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Propriet acido-base
Per quanto riguarda le propriet acido-base limidazolo un anfolita infatti:
una base debole grazie allN non protonato che possiede un lone pair che non
partecipa al sistema , ha un pKa=7 (dellacido coniugato) e di conseguenza
reagisce molto facilmente con gli acidi formando un catione simmetrico che
reagisce facilmente coi nucleofili. La maggior basicit rispetto ad altri composti
eterociclici visti finora pu essere spiegata dalla stabilizzazione dellacido
coniugata che si osserva nelle strutture di risonanza.
Reazioni
La natura duale degli atomi di azoto dellimidazolo rendono possibili molteplici reazioni
ed per questo che lamminoacido istidina, che possiede nella catena laterale proprio
un imidazolo, molto importante dal punto di vista biologico. Le principali reazioni
dellimidazolo sono:
1. in quanto anfolita le reazioni acido-base e precisamente sia le reazioni con gli
acidi sia quelle con le basi, tra le reazioni con gli acidi c anche la metallazione
2. reazioni con elettrofili in quanto l'azoto non protonato e di conseguenza le
posizioni 4 e 5 sono nucleofili
3. reazioni con i nucleofili in quanto il C2 interposto tra i due atomi di azoto
elettrofilo
4. reazioni di complessazione con i metalli in quanto l'atomo di azoto non
protonato possiede un lone pair non delocalizzato nel sistema e quindi pu
formare legami di coordinazione coi metalli; ad es. nel gruppo eme
dellemoglobina l'azoto degli anelli imidazolici a coordinare l'atomo di ferro
Metallazione
Come nel pirrolo, per far avvenire la metallazione ovvero la reazione acido-base tra
limidazolo che si comporta da acido e la base al carbonio nBuLi necessari
proteggere lNH acido dellimidazolo ad esempio con un gruppo alchilico, perch
altrimenti lnBuLi deprotona lN invece del C2. La litiazione poi permette di attivare la
posizione nei confronti di reagenti elettrofili.
Formazione di carbeni
tiazolo, il C2 viene attaccato dal nucleofilo es. OH- delocalizzando una carica
sullN, poi per eliminazione formale di H2 si forma il prodotto.