Apndice D.

Espectros propuestos de RMN de 13C

22

En este apndice se propone la resolucin de espectros de RMN de 13C (cdigo C);

espectros de 13C e infrarrojo (CIr); espectros de 13C y 1H (CH); y espectros de 13C,
1
H e IR (CHIr) con ayuda de las tablas 1-8 que aparecen en el Apndice A. Se
adjunta la frmula molecular, la multiplicidad de off-resonance del 13 C y la
relacin de reas de los espectros de 1H.
C1. C6H14

42

C2. C8H8O3

191 d
109 d

152 s
56 q

148 s
130 s
127 d
115 d
(Obtener los 10 isomeros posibles)

C3. C7H16

40
19

34
15

d
q

31
12

t
q

20

C4. C4H6O2

169 s

142 d

98

22

C5. C4H8O2

171 s

60

21

14

43

35

34

t
q

C6. C6H15NO 63

t
q

29

24

22

15

28

C7. C4H6O

193 d

154 d

135 d

18

C8. C7H8O

141 s

128 d

127 d

126 d

65

C9. C8H8O

198 s

137 s

133 d

129 d

128 d

C10. C4H7Br

131 d

128 d

33

18

C11. C9H10O

200 s
128 d

137 s
32 t

133 d
8
q

129 d

C12. C5H8O2

166 s

130 d

129 t

60

C13. C8H11N

144 s
119 d

129 d
115 d

128 s
24 t

127 d
13 q

C14. C4H8O2

206 s

78

59

26

14

27

26

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

23

C15. C8H7OCl 197 s

140 s

137 s

130 d

C16. C10H12O3 171 s

127 d

136 s
82 d

129 d
57 q

128 d
52 q

C17. C6H12O2

68

53

31

211 s

C18. C11H14O3 173 s

55 q
C19. C14H12O2 167 s
128-127

158 s
51 q

129 d

28

132 s
35 t

129 d
30 t

113 d

138 s
134 d
4 d distintos

130 s
67 t

129 d

120 s

46

31

22

C21. C8H18

53

31

30

26

25

C22. C7H12O4

167 s

61

42

14

C23. C9H12

138 s

127 d

21

C24. C5H11Cl

43

42

26

22

13

C20. C7H11NO 204 d

26

C25. C8H5NO2 170 s

136 s

132 d

131 d

120 s

117 s

C26. C12H14O4 168 s

133 s

131 d

129 d

62

14

C27. C9H10O3

191 d
109 d

155 s
150 s
56 2 q distintos

130 s
127 d
111 d
(Dar los 4 isomeros posibles)

C28. C7H14O2

170 s
23 t

64
20

28

C29. C8H7Br

138 s

132 s

129 d

128 d

127 d

118 t

C30. C14H9Cl5 136 s

132 s

131 d

129 d

104 s

70

t
q

29
15

t
q

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

24

CIr1. C9H10
143
141
129
128
126
112
22

s
s
d
d
d
t
q

CIr2. C5H8O2
167
144
122
50
17

CH1. C8H8O3
171
s
163
s
136
d
130
d
119
d
118
d
112
s
53
q

CH3. C10H15N
140
s
128
d
127
d
126
d
51
t
47
d
22
q

s
d
d
q
q

1
1

1: Se intercambia con D2O

CH2. C5H11Cl
6
70
38
31
8

s
t
q
q
3
2

6
5
1
2

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

25

CH4. C6H11O2Br

CH5. C5H7NO2
1

178
45
33
29
21
13

s
d
t
t
t
q

165
115
63
25
14

4
2

s
s
t
t
q

CH6. C15H14O2
170
148
135
132

s
s
s
s

130
129
128
127

d
d
d
d

121
40
20

d
t
q

CH7. C10H18O
1

Multiplic. Area

1.5 singlete
1.6 singlete
2.1* multiplete

13

6
3
5

Multiplic. Area

4.2 doblete
5.1 triplete
5.5 triplete

2
1
1

OR

16
18
27

q
q
t

40
59
124

C
OR
t
t
d

125
131
137

OR
d
s
s

Cuando se aade D2O esa seal da un multiplete con una relacin de reas de 4

CH8. C14H20O2
170
150
130
128

s
s
d
d

3
127
69
50
38

d
d
t
s

31
29
21

q
q
q

6
3

5
1

Ampliacin

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

26

CH9. C6H13ClO2
102
63
44
14

d
t
t
q

6
1

CHIr1.C7H16O4
6
103
52
35

d
q
t

CHIr2.C11H20O4
171
62
52
30
29
23
14
13

s
t
d
t
t
t
q
q

CHIr3.C10H11NO2
162 s
134 s
118 s
106 d
100 d
56
q
24
t

10
4

3
1

2
3

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

CHIr4. C11H13NO

193
124

d
d

157
122

27

d
s

156
113

s
d

132
40

d
q

Problema C1. Un compuesto (C9H8O3) proporciona este espectro.

168 s
a)
b)
c)
d)

160 s

144 d

130 d

125 s

116 d

115 d

La seal de 160 es un carbonilo o un C = C?

Cuntos H lbiles hay?
Por qu no es posible un anillo monosustituido?
Cul es la nica estructura posible?

Problema C2. Un compuesto (C8H18O2) tiene el siguiente espectro.

83

73

38

29

23

20

a) Propn 5 posibles estructuras.

b) Utilizando la tabla 5 para calcular el desplazamiento del C que resuena a 29
ppm qu isomero parece ms probable?
Problema C3. Con la frmula molecular C6H9NO2 y el espectro de 13C.
193 d

169

143

119

23

a) Propn 6 estructuras posibles.

b) Teniendo en cuenta que en el espectro de 1H solamente se observan singletes y
utilizando la tabla 5 (C alifticos), elige la ms probable.

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

28

Problema CH1. Los espectros corresponden a un compuesto de frmula

molecular C5H13NO2.
70
65
62
46

d
t
t
q

a) Obtn la estructura de dicho compuesto (Tablas 1 y 5).

b) El nmero de lneas de los multipletes ampliados est de acuerdo con la regla
(n + 1)(n + 1)?. En el caso en el que no se cumpla cita el nmero de lneas que
debera verse.
Problema CH2. Un compuesto de frmula molecular C10H15NO tiene el siguiente
espectro de 1H y 13C.
142
129
128
127
73 *
60
32
13

s
d
d
d
d
d
q
q

2H
Espectro tras
aadir D2O
1

se intercambian
con D2O

a) Propn 3 posibles estructuras.

b) En base a los desplazamientos tericos de los metinos (1H y 13C). Que isomero
parece ms probable? (Nota *: En este C, la diferencia entre los desplazamientos
terico y experimental puede ser de hasta 15 ppm)

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

29

Problema CH3. Obtn la estructura del compuesto derivado del cido cinmico (Ph
CH = CH COOH) de frmula molecular C14H18O4 que proporciona estos espectros de
1
H y 13C (tablas 1, 2 y 3).
167 s
161 s
3
145 d
130 d
127 s
3
115 d
114 d
69 t
3
2 1
2
4
67 t
64 t
55 q
15 q
Problema CHIr1. Un compuesto de frmula molecular C18H32O7 tiene los
siguientes espectro de FTIR, 1H y 13C.

9
174
169
69
65
64
43

s
s
s
t
t
t

30
28
25
24
16
14

t
t
t
t
q
q

6 6
1

a) Deduce la estructura del compuesto.

b) A qu se debe la multiplicidad de la seal de 1H centrada en 2.85 ppm?

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

30

Problema CHIr2. a) El siguiente espectro de IR se ha obtenido de las aguas de

una muestra polimrica. Identifica los grupos funcionales ms importantes y
propn una posible estructura genrica.

Sin embargo, la cromatografa de capa fina muestra que hay tres manchas, una
de ellas poco intensa. Con ayuda de los espectros de 1H y 13C,
168
132.5
131.5
129
64
62
53
31
19
14.5
14

3s
3s
3d
3d
t
t
q
t
t
q
q

b) Identifica la estructura de todos los componentes.

c) Qu seales del espectro de 1H y ecuaciones utilizaras para la composicin de
la mezcla?

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

31

Problema CHIr3. El compuesto C12H14O5 tiene estos espectros de 1H y 13C.

1

Multiplic.

1.2
3.7
4.1
4.7

triplete
singlete
cuadruplete
singlete

H
Area
3
3
2
2

6.6
6.7
7.7
9.9

13

Multiplic. Area

OR

doblete
d. doblete
doblete
singlete

15
54
62
77

q
q
t
t

1
1
1
1

101
107
115
132

C
OR
t
d
s
d

156
160
170
191

OR
s
s
s
d

a) Deducir los grupos funcionales y sistemas de acoplamiento que existen.

b) Qu tipo de sustitucin del anillo es ms probable? Raznalo.
c) Centrndonos en los grupos sustituyentes y sin hacer caso a cmo se
distribuyen en el anillo Qu isomeros son posibles?
d) Teniendo en cuenta que en el espectro IR se observan dos picos a 1710 y 1739
cm-1 y utilizando las tablas 1 y 8 cul es el isomero ms probable?

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

32

Soluciones de los ejercicios anteriores

C1.
C2.

CH3CH2CH2CH(CH3)2
X
4
3

X
Y 8

C3.
C4.
C5.
C6.
C7.
C8.
C9.
C10.
C11.
C12.
C13.
C14.
C15.
C16.
C17.
C18.
C19.
C20.
C21.
C22.
C23.
C24.
C25.
C26.
C27.

X = HCO

9
10
Y

Y = OCH3
Z = OH

Los nmeros indican las

posiciones de Z que
proporcionan los 10 isomeros
posibles. La solucin es la 6.

CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3COOCH=CH2
CH3CH2OCOCH3
HO(CH2)6NH2
CH3CH=CHCHO
PhCH2OH
PhCOCH3
CH3CH=CHCH2Br
PhCOCH2CH3
CH2=CHCOOCH2CH3
CH3CH2PhNH2 (orto)
CH3OCH2COCH3
CH3COPhCl (para)
PhCH(OCH3)COOCH3
HOC(CH3)2CH2COCH3
CH3OPhCH2CH2COOCH3 (para)
PhCH2OCOPh
CHOC(CH3)2CH2CH2CN
C(CH3)3CH2CH(CH3)2
(CH3CH2OCO)2CH2
1,3,5 Trimetil benceno
ClCH2CH2CH(CH3)2
HOOCPhCN (para)
(CH3CH2OCO)2Ph (orto)
X

X = HCO

Y
3

1
2

Y
4

C28.

CH3(CH2)4OCOCH3

C29.

PhC(Br)=CH2

Y = OCH3
Z = OCH3

Los nmeros indican las

posiciones de Z que proporcionan
los 4 isomeros posibles. El
espectro corresponde al 4.

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

33

C30. ClPhCH(CCl3)PhCl (para,para)

CIr1. CH2=C(CH3)Ph
CIr2. CH3OCOCH=CHCH3 (trans)
CH1. HOPhCOOCH3 (orto)
CH2. ClC(CH3)2CH2CH3
CH3. PhCH2NHCH(CH3)2
CH4. CH3CH2CH2CH2CH(Br)COOH
CH5. CH3CH2OCOCH2CN
CH6. PhCH2PhOCOCH3 (para)
CH7. (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH (El 2 doble enlace cis/trans)
CH8. PhC(CH3)2CH2CH(CH3)OCOCH3
CH9. (CH3CH2O)2CHCH2Cl
CHIr1.(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2
CHIr2.(CH3CH2OCO)2CH(CH2)3CH3
CHIr3.
CH2CN
CH3O

OCH3

CHIr4.HCOCH=CHPhN(CH3)2 (trans, para)

Problema C1. HOPhCH=CHCOOH (para)
Problema C2. (CH3)2CHCH(OH)C(CH3)2CH2OH
Problema C3. CH3CONHCH=C(CH3)CHO CH3NHCOCH=C(CH3)CHO
Problema CH1. (CH3)2NCH2CH(OH)CH2OH
Problema CH2. PhCH(OH)CH(CH3)NHCH3
Problema CH3. CH3OPhCH=CHCOOCH2CH2OCH2CH3 (trans)
Problema CHIr1.
CH3CH2CH2CH2OCOCH2
CH3CH2CH2CH2OCO - C - OH
CH3CH2CH2CH2OCOCH2

Problema CHIr2. a) Ester aromtico tipo

ftalato. b) Ftalato de dimetilo, dietilo y
dibutilo. c) Tres de las 5 primeras
ecuaciones y la sexta.

4N M + 4M E + 4M B = KA (7.8 - 7.5 ppm)

4M E + 4M B = KB (4.4 - 4.25 ppm)
6N M = KC (3.9 ppm)
6M E + 4M B = KD (1.5 - 1.3 ppm)
6M B = KE (1- 0.9 ppm)
N M + M E + M B = 100

Apndice D. Espectros propuestos de RMN de 13C

Problema CHIr3. a) Anillo trisustituido, CHO, OCH2,

OCH3 , OCH2 C H3 y alguno de estos grupos OR
pertenece a un grupo ter. b) Sustitucin 1,2,4
aunque 1,3,5 y 1,2,3 son tambin posibles pero menos
probables. c) los tres grupos sustituyentes indicados
(no hara falta colocarlos en el anillo).

34

HCO
OCH2COOCH2CH3
OCH3