C C
H
H

H2C
H2C

CH2
CH
CH
CH2

APLICACIN
Usado principalmente
para
propsitos de calefaccin y
cocina (componente del gas
natural). Este alcano se usa
tambin como propelente en
pulverizadores.
Utilizado como solvente orgnico
apolar. Tambin es constituyente
de la gasolina.
Se utiliza como nuevo agente
para el poliuretano rgido y
reemplaza las espumas a base de
CFC que atacan la capa de ozono.
La mayor parte del ciclohexano
se emplea en la produccin de
nylon, con cantidades menores
destinadas a su uso como
disolvente y como agente
qumico intermedio.
Se emplea como anestsico
general y como catalizador
acelerando la maduracin de los
pltanos,
naranjas,
papas,
limones y otros.
Se
utiliza
para
elaborar
polipropileno y otros plsticos,
alcohol isoproplico (utilizado
para fricciones) y otros productos
qumicos.
Se convierte a ciclohexanol, que
se deshidrogena para dar
ciclohexanona, un precursor de
la caprolactama. El ciclohexeno
es tambin un precursor de cido

ciclobuteno

Alquinos

1-Butino

Aromticos

Etino

H2C

CH

H2C

CH

C CH2 CH3

Benceno
H

C
C

C
C

Naftaleno
H

C
C

C
H

H
C
C

C
H

C
C

adpico, cido maleico. Adems,

se utiliza como un disolvente.
Es usado en la industria qumica
como un monmero para la
sntesis de algunos polmeros y
es bastante til como reactivo
para un gran nmero de sntesis
orgnicas.
Se emplea en el soplete
oxiacetilnico, con el que puede
alcanzarse una temperatura de
3000 C.
Muy empleado como etapa
intermedia para la elaboracin
de otros compuestos orgnicos
sintticos, se sabe que participa
en la industria de elaboracin del
caucho, en la obtencin del
benzol, de algunos plsticos, etc.
En concreto en la produccin de
productos polietilnicos de alta
densidad (HDPE) as como los
lineales de baja densidad
(LLDPE), as como para la
manufactura del polibutileno.
Se utiliza como constituyente de
combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites,
pinturas y nueces en el grabado
fotogrfico de impresiones; como
intermediario qumico, y en la
manofactura de detergentes,
explosivos
y
productos
farmacuticos.
Uso primordial la manufactura de
plsticos de cloruro de polivinilo
(PVC). Este adems, es utilizado
como un intermediario qumico o
base para la sntesis de
compuestos ftlicos, antranlicos,
hidrolixados, aminos y sulfnicos,
los cuales son utilizados en la
manufacturacin de distintos
colorantes, resinas sintticas,
negro de humo, plvora sin
humo y celuloides. El naftaleno
se ha empleado adems como
repelente de polillas y la 2-

metilnaftalina se usa
realizacin de vitamina K.

II. A continuacin se relacionan (por parejas) los nombres de hidrocarburos. Uno de los dos es el
correcto. Le construyo sus frmulas estructurales y aplicando la nomenclatura IUPAC, deduzco cul
es el nombre correcto, explicando el porqu de la solucin.
a. 4-metilpentano o 2-metilpentano.
Formula estructural:

CH3
CH3

H3C

El nombre correcto es 2-metilpentano, porque, la numeracin de la cadena se hace tal forma que
se asigne el nmero ms pequeo posible a los sustituyentes.
b. 2- metil- 4- etilhexano o 3-etil 5- metilhexano.
Formula estructural:
H3C

CH3

H3C

CH3

Los dos nombres estn malos, el nombre correcto es 4-etil-2-metilhexano, porque, adems de la
numeracin de la cadena se hace tal forma que se asigne el nmero ms pequeo posible a los
sustituyentes. Estos sustituyentes deben estar en orden alfabtico al organizar el nombre, sea, el
etil primero y luego el metil.
c. 2,3- dimetil -4- secbutilheptano o 2,3, 5-trimetil -4-propilheptano.
Formula estructural:
CH3

CH3
CH3

H3C
CH3
CH3

para

El nombre correcto es 2,3, 5-trimetil -4-propilheptano, porque, la escogencia de la cadena se hace

de tal forma que los sustituyentes sean lo ms simple posibles.
d. 4- etil -5 -metilhexano o 3-etil -2-metilhexano.
Formula estructural:

CH3
H3C

CH3
CH3

El nombre correcto es 3-etil -2-metilhexano, porque, la numeracin de la cadena se hace tal forma
que se asigne el nmero ms pequeo posible a los sustituyentes.
e. lsoheptano o 5-metilhexano.
Formula estructural:

H3C
H3C

CH3

El nombre correcto es lsoheptano, porque, adems de que al sustituyente por su posicin le tocara
un nmero ms pequeo, el prefijo iso se usa para estas configuraciones estructurales (Y).
f. 1-pentino o 4-pentino.
Formula estructural:
H3C

CH

El nombre correcto es 1- pentino, porque, cuando se presentan grupos funcionales en la cadena se

busca que a estos le correspondan los nmeros ms pequeos posibles.
g. 6-metil 4-isopropil -2-hepteno o 2-metil- 4-isopropil- 5-hepteno.
Formula estructural:

H3C
CH3
H3C

CH3

CH3

El nombre correcto es 6-metil-4-isopropil-2-hepteno, porque, cuando se presentan grupos

funcionales en la cadena se busca que a estos le correspondan los nmeros ms pequeos
posibles, aunque a los sustituyentes les toque nmeros grandes.
h. 4- metil -5 -etil -6- isopropil-2 -noneno o 6- metil-5- etil- 6-isopropil-7 -noneno.
Formula estructural:

CH3
H3C

CH3
H3C
CH3

H3C

El nombre correcto es 4- metil -5 -etil -6- isopropil-2 -noneno, porque, cuando se presentan
grupos funcionales en la cadena se busca que a estos le correspondan los nmeros ms pequeos
posibles, aunque a los sustituyentes les toque nmeros grandes.

i. 2,4, 6-trimetil - 5-etil-3-octeno o 3,5,7-trimetil-4-etil-5-octeno.

Formula estructural:

CH3
H3C

CH3
CH3

CH3

CH3

El nombre correcto es 2,4, 6-trimetil - 5-etil-3-octeno, porque, cuando se presentan grupos

funcionales en la cadena se busca que a estos le correspondan los nmeros ms pequeos
posibles.
j. 4-clorociclohexeno o 1-cloro-3-ciclohexeno.
Formula estructural:

Cl

El nombre correcto es 4-clorociclohexeno, porque, cuando se presentan dos grupos funcionales,

en el orden de importancia en los grupos funcionales tiene mayor valor el alqueno que el
halgeno. Correspondindole el menor nmero al ms importante.

k. 3-nitrotolueno o 3 metil-nitrobenceno.
Formula estructural:

CH3

NO 2

El nombre correcto es 3-nitrotolueno, porque, cuando se presentan dos grupos funcionales, en el

orden de importancia en los grupos funcionales tiene mayor valor el alquilo que el grupo nitro. En
este caso en el benceno, la IUPAC considera al tolueno como una funcin qumica.
l. 3-cloronaftaleno o 1-cloronaftaleno.
Formula estructural:

Cl

El nombre correcto es 1-cloronaftaleno, porque, en la numeracin para los anillos bencnicos

condesados se empieza por el extremo superior derecho en este caso, y no en el extremo inferior.

BIBLIOGRAFA

1. Wade, L.G. Jr., QUMICA ORGNICA, Volumen 2. Sptima Edicin, Editorial

Pearson Educacin, Mxico, 2011.
2. MCMURRY, J., QUMICA ORGNICA, 5. Edicin, Ed. Cengage Learning
Editores, S.A. de C.V., Mxico, 2008. Pag. 245 246.