8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
INGENIERA
FACULDAD DE INGENIERA GEOLGICA, MINERA Y
METALRGICA

LABORATORIO N8
CURSO: Qumica II
SECCIN: R

TEMA: QUMICA ORGNICA (Hidrocarburos)

FECHA DE REALIZACIN: 12/06/15.
FECHA DE ENTREGA: 19/06/15.
DOCENTE: Lembi Castromonte, Reinaldo.

GRUPO N 05
INTEGRANTES:

8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

Moreano Vargas, Kiomi Roxy.

Nestares Cndor, Edson Fabricio.
Ortiz Garca, Ricardo Adn.

20142682I
20142674F
20141060D

NDICE

1. Introduccin
.. Pg.3

2. Objetivos
.... Pg.4

3. Fundamento
Terico... Pg.5
4. Parte
Experimental..
. Pg.11
5.
Cuestionario
..... Pg. 14
6.
Observacines.
.... Pg.17
7.
Aplicaciones
.. Pg. 20

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(Hidrocarburos)

9.
Bibliografa
.. Pg.21

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(Hidrocarburos)

INTRODUCCIN

Como bien sabemos, la cantidad de sustancias orgnicas en nuestro

planeta es mayor a la cantidad de sustancias inorgnicas. Por ello
es necesario un anlisis profundo de estos. Podemos diferenciar a los
compuestos qumicos, clasificndolos segn el grupo funcional al
que pertenezcan. Ya sea alcoholes, fenoles, teres, aldehdos,
cetonas, cidos carboxlicos, o esteres, segn sea el in
que presenten en su estructura. Gracias a este anlisis podemos
entender y predecir la forma en que reaccionan, su comportamiento y
caractersticas que poseen.
Todos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de
compuestos conocidos como HIDROCARBUROS debido a que estn
formados slo por hidrogeno y carbono. Con base en su estructura,
los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifticos y
Aromticos.
Los hidrocarburos alifticos no contienen al grupo benceno o al anillo
bencnico, y se dividen en alcanos, alquenos, alquinos y ciclo
alcanos.
Los hidrocarburos aromticos contienen uno o ms anillos bencnicos,
el ms hidrocarburo aromtico ms simple y utilizado es el benceno,
porque tiene una estructura cclica, es decir, un compuesto cclico
que consta de seis cadenas de carbono.

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OBJETIVOS

Comprobar la reactividad de los alcanos.

Estudiar las propiedades de los alquenos.
Comparar la reactividad de alcanos. Alquenos y alquinos.
Adiestrar en tcnicas fundamentales de preparacin, separacin e
identificacin de alcanos y alquenos a nivel de laboratorio.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los
alcanos y alquenos.
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos.
Identificar una muestra problema a travs de mtodos fsicos
(solubilidad) y qumicos (combustin).

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I.

FUNDAMENTO TERICO

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste
en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos
de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la
Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser
lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su
molcula otros elementos qumicos (heterotomos), se denominan
hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifticos
y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos,
alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos
y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se
clasifican en:

HIDROCARBUROS ALIFTICOS: Los cuales carecen de un anillo

aromtico, que a su vez se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos
sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms
tcnicamente, con hibridacin sp3).
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al
menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o
acetilnico) en sus enlaces de carbono.

HIDROCARUROS AROMTICOS: Los cuales presentan al menos

una estructura que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica,
que todos sus carbonos sean de hibridacin sp 2 y que el nmero de
electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

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HIDROCARBUROS ALIFTICOS
I.

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos
de carbono e hidrgeno.
La frmula
general para
alcanos
alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es
CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (COOH), amida (-CON=), etc.

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La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de

carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para
alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos
cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su
nombre no sistemtico: parafinas. Todos los enlaces dentro de las
molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es
decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en
un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma:
Formula general de los alcanos

Donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms

sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro
tomos
de
carbono
respectivamente.
A
partir
de
cinco
carbonos, los nombres
se
derivan
de
numerales
griegos:
pentano,
hexano,
heptano
1. PROPIEDADES
ALCANOS

FSICAS

DE

LOS

1.1. PUNTO DE EBULLICIN

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las
fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de
London), son ms efectivas cuando la molcula presenta mayor
superficie. Es as, que los puntos de fusin y ebullicin van a
aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de
carbono.

1.2. PUNTO DE FUSIN

El punto de fusin tambin
aumenta con el tamao del
alcano por la misma razn que
aumenta el punto de ebullicin. Los
alcanos con nmero impar de
carbonos se empaquetan en una

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estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores

de lo esperados en los pares.

1.3. DENSIDAD
A medida que aumenta el nmero de
carbonos,
las fuerzas
intermoleculares son mayores y por
lo tanto la cohesin intermolecular.
Esto da como resultando un aumento
de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

1.4. SOLUBILIDAD
Los alcanos por ser compuestos
apolares no se disuelven en agua, sino
en solventes no polares como el
benceno,
ter
y
cloroformo.
A
temperatura ambiente es posible
encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:

De metano a butano son gaseosos.

De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.

2. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS

2.1. OXIDACIN COMPLETA (Combustin)
Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de
una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy luminosa y
calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de
combustin. Consideremos la combustin de gas etano (C 2H6). Esta
reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dioxido de
carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:

Si contamos el nmero de tomos de cada elementos de los

compuestos
reaccionantes y de los
productos
notaremos
que en la ecuacin hay
dos veces ms tomos de carbono en los reactivos que en los
productos. Para solucionar y acercarnos tericamente a lo que sucede
en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuacin, esto puede
realizarse de la siguiente manera con base en el nmero de carbonos
del alcano:

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2.2. HALOGENACIN
Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halgenos, dando una
mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de
sustitucin homoltica. Para que se inicie la reaccin se necesita
alcanzar temperaturas muy altas, una descarga elctrica o una
radiacin de luz ultravioleta. Son difciles de controlar, por ello, se
suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

INICIACIN: Por efecto de la luz, la molcula de cloro se rompe de

forma homoltica, obtenindose dos tomos de cloro. Para romper

el enlace es necesario suministrar 243 KJ/mol de energa.

PROPAGACIN:

TERMINACIN

El tomo de cloro ataca al hidrocarburo,

transformndolo en un radical, que con una nueva molcula de
cloro propaga la reaccin.
En esta etapa desaparecen los
radicales formados durante la propagacin, dando lugar a distintos
productos, por combinacin entre ellos y los tomos de cloro,
etano y clorometano.
O

RUPTURA:

2.3. PIRLISIS O CRAQUEO

Los alcanos ms pesados se descomponen en otros ms ligeros y en
alquenos, por accin del calor o de catalizadores.
En craqueo es el mtodo utilizado para obtener gasolina, a partir de
otros componentes del petrleo ms pesados. La descomposicin de
una
sustancia
por efectos del
calor
se
denomina
pirlisis.
Cuando se trata
de petrleo, se
denomina
Craking.

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II.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que tienen un

doble
enlace
carbono-carbono.
La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el
trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza.
Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la
maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como
el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un
pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una
valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que
proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrgenos que
un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno
versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por
ejemplo, el etileno tiene la frmula C 2H4, mientras que la frmula del
etano es C2H6.
1. ESTRUCTURA ELECTRNICA DEL ENLACE DOBLE C=C
Utilizaremos el eteno como

ejemplo de compuesto con doble

enlace C=C. El doble enlace tiene dos
componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de
carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p,
lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra
trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

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En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un

orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la
segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos);
que
se
forma
mediante
el
solapamiento
de
los
dos
orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de
enlace los electrones estn des localizados alrededor de los carbonos,
por encima y por debajo del plano molecular.
2. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
Los puntos de ebullicin y densidades de algunos alquenos aumentan
ligeramente al aumentar la masa molecular. Como los alcanos, los
alquenos son relativamente apolares. Son insolubles en agua pero
solubles en disolventes apolares como el hexano, la gasolina,
disolventes halogenados y teres. Sin embargo, los alquenos tienden
a ser ligeramente ms polares que los alcanos por dos razones: los
electrones del enlace pi son ms polarizables (contribuyendo a
momentos dipolares instantneos) y los enlaces vinlicos tienden a ser
ligeramente polares (contribuyendo a un momento dipolar
permanente).
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los
alcanos correspondientes. Los alquenos ms pequeos son gases a
temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los
alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos
de ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas
mediante una destilacin fraccionada realizada con mucho cuidado y
con columnas de gran eficacia.
2.1. ESTADO FSICO
Los tres primeros miembros son
gases a temperatura ordinaria,
del C5 hasta el C18 son lquidos
y los dems slidos.
2.2. PUNTO DE EBULLICIN
Son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. Los puntos
de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms
ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo.
2.3. PUNTO DE FUSIN
Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
2.4. DENSIDAD
Un poco ms alta que la de los alcanos.
2.5. SOLUBILIDAD

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(Hidrocarburos)

La solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es

considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la
concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una
mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de
agua.
3. PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS

A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos

normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos
(C5H10 al C15H30); y los trminos superiores son slidos, fusibles y
voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32.
Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la
regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en
presencia de los agentes qumicos dando productos de adicin.
Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los
carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace)
mayor ser la estabilidad del Alqueno.

PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N1: Solubilidad.
1. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Muestra problema n-hexano.

Solventes: Agua destiladalcohol etlico, gasolina.
En un tubo de ensayo seco poner 1ml de solvente y agregar 10
gotas de muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en
reposo unos minitos. Observar y anotar.

1.1. OBSERVACIONES
EXPERIMENTO N2: Combustin.
1. PROCEDIMIETO EXPERIMENTAL

Poner en una cpsula de evaporacin 1 ml de n-hexno o gasolina.

Prender fuego y observar el color de la llama.

1.1. OBSERVACIONES

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El color es amarillo
humo negro y eso indica
combustin incompleta.

intenso, se genera
que es holln debido a la

EXPERIMENTO N3:
bromo.

Reacciones con agua de

1. PROCEDIMIETO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexno.

En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina.

En cada tubo de ensayo echar unas gotas de agua de bromo.

Observar y anotar los cambios que suceden en cada caso.

1.1.

OBSERVACIONES
Agua de bromo (Br2H2O)

El n hexano reaccion con Br, el Br paso a fase orgnica y tuvo

una tendencia a adquirir un color rojizo, se observ una pequea
reaccin en la parte superior de la disolucin que es la del Br en
fase orgnica, sobre esta disolucin se observ que an queda el n
hexano sin reaccionar, por la diferencia de densidad que tiene el
bromuro de hexano est en la parte inferior de color rojizo en el
tubo de ensayo y el n-hexano que an queda est en la parte
superior.

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El agua de bromo no reacciona con la gasolina es por ello que se

observa dos fases de diferentes colores amarillo plido y
transparente que es el agua de bromo y querosene
respectivamente.

EXPERIMENTO N4: Reacciones con permanganato de potasio.

1. PROCEDIMIETO EXPERIMENTAL

En un tubo de
de n-hexno.

ensayo echar 10 gotas

En otro tubo de
de gasolina.

ensayo echar 10 gotas

En cada tubo de
gotas de
potasio al 1%.

ensayo echar unas 7

permanganato de

Observar y anotar los cambios que suceden en cada caso.

1.1. OBSERVACIONES
El KMnO4 , es una sal y por lo tanto, el enlace
es inico. En tanto la gasolina es una mezcla
de hidrocarburos y por lo tanto el enlace es
covalente apolar. Es por esa razn que no se
mezclan, acurdate que semejante disuelve
semejante.

Con el n-hexano cae igualmente el

KMnO4 al fondo, pero al agitar no hay

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(Hidrocarburos)

variacin, permaneciendo dos capas, una cristalina (n-hexano) y

otra morada (KMnO4).

Al agregar las diez

gasolina
estas
fueran un slido, al
reaccin entre las
dos
capas,
una
clara)
y
otra

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gotas de KMnO4 a la
caen al fondo como si
agitar se nota una
sustancias crendose
turbia (como marrn
marrn.

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(Hidrocarburos)

CUESTIONARIO
1.- Por qu, a
metano, los
lquidos al
producen llama luminosa.

diferencia del
hidrocarburos
quemarse

Los hidrocarburos
se
oxidan
en
presencia de aire u
oxgeno y esto nos
produce una llama
luminosa, por lo
cual nos indica que se est realizando una combustin incompleta
como el hexano

Pero en el caso del metano la combustin es completa por lo que se

producir una llama no luminosa debido a que el metano realiza una
combustin completa dada la siguiente reaccin:

2.- Escribir las ecuaciones qumicas de la combustin del

metano, pentano y hexano.
a) METANO: En la combustin del metano hay involucrados una serie
de pasos:
Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxgeno para
formar formaldehdo (HCHO o H2CO). Acto seguido el formaldehdo
se descompone en el radical formil, que a continuacin da dixido
de carbono e hidrgeno. Este proceso es conocido en su conjunto
como pirolisis oxidativa.
CH 4 +2O2 CO 2 +2 H 2 O
Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O,
desprendiendo calor. Este proceso es muy rpido, siendo su duracin
habitual inferior a un milisegundo.
2 H 2 +O2 2 H 2 O

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(Hidrocarburos)

Finalmente el CO se oxida, formando CO2 y liberando ms calor. Este

proceso generalmente es ms lento que el resto de pasos, y requiere
unos cuantos milisegundos para producirse.
b) PENTANO:
C5 H 12+ 8O 2 5 CO 2+ 6 H 2 O
c) HEXANO:
2C 6 H 14+ 19O2 12 CO2 +14 H 2 O

3.- Calcular el contenido (%) de carbono e hidrgeno en el

metano, pentano y hexano.
Metano: (CH4)
a) La masa molar del metano: 12g + 4(1g) = 16g
12 g
b) Porcentaje de C en el compuesto: 16 g x 100 =75
c) Porcentaje de H en el compuesto:

4g
x 100 =25
16 g

Pentano: (C5H12)
a) La masa molar del pentano: 5(12g) + 12(1g) = 72g
60 g
b) Porcentaje de C en el compuesto: 72 g x 100 =83.3
c) Porcentaje de H en el compuesto:

12 g
x 100 =16.7
72 g

Hexano: (C6H14)
a) La masa molar del hexano: 6(12g) + 14(1g) = 86g
72 g
b) Porcentaje de C en el compuesto: 86 g x 100 =83.7
c) Porcentaje de H en el compuesto:

14 g
x 100 =16.3
86 g

4.- Escribir la ecuacin qumica de la reaccin entre penteno

2 y bromo.
Esta es una halogenacin de alquenos (reaccin de adicin)

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8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

La
ecuacin sera la siguiente:
H Br

CH 3 CH =CH CH 2CH 3+ Br 2 CH 3 C C CH 2CH 3

Br H

5.- Cmo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino.

Escribir las ecuaciones qumicas correspondientes.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que
son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden
clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace
que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas
generales de los alcanos, alquenos y alquinos son C nH2n+2, CnH2n y
CnH2n-2, respectivamente.
6.- Indicar las fuentes principales para la obtencin de
compuestos orgnicos.
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a
partir de organismos o del petrleo y por sntesis orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de
forma artificial, aunque un subconjunto importante todava se extrae
de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en
laboratorio. Estos ltimos son utilizados en reacciones de semisntesis.
Uno de las fuentes viene hacer el benceno que son empleados por el
hombre, pero tambin son transformados para conseguir una gran

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8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

cantidad de compuestos orgnicos como por ejemplo los monmeros

para la sntesis de materiales polimricos o plsticos.
7.- Explicar cmo se produce la refinacin del petrleo.
La refinacin del petrleo es un
fraccionamiento y transformaciones
producir derivados comercializables.

proceso que incluye el

qumicas del petrleo para

En los pases que disponen de ellas, las refineras se instalan

preferentemente en las costas, para ahorrar gastos de transporte y
construccin de oleoductos.

1. PROCESO
El petrleo, una vez en la refinera, es almacenado en depsitos de
gran tamao, separando generalmente los crudos en funcin de su
contenido en azufre, al igual que en los procesos de tratamiento. En
funcin de la demanda del mercado en un momento dado se trata
primero el crudo de bajo contenido en azufre, antes de pasar a tratar
el crudo de alto contenido en azufre para evitar la contaminacin de
los productos salidos de cada tipo de crudo. En el caso inverso, los
productos provenientes del tratamiento del crudo de bajo contenido
en azufre son dirigidos en caso necesario hacia depsitos de
almacenamiento de productos de alto contenido en azufre durante
algunas horas, para ser tratados de nuevo ms tarde.

1.1. Destilacin:
La primera etapa del refino es la destilacin atmosfrica o topping.
Se realiza en una torre como la descrita anteriormente, donde la
cabeza tiene una presin ligeramente superior a la atmosfrica. De
ella se sacan 4 extracciones, cuyo "corte" viene determinado por un
rango de temperaturas, y una salida de gases por cabeza.
En el fondo de la torre queda un residuo del crudo que no destila, al
que comnmente se le llama "residuo atmosfrico" o "crudo
reducido". La cantidad de este residuo depende mucho del tipo de
crudo con el que se alimenta a la torre, aunque suele estar alrededor
de un 45%.
La destilacin, comnmente llamada columna de destilacin, donde
debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los
diversos compuestos hidrocarbonados va separndose a medida que
se desplaza a travs de la torre hacia la parte superior o inferior. El

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8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

grado de separacin de los componentes del petrleo est

estrechamente ligado al punto de ebullicin de cada compuesto.
El lugar al que ingresa el petrleo en la torre o columna se denomina
"Zona Flash" y es aqu el primer lugar de la columna en el que
empiezan a separarse los componentes del petrleo.
Los compuestos ms voltiles, es decir los que tienen menor punto de
ebullicin, ascienden por la torre a travs de platos instalados en
forma tangencial al flujo de vapores. En estos platos se instalan varios
dispositivos llamados "copas de Burbujeo", el fin de las copas de
burbujeo, o simplemente copas, es la de hacer condensar
cierto porcentaje de hidrocarburos, los ms pesados, y por
consiguiente llenando el espacio comprendido entre las copas el plato
que lo sostiene, empezando de esta manera a "inundar" el plato.
La parte incondensable, el hidrocarburo voltil, escapar de esa copa
por los espacios libres o perforaciones con direccin hacia el plato
inmediato superior, en el que volver a atravesarlo para entrar
nuevamente en las copas instaladas en dicho plato, de manera que el
proceso se repita cada vez que los vapores incondensables atraviesen
un plato. Al final, en el ltimo plato superior, se obtendr un
hidrocarburo "relativamente" ms ligero que los dems que fueron
retenidos en las etapas anteriores, y que regularmente han sido
extrados mediante corrientes laterales.
La temperatura dentro de la torre de fraccionamiento queda
progresivamente graduada desde 350C, segn el ejemplo, en el
punto de entrada de la carga, hasta menos de 100C en su cabeza. La
entrada continua de crudo caliente genera una gama de platos con
distinta temperatura y desde donde se extraen diversas fracciones a
distintas alturas. Estas fracciones reciben nombres genricos y
responden a caractersticas bien definidas, pero su proporcin relativa
depende de la calidad del crudo destilado, de las dimensiones de la
torre de fraccionamiento y de las presiones, caudales y temperaturas
de operacin.
En la parte alta de la torre estn los livianos (naftas) y hacia abajo
van saliendo los pesados (gas oil-fuel oil). De la cabeza de las torres
emergen gases que sirven de carga a las petroqumicas para obtener
nuevos productos o pueden ser usados como combustible.
Las fracciones lquidas son, del tope hacia el fondo, es decir, de
menor a mayor temperatura de destilacin:
1.- Gas licuado (de 1 a 5 tomos de carbono)
2.- Naftas (de 6 a 10 tomos de carbono)

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8 LABORATORIO QUMICA ORGNICA

(Hidrocarburos)

3.- Kerosenes (de 11 y 12 tomos de carbono)

4.- Gas oil liviano (de 13 a 17 tomos de carbono)
5.- Gas oil pesado (de 18 a 25 tomos de carbono)
6.- Crudo reducido (ms de 25 tomos de carbono)
Estos productos obtenidos se tratan para conseguir productos
comerciales.
1.2. Cracking:
Las fracciones pesadas de baja calidad obtenidas en la destilacin
primaria pueden ser convertidas a gas oil y nafta. El procedimiento
que se utiliza es llamado FCC Fluid Catalytic Cracking.
La carga se calienta a 500 C, a presiones del orden de 500 atm, en
presencia de catalizadores, que intervienen en el proceso. Su
nombre deriva de crack (del ingls romper) y cataltico para
diferenciarlo del craqueo trmico. En esas condiciones la molcula de
los hidrocarburos con muchos tomos de carbono se rompe formando
hidrocarburos ms livianos, esto es, de menor nmero de tomos de
carbono en su molcula.
Las fracciones obtenidas mediante el Cracking se envan a torres de
fraccionamiento para separar:
1.- Gases.
2.- Naftas y eventualmente queroseno.
3.- Residuos incorporables a nuevas porciones de gas oil y de fuel oil.
Gracias al Cracking se eleva el rendimiento en naftas hasta el 4050%.

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(Hidrocarburos)

OBSERVACIONES

La presencia del agua de bromo es para diferenciar a los

compuestos orgnicos si son alcanos, alquenos o alquinos. Con
mucha evidencia se ve que n-hexano es alqueno.
El permanganato potsico es un oxidante fuerte que se usa mucho
en reacciones con sustancias orgnicas para la obtencin de
aldehdos , cidos y cetonas.

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(Hidrocarburos)

Al agregar las diez gotas de KMnO4 a la gasolina estas caen al

fondo como si fueran un slido, al agitar se nota una reaccin
entre las sustancias crendose dos capas, una turbia (como
marrn clara) y otra marrn.

Con el n-hexano cae igualmente el KMnO4 al fondo, pero al agitar

no hay variacin, permaneciendo dos capas, una cristalina (nhexano) y otra morada ( KMnO4).

APLICACIONES
Geoqumica: es una especialidad de las ciencias naturales, que sobre
la base de la geologa y de la qumica estudia la composicin y
dinmica de los elementos qumicos en la Tierra, determinando la
abundancia absoluta y relativa, distribucin y migracin de los
elementos entre las diferentes partes que conforman la Tierra
(hidrosfera, atmsfera, bisfera y gesfera) utilizando como
principales testimonios de las transformaciones los minerales y rocas
componentes de la corteza terrestre, con el propsito de establecer
leyes o principios en las cuales se basa tal distribucin. Los elementos
geoqumicos son en una escala de mayor a menor abundancia:
oxigeno, silicio, aluminio, hierro, calcio, sodio, potasio y magnesio.

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(Hidrocarburos)

La Geoqumica y las rocas magmticas

La aplicacin de los mtodos micros- o macroscpicas a las rocas
volcnicas densas, de grano muy fino o fino se pone difcil. Para que
se pueda aplicar el mismo mtodo de clasificacin que en el caso de
las plutonitas, se puede calcular el contenido mineral potencial con
base en un anlisis qumico (por ejemplo norma de Rittmann, norma
CIPW). Respecto a su contenido mineral las rocas volcnicas son
equivalentes a distintas plutonitas, como ilustra el tringulo doble de
Streckeisen. Al clasificar una vulcanita con base en su anlisis qumico
se busca una coincidencia satisfactoria con el anlisis de una
plutonita y se denomina la vulcanita segn las denominaciones
presentadas por el tringulo doble de Streckeisen para vulcanitas.
Aparte de esto existe otra terminologa para las vulcanitas,
especialmente para los basaltos y las andesitas, que se basa
principalmente en los resultados de la norma CIPW, en la distribucin
de distintos elementos y en las proporciones de distintos elementos.
Otros diagramas de clasificacin de las rocas volcnicas se basan en
criterios qumicos. En el diagrama de LE MAITRE (1984) por ejemplo
se proporciona el contenido en (Na 2O + K2O) presentado en la
ordenada con el contenido en SiO2 presentado en la abscisa. Aparte
de las categoras principales se distingue vulcanitas de sodio (Na 2O 1,5 > K2O) y vulcanitas de potasio (Na2O - 1,5 < K2O). De este se
puede deducir que todas las vulcanitas con menos de 1,5% de
elementos alcalinos pertenecen a las vulcanitas de potasio.
Clasificacin por sodio y potasio
Este diagrama permite una clasificacin de rocas intrusivas por medio
de los contenidos de sodio, potasio versus slice. Adems se distingue
entre "subalcalic" y "alcalic".

BIBLIOGRAFA

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(Hidrocarburos)

CHANG, Raymond, Qumica general, Editorial Mc Graw - Hill.

Novena edicin. 2007

BROWN-LEMAY, Qumica La ciencia central, Editorial Prentice

Hall. Decimoprimera edicin. 2009.
Mc. Murry. J. Qumica Orgnica 3 Edicin. Addison-Wesley
Iberoamericana.1994 . Bailey. P S. Organic Chemistry 4 Edit.
Allyn and Bacon Inc. 1990.

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